HEKSOSA: CIRI, FUNGSI, DERIVATIF - GEOGRAFÍA - 2026

A hexose adalah karbohidrat yang mempunyai enam atom karbon dan yang empirik formula ialah C ₆ H ₁₂ O ₆ . Karbohidrat atau sakarida (dari bahasa Yunani, sakcharon = gula) adalah polyhydroxy-aldehydes atau polyhydroxy-ketones.

Secara semula jadi, monosakarida yang paling banyak adalah glukosa, gula enam-karbon, juga disebut dekstrosa. Biosintesis glukosa berlaku dari karbon dioksida dan air melalui fotosintesis.

Sumber: NEUROtiker

Pada tumbuhan, dari glukosa, berlaku sintesis selulosa, polisakarida struktur, dan pati, polisakarida simpanan. Dalam organisma heterotrofik, pengoksidaan glukosa adalah jalan metabolik pusat untuk pengeluaran tenaga.

ciri

Heksosa boleh terdiri daripada dua jenis: 1) aldosis (atau aldoheksosa), di mana karbon 1 (C-1) adalah fungsi aldehid; atau 2) ketosis (atau aldocetoses) di mana karbon 2 (C-2) adalah fungsi keto. Karbon selebihnya adalah alkohol sekunder atau primer.

Dalam aldohexoses, semua karbon adalah kiral, kecuali karbon 1 (C-1) dan karbon 6 (C-6), iaitu, mereka mempunyai empat pusat asimetri. Dalam ketohexoses terdapat tiga pusat asimetri, iaitu C-3, C-4, dan C-5.

Secara semula jadi, gula seperti heksosa dengan konfigurasi L kurang banyak berbanding gula dengan konfigurasi D.

Fungsi aldehid atau fungsi keto dari heksosa bertindak balas dengan kumpulan hidroksil sekunder, dalam tindak balas intramolekul, untuk membentuk hemiacetals atau hemiketals siklik. Gula siklik enam anggota adalah pirranous dan gula lima anggota adalah furanosa.

Dalam gula siklik, karbon karbonil kumpulan aldehid dan keto menjadi pusat kiral baru, yang disebut karbon anomerik. Konfigurasi karbon ini boleh berupa alpha atau beta, iaitu menghasilkan dua anomer.

Hexoses mempunyai konformasi yang berbeza

Enam atom yang membentuk pirranosa tidak berbentuk satah tetapi mempunyai dua konformasi seperti kerusi di mana substituen besar menempati: a) kedudukan khatulistiwa atau b) kedudukan paksi. Kesesuaian ini dapat ditukar tanpa memutuskan ikatan kovalen.

Interaksi stereokimia antara substituen cincin mempengaruhi kestabilan relatif konformasi ini. Oleh itu, konformasi yang paling stabil adalah satu di mana kumpulan terbesar menduduki kedudukan khatulistiwa.

Kereaktifan kimia bagi kumpulan tertentu dipengaruhi oleh lokasi konformasinya. Contohnya ialah kumpulan hidroksil (-OH) yang, ketika menduduki kedudukan khatulistiwa, lebih mudah diuji daripada ketika menempati kedudukan paksi.

Β-D-glukosa, aldoheksosa, mempunyai semua substituen dalam kedudukan khatulistiwa, yang menjadikannya lebih rentan terhadap esterifikasi. Tindak balas ini penting untuk pembentukan ikatan kovalen antara gula. Ini dapat menjelaskan mengapa β-D-glukosa adalah gula paling banyak di alam.

Hexoses dapat membentuk ikatan glikosidik

Unit monosakarida, seperti heksosa, dapat dihubungkan secara kovalen melalui ikatan O-glikosidik yang terbentuk apabila karbon anomerik satu molekul gula bertindak balas dengan kumpulan hidroksil molekul gula yang lain. Hasil tindak balas ini adalah pembentukan asetal dari hemiacetal.

Contohnya ialah tindak balas C-1, karbon anomerik α-D-glucopyranose dengan kumpulan hidroksil C-4 dari β-D-glucopyranose lain. Daripadanya, α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose terbentuk.

Reaksi ikatan glikosidik melibatkan penyingkiran molekul air, yang disebut tindak balas pemeluwapan. Tindak balas terbalik adalah hidrolisis dan pemecahan ikatan glikosidik.

Tindak balas pengurangan heksosa dan pengoksidaan

Gula yang atom karbon anomernya belum membentuk ikatan glikosidik disebut gula pengurangan. Semua monosakarida, seperti glukosa heksosa, mannose, dan galaktosa, mengurangkan gula. Ini kerana aldosis atau ketosa dapat menyumbangkan elektron, atau mengurangkan, kepada agen pengoksidaan.

Ujian klasik untuk mengurangkan gula dilakukan dengan reagen Fehling (atau Benedict) dan Tollens. Sebagai contoh, gula yang mengurangkan dapat mengurangkan Ag ^{+ yang} terdapat dalam larutan ammonium (reagen Tollens). Tindak balas ini menghasilkan perak logam di bahagian bawah kapal di mana tindak balas itu berlaku.

Melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim glukosa oksidase, karbon anomerik D-glukosa dioksidasi dengan kehilangan sepasang elektron, dan oksigen dikurangkan dengan menerima sepasang elektron. Tindak balas ini mempunyai dua produk: D-glukono-d-lakton dan hidrogen peroksida.

Pada masa ini, kepekatan glukosa dalam darah ditentukan oleh ujian yang menggunakan glukosa oksidase dan peroksidase. Enzim terakhir ini memangkin reaksi pengurangan oksidasi.

Substrat peroksidase adalah hidrogen peroksida dan bahan kromogenik, yang dioksidakan. Tindak balas ini dapat dihitung dengan menggunakan spektrofotometer.

Derivatif heksosa

Terdapat banyak turunan heksosa yang kumpulan hidroksilnya digantikan oleh pengganti lain. Sebagai contoh, kumpulan hidroksil C-2 glukosa, galaktosa, dan manose digantikan dengan kumpulan amino, masing-masing membentuk glukosamin, galaktosamin, dan mannosamin.

Selalunya, kumpulan amino mengembun dengan asid asetik, membentuk N-asetilglukosamin. Derivatif glukosamin ini terdapat di dinding sel bakteria.

Turunan N-acetylmannosamine adalah asid N-asetilneuramin, yang dikenali sebagai asid sialik. Yang terakhir terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid di permukaan sel, yang berperanan dalam pengakuan oleh sel lain.

Pengoksidaan khusus kumpulan alkohol utama, C-6, glukosa, galaktosa, dan mannose aldoheksosa menghasilkan asid uronik. Produk ini adalah asid D-glukuronik, asid D-galakturonik dan asid D-mannuronik, yang merupakan sebahagian daripada banyak polisakarida.

Asid Uronik boleh mengalami esterifikasi intramolekul. Ia membentuk lakton dengan lima atau enam atom. Contohnya, asid askorbik (vitamin C) disintesis oleh tumbuhan.

Penggantian kumpulan hidroksil (-OH) oleh atom hidrogen pada C-6 L-galaktosa atau L-mannose menghasilkan L-fukosa atau L-rhamnose, masing-masing. L-fucose terdapat dalam glikoprotein dan glikolipid. L-rhamnose terdapat dalam polisakarida pada tumbuhan.

Heksosa paling biasa di alam dan fungsinya

Glukosa

Simbol: Glc. Ia adalah aldoheksosa atau glukoheksosa. Enantiomer D-glukosa (simbol D-Glu) lebih biasa daripada enantiomer L-Glc. D-Glc terdapat dalam tumbuhan, madu, anggur, dan dalam darah haiwan. Ia adalah sumber tenaga bagi makhluk hidup. Ia berfungsi sebagai pendahulu sintesis glikogen, selulosa, kanji dan laktosa.

Fruktosa

Simbol: Fru. Ia adalah ketoheksosa atau fruktoheksosa. Enantiomer D-fruktosa biasanya dikenali sebagai fruktosa. Gula ini terdapat, misalnya, dalam buah-buahan, madu, dan air mani.

Galaktosa

Simbol gal. Ia adalah aldoheksosa atau galatoheksosa. D-galaktosa lebih biasa daripada L-galaktosa. D-galaktosa adalah gula otak. Ia jarang percuma. Ia biasanya terdapat pada tumbuhan, haiwan, dan mikroorganisma dalam bentuk oligosakarida dan polisakarida.

Mannose

Simbol: Manusia. Ia adalah aldoheksosa atau mannoheksosa. Bentuk D-mannose diedarkan secara meluas dalam manna dan hemiselulosa. Ia dijumpai sebagai oligosakarida yang berkaitan dengan N ke glikoprotein, membentuk cabang.

Ramnosa

Simbol: Rha. Ini adalah aldoheksosa yang terdapat di glikosida tumbuhan, di polisakarida gusi dan lendir, serta di dinding sel tumbuhan dan flavonoid.

Rujukan

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fizikal, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
3. Rastall, RA 2010. oligosakarida berfungsi: aplikasi dan pembuatan. Kajian Tahunan Sains dan Teknologi Makanan, 1, 305-333.
4. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Persatuan Kimia Diraja, Cambridge.
5. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting dalam kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsi sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Asas biokimia - kehidupan pada tahap molekul. Wiley, Hoboken.