HYDROXYL (OH): KUMPULAN STRUKTUR, ION DAN FUNGSI - KIMIA

Kumpulan hidroksil (OH) adalah kumpulan yang mempunyai atom oksigen dan serupa dengan molekul air. Ia boleh didapati sebagai kumpulan, ion atau radikal (OH ^· ). Dalam dunia kimia organik, ia membentuk ikatan pada dasarnya dengan atom karbon, walaupun ia juga dapat mengikat dengan sulfur atau fosforus.

Sebaliknya, dalam kimia anorganik ia berperanan sebagai ion hidroksil (lebih khusus ion hidroksida atau hidroksil). Iaitu, jenis ikatan antara ini dan logam bukan kovalen, tetapi ion atau koordinasi. Kerana itu, ia adalah "watak" yang sangat penting yang menentukan sifat dan transformasi sebilangan besar sebatian.

Seperti yang dapat dilihat pada gambar di atas, kumpulan OH dihubungkan dengan radikal yang dilambangkan dengan huruf R (jika berupa alkil) atau dengan huruf Ar (jika beraroma). Agar tidak membedakan antara keduanya, kadang-kadang dilambangkan dihubungkan dengan "gelombang". Oleh itu, bergantung pada apa yang ada di sebalik "gelombang" itu, kita bercakap mengenai satu sebatian organik atau yang lain.

Apakah kumpulan OH menyumbang kepada molekul yang mengikatnya? Jawapannya terletak pada proton mereka, yang dapat "disambar" oleh asas kuat untuk membentuk garam; mereka juga dapat berinteraksi dengan kumpulan sekitarnya melalui ikatan hidrogen. Di mana sahaja, ia mewakili kawasan pembentuk air yang berpotensi.

Struktur

Apakah struktur kumpulan hidroksil? Molekul air bersudut; ia kelihatan seperti bumerang. Sekiranya mereka "memotong" salah satu hujungnya - atau yang sama, keluarkan proton - dua keadaan boleh berlaku: radikal (OH ^· ) atau ion hidroksil (OH ^- ) dihasilkan. Walau bagaimanapun, kedua-duanya mempunyai geometri linear molekul (tetapi tidak elektronik).

Jelas ini disebabkan oleh fakta bahawa ikatan sederhana mengorientasikan dua atom agar tetap sejajar, tetapi hal yang sama tidak berlaku dengan orbit hibridnya (menurut teori ikatan valensi).

Sebaliknya, menjadi molekul air HOH dan mengetahui bahawa ia bersudut, mengubah H untuk R atau Ar berasal ROH atau Ar-OH. Di sini, wilayah tepat yang melibatkan tiga atom adalah geometri molekul sudut, tetapi kedua atom OH adalah linier.

Ikatan hidrogen

Kumpulan OH membenarkan molekul yang memilikinya untuk saling berinteraksi melalui ikatan hidrogen. Dengan sendirinya mereka tidak kuat, tetapi apabila bilangan OH dalam struktur sebatian meningkat, kesannya berlipat ganda dan tercermin pada sifat fizikal sebatian tersebut.

Oleh kerana jambatan ini memerlukan atomnya untuk saling berhadapan, maka atom oksigen dari satu kumpulan OH mesti membentuk garis lurus dengan hidrogen kumpulan kedua.

Ini menyebabkan susunan spasial yang sangat spesifik, seperti yang terdapat di dalam struktur molekul DNA (antara asas nitrogen).

Begitu juga, bilangan kumpulan OH dalam struktur berkadar langsung dengan pertalian air untuk molekul atau sebaliknya. Apakah maksudnya? Sebagai contoh, walaupun gula mempunyai struktur karbon hidrofobik, sebilangan besar kumpulan OH menjadikannya larut dalam air.

Walau bagaimanapun, dalam beberapa pepejal interaksi antara molekul sangat kuat sehingga mereka "lebih suka" melekat bersama daripada larut dalam pelarut tertentu.

Ion hidroksil

Walaupun ion dan kumpulan hidroksil sangat serupa, sifat kimianya sangat berbeza. Ion hidroksil adalah asas yang sangat kuat; iaitu, ia menerima proton, walaupun secara paksa, menjadi air.

Kenapa? Kerana ia adalah molekul air yang tidak lengkap, bermuatan negatif, dan ingin menyelesaikannya dengan penambahan proton.

Reaksi khas untuk menjelaskan asas ion ini adalah berikut:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Ini berlaku apabila larutan asas ditambahkan ke alkohol. Di sini ion alkoksida (RO ^- ) segera dihubungkan dengan ion positif dalam larutan; iaitu kation Na ⁺ (RONa).

Oleh kerana kumpulan OH tidak perlu diprotonasikan, ini adalah asas yang sangat lemah, tetapi seperti yang dapat dilihat dalam persamaan kimia, kumpulan ini dapat menyumbangkan proton, walaupun hanya dengan pangkalan yang sangat kuat.

Begitu juga, perlu dinyatakan sifat nukleofilik OH ^- . Apakah maksudnya? Oleh kerana ia adalah ion negatif yang sangat kecil, ia dapat bergerak dengan cepat untuk menyerang inti positif (bukan inti atom).

Inti positif ini adalah atom molekul yang mengalami kekurangan elektronik kerana persekitaran elektronegatifnya.

Reaksi dehidrasi

Kumpulan OH hanya menerima proton dalam media yang sangat berasid, yang membawa kepada reaksi berikut:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

Dalam ungkapan ini H ⁺ adalah proton berasid yang disumbangkan oleh spesies yang sangat berasid (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, dll.). Di sini molekul air terbentuk, tetapi dihubungkan dengan struktur organik (atau bukan organik) yang lain.

Cas parsial positif pada atom oksigen menyebabkan kelemahan ikatan RO ₂ H ⁺ , yang mengakibatkan pembebasan air. Atas sebab ini ia dikenali sebagai reaksi dehidrasi, kerana alkohol dalam media berasid melepaskan air cair.

Apa yang akan datang? Pembentukan apa yang dikenali sebagai alkena (R ₂ C = CR ₂ atau R ₂ C = CH ₂ ).

Kumpulan berfungsi

Alkohol

Kumpulan hidroksil dengan sendirinya sudah menjadi kumpulan berfungsi: alkohol. Contoh sebatian jenis ini ialah etil alkohol (EtOH) dan propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Mereka biasanya cair dengan air kerana dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekulnya.

Fenol

Jenis alkohol lain adalah aromatik (ArOH). Ar menandakan radikal aril, yang tidak lebih daripada cincin benzena dengan atau tanpa pengganti alkil.

Aromatik alkohol ini menjadikannya tahan terhadap serangan proton asid; dengan kata lain, mereka tidak boleh mengalami dehidrasi (selagi kumpulan OH secara langsung melekat pada cincin).

Ini adalah kes fenol (C ₆ H ₅ OH):

Cincin fenolik dapat menjadi bagian dari struktur yang lebih besar, seperti pada asam amino tirosin.

Asid karboksilik

Akhirnya, kumpulan hidroksil membentuk sifat asid bagi kumpulan karboksil yang terdapat dalam asid organik (-COOH). Di sini, tidak seperti alkohol atau fenol, OH itu sendiri sangat berasid, protonnya disumbangkan ke pangkalan yang kuat atau sedikit kuat.

Rujukan

Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 Februari 2017). Definisi Kumpulan Hidroksil. Diambil dari: thinkco.com
Wikipedia. (2018). Kumpulan hidroksi. Diambil dari: en.wikipedia.org
Projek Biologi. (25 Ogos 2003). Asid Amino Hidroksil. Jabatan Biokimia dan Biofizik Molekul Universiti Arizona. Diambil dari: biology.arizona.edu
JA Colapret. Alkohol. Diambil dari: colapret.cm.utexas.edu
Quimicas.net (2018). Kumpulan Hydroxyl. Dipulihkan dari: quimicas.net
Ian Hunt. Dehidrasi Alkohol. Jabatan Kimia, Universiti Calgary. Diambil dari: chem.ucalgary.ca

HYDROXYL (OH): KUMPULAN STRUKTUR, ION DAN FUNGSI - KIMIA - 2026