The hidrokarbon kitaran adalah sebatian organik yang terdiri daripada atom karbon dan hidrogen yang terikat untuk cincin sebab atau struktur kitaran. Terdapat tiga jenis: alisiklik, aromatik dan polikiklik.
Jenis hidrokarbon ini kemudian boleh terdiri daripada alkana, alkena dan alkena versi tertutup; mempunyai cincin dengan sistem aromatik, seperti benzena dan turunannya; atau menampilkan struktur yang rumit dan menarik. Dari semua itu, aliklik adalah yang paling mudah, dan biasanya diwakili dengan menggunakan poligon.
Hidrokarbon alisiklik. Sumber: Gabriel Bolívar.
Di atas misalnya anda mempunyai beberapa hidrokarbon alisiklik. Mereka kelihatan seperti poligon sederhana: segiempat sama, segitiga, pentagon, segi enam, dll. Sekiranya salah satu ikatan CCnya dapat dipotong dengan gunting, hasilnya berupa alkana, alkena (jika mempunyai ikatan berganda) atau alkin (jika mempunyai ikatan tiga).
Sifatnya tidak banyak berbeza dengan hidrokarbon rantai terbuka dari mana asalnya; walaupun, secara kimia, semakin besar, semakin stabil, dan interaksi mereka dengan medium molekul menjadi lebih ketara (kerana kawasan hubungan mereka lebih besar).
Struktur
Secara langsung mengenai perkara yang menyangkut strukturnya, harus diperjelaskan bahawa ini tidak rata, walaupun dalam perwakilan poligon mereka kelihatan begitu. Satu-satunya pengecualian untuk pernyataan ini terdapat dalam siklopropana (segitiga), kerana ketiga-tiga titiknya semestinya terletak pada satah yang sama.
Perlu juga dijelaskan bahawa istilah 'kitaran' dan 'cincin' sering dipertukarkan; cincin tidak harus bulat, dan oleh itu ia dapat memperoleh geometri tanpa henti selagi ia adalah struktur tertutup. Cyclopropane kemudian dikatakan mempunyai cincin segitiga atau kitaran.
Semua karbon mempunyai hibridisasi sp 3 , jadi geometri mereka adalah tetrahedral dan ikatannya idealnya dipisahkan dengan sudut 109.5 °; bagaimanapun, ini tidak mungkin untuk struktur yang ditutup seperti siklopropana, siklobutana (persegi), atau siklopentana (pentagon).
Kita bercakap kemudian dari ketegangan yang destabilizes molekul, dan ditentukan secara uji kaji dengan mengukur haba purata pembakaran setiap CH 2 kumpulan .
Konformasi
Dan apa yang berlaku apabila terdapat ikatan dua atau tiga kali ganda? Ketegangan meningkat, kerana jika ada salah satu daripadanya, struktur tersebut akan dipaksa untuk "mengecil" dan tetap rata; yang, secara berturut-turut, akan memaksa satu konformasi di atas yang lain, mungkin mengalahkan atom hidrogen yang berdekatan.
Pembentuk untuk sikloheksana. Sumber: Sponk
Dua konformer untuk sikloheksana ditunjukkan pada gambar atas untuk cuba menjelaskan perkara di atas. Atom yang berada dalam posisi a atau e masing-masing dikatakan aksial atau khatulistiwa. Perhatikan bahawa bukannya segi enam rata, anda mempunyai kerusi (kiri) dan kapal (kanan).
Struktur ini bersifat dinamik dan mewujudkan keseimbangan di antara mereka. Sekiranya atom dalam a sangat besar, cincin akan "tersentak" untuk meletakkannya di kedudukan khatulistiwa; kerana di sana mereka berorientasi pada sisi cincin (yang akan memperkuat atau mengganggu interaksi molekul).
Sekiranya kita melihat setiap karbon secara berasingan, akan dilihat bahawa mereka adalah tetrahedral. Ini tidak akan berlaku sekiranya terdapat ikatan berganda: hibridisasi sp 2 akan memaksa struktur untuk meratakan; dan jika ada ikatan tiga, untuk menyelaraskan. Struktur planar benzena adalah perwakilan maksimum ini.
Hartanah
Proses ringkas di mana hidrokarbon siklik terbentuk. Sumber: Gabriel Bolívar.
Katakan anda mempunyai hidrokarbon rantai terbuka (dengan atau tanpa tepu atau cabang). Sekiranya kita dapat bergabung dengan ujungnya, itu akan membuat cincin atau pusingan (seperti pada gambar di atas).
Dari sudut sintesis organik, ini tidak berlaku begitu sahaja; mesti ada kumpulan meninggalkan yang baik yang dihubungkan di hujung rantai, yang ketika keluar, mendorong penutupan rantai (jika penyelesaiannya sangat cair).
Dengan ini, dapat dilihat bahawa hidrokarbon jejak hijau hanya mengalami transformasi berkenaan dengan strukturnya; tanpa memutuskan atau menambah ikatan baru dengan atom lain. Ini bermaksud secara kimia ia tetap sama sebelum dan sesudah ditutup atau dipeluk.
Oleh itu, sifat kimia atau fizikal hidrokarbon alisiklik ini tidak terlalu berbeza dengan rakan rantai terbuka mereka. Kedua-duanya reaktif terhadap spesies yang sama (iaitu halogen di bawah sinar ultraviolet), dan dapat mengalami pengoksidaan yang kuat atau terbakar dengan melepaskan panas.
Daya antara molekul
Terdapat fakta yang tidak dapat dinafikan: cincin mempunyai kawasan hubungan yang lebih besar daripada rantai terbuka, dan oleh itu interaksi antar molekulnya lebih kuat.
Hasilnya ialah titik didih dan leburnya cenderung lebih tinggi, begitu juga kepadatannya. Sebilangan besar perbezaan dapat diperhatikan dalam indeks biasan atau tekanan wapnya.
Tatanama
Kembali kepada contoh hidrokarbon lejang hijau, tatanama tetap tidak berubah setelah ia tertutup sendiri (seperti ular yang menggigit ekornya sendiri). Oleh itu, peraturan penamaan tetap sama; melainkan hidrokarbon poliklik atau aromatik ditangani.
Tiga sebatian ditunjukkan di bawah, yang akan diberi nama yang tepat:
Tiga contoh hidrokarbon siklik untuk menetapkan nomenklaturnya. Sumber: Gabriel Bolívar.
Sebagai permulaan, kerana ia adalah struktur tertutup, kitaran awalan digunakan untuk merujuknya (di sini cincin perkataan diturunkan).
Dari kiri ke kanan kita mempunyai: siklopentana, sikloheksana, dan siklopentana lain. Karbon diberi nombor sedemikian rupa sehingga pengganti diberi nombor paling rendah, dan selanjutnya disebutkan mengikut urutan abjad.
Oleh itu, A adalah: 1,1-Dimethylcyclopentane. Di B, kita mulakan dengan menyebut pengganti etil sebelum fluor, jadi namanya adalah: 1-etil-2-fluorocyclohexane. Dan kemudian untuk C, ikatan berganda diambil sebagai pengganti, menunjukkan bilangan karbon yang membentuknya: 1,3-siklopentadiena.
Contoh
Sepanjang artikel itu, sebilangan hidrokarbon siklik telah disebutkan. Pada gambar pertama dapat dijumpai: siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana, sikloheptana dan siklooktana.
Berbagai derivatif dapat diperoleh darinya, dan cukup untuk meletakkan ikatan dua atau tiga pada mereka untuk mempunyai sikloalkena atau sikloalkin, masing-masing. Dan berkenaan dengan hidrokarbon aromatik, cukup untuk mengingat cincin benzena dan mengganti atau menghasilkannya semula dalam dua dimensi.
Walau bagaimanapun, yang paling luar biasa (dan bermasalah ketika memahami tatanama mereka) adalah hidrokarbon poliklik; iaitu, poligon sederhana tidak mencukupi bahkan untuk menggambarkannya dengan cara yang mudah. Tiga daripadanya yang patut disebut ialah: Cuba, Canastano dan Pagoda (gambar di bawah).
Kerangka Kuba. Sumber: NEUROtiker.
Rangka Canastan. Sumber: Benjah-bmm27.
Kerangka pagodano. Sumber: Puppy8800
Masing-masing mempunyai metodologi sintesis yang kompleks, sejarah, seni, dan daya tarik terpendam untuk kemungkinan struktur tak terbatas yang dapat dicapai oleh hidrokarbon sederhana.
Rujukan
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Hidrokarbon Siklik: Definisi & Contoh. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
- Yayasan CK-12. (05 Jun 2019). Hidrokarbon Siklik. LibreTexts Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Sebatian siklik. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Koboi Miguel. (2019). Hidrokarbon siklik. Dipulihkan dari: deciencias.net