PENGHIDROGENAN PEMANGKIN: CIRI, JENIS DAN MEKANISME - KIMIA - 2026

The penghidrogenan bermangkin adalah tindak balas yang mana hidrogen molekul ditambah kepada sebatian yang pada kelajuan yang lebih tinggi. Bukan sahaja perlu yang H ₂ molekul pertama memecahkan ikatan kovalen, tetapi juga, yang begitu kecil, perlanggaran berkesan antara ia dan kompaun yang mana ia akan ditambah adalah kurang berkemungkinan.

Sebatian reseptor hidrogen boleh menjadi organik atau bukan organik. Contoh hidrogenasi pemangkin paling sering dijumpai dalam sebatian organik; khususnya, yang mempunyai aktiviti farmakologi, atau yang mempunyai logam yang tergabung dalam strukturnya (sebatian organometalik).

Sumber: Gabriel Bolívar

Apa yang berlaku apabila H ₂ ditambahkan ke struktur yang dipenuhi karbon? Ketepuannya berkurang, iaitu karbon mencapai tahap maksimum ikatan sederhana yang dapat terbentuk.

Oleh itu, H ₂ ditambahkan pada ikatan double (C = C) dan triple (C≡C); walaupun ia juga boleh ditambah kepada kumpulan karbonil (C = O).

Oleh itu, alkena dan alkena yang ditambahkan bertindak balas dengan penghidrogenan pemangkin. Dengan menganalisis struktur apa pun secara dangkal, dapat diramalkan adakah ia akan menambahkan H ₂ atau tidak hanya dengan mengesan ikatan berganda dan tiga.

Ciri-ciri hidrogenasi pemangkin

Gambar menunjukkan mekanisme tindak balas ini. Walau bagaimanapun, adalah perlu untuk menangani beberapa aspek teori sebelum menerangkannya.

Permukaan bola kelabu mewakili atom logam yang, seperti yang akan dilihat, adalah pemangkin hidrogenasi yang terbaik.

Ikatan hidrogen pecah

Sebagai permulaan, hidrogenasi adalah tindak balas eksotermik, iaitu, ia melepaskan haba akibat pembentukan sebatian dengan tenaga yang lebih rendah.

Ini dijelaskan oleh kestabilan ikatan CH yang terbentuk, yang memerlukan lebih banyak tenaga untuk pemecahan berikutnya daripada ikatan HH hidrogen molekul yang diperlukan.

Sebaliknya, hidrogenasi selalu melibatkan pemutusan ikatan HH terlebih dahulu. Pecah ini boleh menjadi homolitik, seperti yang berlaku dalam banyak kes:

HH => H ∙ + ∙ H

Atau heterolitik, yang boleh berlaku, misalnya, apabila zink oksida, ZnO, dihidrogenasi:

HH => H ⁺ + H ^-

Perhatikan bahawa perbezaan antara kedua putus terletak pada bagaimana elektron dalam ikatan diedarkan. Sekiranya mereka diedarkan secara merata (kovalen), setiap H akhirnya menjimatkan satu elektron; sementara jika pengedarannya adalah ionik, satu berakhir tanpa elektron, H ⁺ , dan yang lain memperolehnya sepenuhnya, H ^- .

Kedua-dua rehat mungkin berlaku dalam hidrogenasi katalitik, walaupun homolitik memungkinkan untuk memberi jalan kepada pengembangan mekanisme logik untuk ini.

Percubaan

Hidrogen adalah gas, dan oleh itu, ia mesti digelegak dan mesti dipastikan bahawa hanya mendominasi permukaan cecair.

Sebaliknya, sebatian yang akan dihidrogenasi harus dilarutkan dalam medium, sama ada air, alkohol, eter, ester atau amina cair; jika tidak, hidrogenasi akan berjalan dengan perlahan.

Setelah sebatian yang akan dihidrogenasi dilarutkan, mesti ada juga pemangkin dalam medium tindak balas. Ini akan bertanggungjawab untuk mempercepat kelajuan tindak balas.

Dalam hidrogenasi pemangkin, logam nikel, paladium, platinum atau rhodium yang terbahagi halus sering digunakan, yang tidak larut dalam hampir semua pelarut organik. Oleh itu, akan ada dua fasa: fasa cecair dengan sebatian dan hidrogen terlarut, dan fasa pepejal, iaitu pemangkin.

Logam-logam ini menyediakan permukaannya untuk hidrogen dan sebatiannya bertindak balas, sehingga pemecahan ikatan dipercepat.

Begitu juga, mereka mengurangkan ruang penyebaran spesies, meningkatkan jumlah perlanggaran molekul yang berkesan. Bukan hanya itu, malah reaksi berlaku di dalam liang logam.

Jenis-Jenis

Homogen

Kami bercakap mengenai hidrogenasi pemangkin homogen apabila medium tindak balas terdiri daripada satu fasa. Penggunaan logam dalam keadaan tulennya tidak sesuai di sini, kerana ia tidak larut.

Sebaliknya, sebatian organometalik logam ini digunakan, yang larut, dan terbukti mempunyai hasil yang tinggi.

Salah satu sebatian organometallik adalah pemangkin Wilkinson: tris (tripenilfosfin) rhodium klorida, ₃ RhCl. Sebatian ini membentuk kompleks dengan H ₂ , mengaktifkannya sebagai tindak balas penambahan berikutnya kepada alkena atau alkena.

Penghidrogenan homogen memberikan lebih banyak alternatif daripada heterogen. Kenapa? Kerana kimia adalah sebatian organometalik yang banyak: cukup untuk menukar logam (Pt, Pd, Rh, Ni) dan ligan (molekul organik atau anorganik yang dihubungkan ke pusat logam), untuk mendapatkan pemangkin baru.

Heterogen

Hidrogenasi pemangkin heterogen, seperti yang baru disebutkan, mempunyai dua fasa: satu cecair dan satu pepejal.

Sebagai tambahan kepada pemangkin logam, ada yang lain yang terdiri daripada campuran pepejal; sebagai contoh, pemangkin Lindlar, yang terdiri daripada platinum, kalsium karbonat, asetat plumbum, dan quinoline.

Pemangkin Lindlar mempunyai keanehan bahawa kekurangan hidrogenasi alkena; Walau bagaimanapun, ia sangat berguna untuk hidrogenasi separa, iaitu, ia berfungsi dengan baik pada alkena:

RC≡CR + H ₂ => RHC = CHR

Mekanisme

Gambar menunjukkan mekanisme hidrogenasi pemangkin menggunakan logam serbuk sebagai pemangkin.

Sfera kelabu sesuai dengan permukaan logam, katakanlah, platinum. The H ₂ molekul (warna ungu) pendekatan permukaan logam seperti juga tetra diganti alkena, R ₂ C = CR ₂ .

H ₂ berinteraksi dengan elektron yang mengalir melalui atom logam, dan pecahnya dan pembentukan ikatan sementara HM berlaku, di mana M adalah logam. Proses ini dikenali sebagai chemisorption; iaitu penjerapan oleh daya kimia.

Alkene berinteraksi dengan cara yang serupa, tetapi ikatan itu terbentuk oleh ikatan berganda (garis putus-putus). Ikatan HH telah dipisahkan dan setiap atom hidrogen tetap terikat pada logam; ia berlaku sama dengan pusat logam dalam pemangkin organometallik, membentuk kompleks HMH perantaraan.

Kemudian berlaku perpindahan H ke ikatan berganda, dan ini membuka membentuk ikatan dengan logam. Selebihnya H kemudian mengikat karbon lain dari ikatan rangkap yang asli, dan alkana yang dihasilkan, R ₂ HC-CHR ₂ , akhirnya dilepaskan .

Mekanisme ini akan diulang sebanyak yang diperlukan, sehingga semua H ₂ telah bertindak balas sepenuhnya.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Shiver & Atkins. (2008). Kimia bukan organik. (Edisi keempat). Bukit Mc Graw.
4. Lew J. (nd). Pemangkin Hidrogenasi Alkenes. LibreTexts Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
5. Jones D. (2018). Apa itu Hidrogenasi Pemangkin? - Mekanisme & Tindak Balas. Kaji. Dipulihkan dari: study.com