Kumpulan amino adalah kumpulan yang terdapat dalam pelbagai sebatian organik nitrogen, misalnya amina, dan diwakili oleh formula -NH 2 . Amina adalah sebatian yang paling mewakili di mana kita dapati kumpulan ini, kerana ketika mereka alifatik, mereka mempunyai formula RNH 2 ; sementara mereka aromatik, mereka mempunyai formula ArNH 2 .
Amides, RC (O) NH 2 , dengan kumpulan karbonil C = O, dan juga satu lagi contoh sebatian yang mengandungi kumpulan amino. Dalam sebilangan besar sebatian lain, kumpulan amino dijumpai sebagai pengganti semata-mata, kerana di seluruh struktur yang lain mungkin ada kumpulan yang beroksigen dengan perkaitan kimia yang lebih besar.
Kumpulan Amino diserlahkan dengan warna biru. Sumber: MaChe / Domain awam
Kumpulan amino tidak a-produk dengan ammonia, NH 3 . Oleh kerana ketiga-tiga ikatan NH digantikan oleh bon NC, amina primer, sekunder dan tersier masing-masing muncul. Alasan yang sama berlaku untuk amida.
Sebatian dengan kumpulan amino dicirikan sebagai bahan asas atau alkali. Mereka juga merupakan sebahagian dari sejumlah besar biomolekul, seperti protein dan enzim, dan produk farmaseutikal. Dari semua kumpulan yang berfungsi, mungkin yang paling beragam disebabkan oleh penggantian atau perubahan yang mampu dilakukannya.
Struktur
Formula struktur kumpulan amino. Sumber: Kes47 melalui Wikipedia.
Pada gambar atas kita mempunyai formula struktur kumpulan amino. Di dalamnya, geometri molekulnya ditemui, iaitu tetrahedral. Sisi alifatik rantai R 1 , dan dua atom hidrogen H, diletakkan di hujung tetrahedron, manakala pasangan elektron tunggal adalah pada akhir atas. Oleh itu, baji bergerak jauh dari atau keluar dari satah pemerhati.
Dari sudut pandang stereokimia, kumpulan NH 2 sangat mudah bergerak; ia dinamik, ikatan R 1 -Nnya boleh berputar atau bergetar, dan hal yang sama berlaku dengan ikatan NHnya. Geometri kumpulan ini tidak dipengaruhi oleh penggabungan rantai sisi R 2 atau R 3 yang lain .
Ini bermakna bahawa geometri tetrahedral diperhatikan untuk ini amina utama tetap sama seperti untuk menengah (R 2 NH) atau tinggi (R 3 N) amina . Namun, adalah normal untuk menjangkakan bahawa sudut tetrahedron akan terdistorsi, kerana akan ada tolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; iaitu, R 1 , R 2, dan R 3 akan saling menghalau.
Dan belum lagi ruang yang ditempati oleh sepasang elektron tunggal pada nitrogen, yang dapat membentuk ikatan dengan proton di tengahnya. Oleh itu asas kumpulan amino.
Hartanah
Asasnya
Kumpulan amino dicirikan sebagai asas. Oleh itu, larutan berairnya mesti mempunyai nilai pH di atas 7, dengan kehadiran OH - anion yang utama . Ini dijelaskan oleh keseimbangan hidrolisisnya:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Menjadi RNH 3 + asid konjugasi yang terhasil. Rantai sisi R membantu mengurangkan ketumpatan muatan positif yang kini muncul pada atom nitrogen. Oleh itu, semakin banyak kumpulan R, semakin kecil cas positif ini akan "terasa", maka kestabilan asid konjugasi akan meningkat; yang seterusnya, menunjukkan bahawa amina lebih asas.
Alasan yang serupa dapat diterapkan mengingat bahawa rantai R menyumbang kepadatan elektronik ke atom nitrogen, "menguatkan" ketumpatan negatif pasangan elektron tunggal, sehingga meningkatkan sifat dasar amina.
Kemudian dikatakan bahawa asas kumpulan amino meningkat kerana ia lebih diganti. Dari semua amina, yang tersier adalah yang paling asas. Perkara yang sama berlaku dengan amida dan sebatian lain.
Polariti dan interaksi antara molekul
Kumpulan amino memberikan polaritas pada molekul yang dilekatkannya kerana atom nitrogen elektronegatifnya.
Oleh itu, sebatian yang mempunyai NH 2 bukan hanya asas, tetapi juga polar. Ini bermaksud bahawa mereka cenderung larut dalam pelarut polar seperti air atau alkohol.
Titik lebur atau didihnya juga sangat tinggi, hasil interaksi dipol-dipol; secara khusus, jambatan hidrogen yang ditubuhkan antara dua NH 2 molekul jiran (RH 2 N-HNHR).
Dijangkakan bahawa lebih banyak pengganti kumpulan amino, semakin kecil kemungkinannya membentuk ikatan hidrogen. Sebagai contoh, amina tersier tidak dapat menghasilkan satu kerana mereka benar-benar tanpa hidrogen (R 3 N: -: NR 3 ).
Malah apabila NH 2 kumpulan menyumbang kekutuban dan interaksi molekul kuat untuk kawasan itu, kesannya adalah kurang berbanding, sebagai contoh, dengan yang ada pada OH atau COOH kumpulan.
Keasidan
Walaupun kumpulan amino dibezakan oleh asasnya, ia juga mempunyai sifat asid tertentu: ia akan bertindak balas dengan asas kuat atau dapat dinetralkan oleh mereka. Pertimbangkan reaksi peneutralan berikut:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Di dalamnya, anion RNH - terbentuk , yang secara elektrostatik menarik kation natrium. Air adalah asas yang lemah berbanding NaOH atau KOH, mampu meneutralkan NH 2 dan menyebabkannya bertindak seperti asid.
Contoh
Beberapa contoh sebatian yang mengandungi kumpulan NH 2 , tanpa penggantian, akan disenaraikan di bawah; iaitu amina sekunder atau tersier tidak akan dipertimbangkan. Kami kemudian mempunyai:
-Methylamine, CH 3 NH 2
-Ethylamine, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamide, HCONH 2
-Hydroxylamine, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrilamida, CH 2 = CHCONH 2
-Fenyelina, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, dengan R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, dengan R = -CH 2 CONH 2
-Glutamin, dengan R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, dengan R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Empat contoh terakhir sesuai dengan amino asid, keping asas dengan yang protein dibina dan yang struktur molekul mempunyai kedua-dua NH 2 kumpulan dan kumpulan COOH itu.
Keempat-empat amino asid mengandungi dalam rantaian sampingan mereka R yang NH 2 lagi, sehingga pembentukan satu ikatan peptida (kesatuan dua amino asid oleh hujung mereka NH 2 dan COOH) tidak hilang NH 2 dalam protein terhasil.
Histamine, contoh lain sebatian dengan kumpulan NH2. Sumber: Vaksinasi / Domain awam
Selain asid amino, dalam tubuh manusia kita ada sebatian lain yang membawa NH 2 kumpulan itu ialah hal, histamine (di atas) salah satu daripada banyak neurotransmitter. Perhatikan seberapa tinggi nitrogen struktur molekulnya.
Formula struktur amfetamin. Sumber: Boghog / Domain awam
Formula struktur serotonin. Sumber: CYL / Domain awam
Dan akhirnya, kita mempunyai contoh bahan lain yang berperanan dalam sistem saraf pusat: amfetamin dan serotonin. Yang pertama adalah perangsang yang digunakan untuk merawat beberapa gangguan mental, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang sering dikaitkan dengan kebahagiaan.
Rujukan
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Ahli Kimia Organik dan. ( Edisi ke- 10 .) Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 Mac 2019). Sebatian Nitrogen Organik II: Amina Utama. Dipulihkan dari: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 Mei 2013). Kimia Amines. Dipulihkan dari: 2.chemistry.msu.edu