- ciri
- Struktur
- Contoh sebatian dengan isopropil
- Alkohol Isopropil
- Isopropil Halida
- Isopropylamine
- Lorcainida
- Yang lain
- Rujukan
The isopropyl atau isopropyl adalah kumpulan alkil atau gantian, salah satu daripada biasa yang paling mudah dan mendapati dalam kimia organik. Ini adalah salah satu isomer struktur propil, CH 3 CH 2 CH 2 -, kumpulan yang berasal dari propana, CH 3 CH 2 CH 3 . Kerangkanya dapat ditulis sebagai (CH 3 ) 2 CH-, menunjukkan bahawa ia juga memiliki tiga karbon.
Isopropil apabila dijumpai dalam molekul besar dipermudah dengan simbol iPr; walaupun dalam sebatian kecil tidak perlu dan sangat mudah untuk mengenal pasti. Pelbagai sebatian organik dapat diperoleh daripadanya yang, walaupun kelihatan sederhana, serba boleh untuk aplikasi yang berbeza; termasuk alkohol isopropil, (CH 3 ) 2 CHOH.
Kerangka kumpulan isopropil. Sumber: Wostr
Yang ditunjukkan di atas adalah rangka karbon kumpulan isopropil. Perhatikan bahawa di pusat kita mempunyai karbon "sekunder", yang dihubungkan dengan dua kumpulan metil, CH 3 , hidrogen dan segmen tidak diketahui yang diwakili oleh sinuositas; Ini boleh menjadi heteroatom, kumpulan berfungsi, rantai alifatik (R), cincin aromatik (Ar), dll.
Sekiranya diperhatikan, kumpulan isopropil menyerupai Y, ciri yang penting untuk mengenalinya pada pandangan pertama ketika mempertimbangkan struktur molekul. Isopropil yang lebih kecil dibandingkan dengan molekul yang merupakan bahagiannya, dikatakan bahawa ia bertindak hanya sebagai pengganti, yang berlaku dalam banyak sebatian.
ciri
Dengan melibatkan lebih sedikit sifat kimia kumpulan isopropil, kita dapat menambahkan bahawa selain menjadi alkil (dan alifatik), yang hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen, ia bukan pololar. Ini kerana semua ikatannya, CH dan CC, mempunyai kekutuban rendah, jadi tidak ada kawasan kaya elektron atau miskin elektron (dipol).
Apolariti isopropil tidak bermaksud bahawa elektron lemah; sebaliknya, sebagai pengganti ia memberikan mereka kepada atom yang lebih elektronegatif. Itulah sebabnya di mana sahaja kita melihat Y dalam molekul, kita akan mengetahui bahawa ia telah memberikan kepadatan elektronik ke persekitarannya; walaupun hasil akhirnya adalah zon yang kekurangan dipol.
Isopropil juga dikatakan alifatik kerana kekurangan aromatik, terdapat pada cincin dengan ikatan berganda terkonjugasi (jenis benzena).
Mengenai namanya, asal-usul awalan iso akan dijelaskan di bahagian berikutnya. Walau bagaimanapun, nama IUPAC menjadi 1-metiletil, kerana dalam karbon kedua rantai etil, -CH 2 CH 3 , kita menggantikan H untuk kumpulan metil, -CH (CH 3 ) CH 3 , yang dapat juga ditulis sebagai -CH (CH 3 ) 2 .
Struktur
Struktur kumpulan isopropil. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Struktur kumpulan isopropil ditunjukkan di atas, diwakili oleh model sfera dan bar. Di dalamnya kita sekali lagi menghargai Y; tetapi tidak rata seperti yang difikirkan pada mulanya. Kotak putih bertindak seperti sinus pada gambar pertama, menyembunyikan bahagian molekul yang lain tanpa mengira sebatiannya.
Semua atom karbon mempunyai hibridisasi kimia sp 3 , jadi tidak mungkin mereka tinggal di satah yang sama. Pautan CC mempunyai sudut kira-kira 109.5º, yang merosakkan hujung Y sedikit di bawah atau di atas satah hipotetisnya.
Perspektif strukturnya sangat berguna kerana menjadikannya lebih mudah dikenali ketika melihat model molekul lain.
Sekiranya satah yang berfungsi sebagai cermin ditarik di tengah karbon CH, akan terlihat bahawa kumpulan metil "dipantulkan" di kedua sisi cermin. Oleh itu, satah ini membahagikan kumpulan -CH (CH 3 ) 2 menjadi dua bahagian yang sama; fakta yang tidak akan berlaku dengan propyl, kerana ia adalah rantai lurus. Oleh itu muncul awalan iso-, untuk 'sama', digunakan untuk pengganti alkil ini.
Contoh sebatian dengan isopropil
Alkohol Isopropil
Mungkin isopropil alkohol adalah sebatian derivatif isopropil yang paling terkenal, kerana ia juga alkohol sekunder termudah, banyak dipasarkan dalam botol plastik di farmasi sebagai penyelesaian antiseptik. Strukturnya adalah:
Struktur molekul alkohol isopropil. Sumber: Jynto
Perhatikan bahawa di bahagian tengah, di bawah kumpulan OH (merah) kita dapati Y itu lagi, memberikan penampilan yang salah sebagai rata. Alkohol ini diperolehi hanya dengan mengubah sinus atau kotak putih yang sudah ditunjukkan oleh kumpulan OH. Perkara yang sama berlaku untuk kumpulan atau heteroatom lain.
Isopropil Halida
Anggap sekarang bukan OH tetapi atom halogen X (F, Cl, Br dan I). Dalam kes ini, kita mendapat isopropil halida, XCH (CH 3 ) 2 . Sebatian organik ini dicirikan oleh cecair yang sangat mudah menguap, mungkin digunakan sebagai sumber isopropil dalam reaksi alkilasi (penambahannya kepada molekul lain).
Oleh itu, di antara halida ini kita mempunyai:
-Isopropil fluorida, FCH (CH 3 ) 2
-Isopropil klorida, ClCH (CH 3 ) 2
-Isopropil bromida, BrCH (CH 3 ) 2
-Isopropil iodida, ICH (CH 3 ) 2
Strukturnya serupa dengan isopropil alkohol, hanya mengubah ukuran atom yang melekat pada karbon pusat atau sekunder.
Isopropylamine
Struktur molekul isopropylamine. Sumber: Jynto
Sekarang bukan OH atau halogen, tetapi kumpulan fungsi amino, NH 2 (gambar atas). Seperti isopropil alkohol, isopropylamine adalah amina sekunder dan titik permulaan untuk sintesis pelbagai racun serangga. Ia tidak dipasarkan dengan cara yang sama, kerana bau busuk dan mudah terbakar, oleh itu menjadi bahan berbahaya.
Lorcainida
Formula struktur lorcainide. Sumber: Fvasconcellos
Kami meninggalkan turunan isopropil dan mula melihatnya sebagai pengganti sederhana. Lorcainide (di atas) adalah ubat kontroversial yang digunakan untuk menormalkan irama jantung. Sekiranya anda melihat molekul, akan mudah dalam beberapa saat untuk melihat Y di sebelah kirinya, yang mewakili isopropil.
Dalam beberapa formula, simbol iPr digunakan bukan Y; tetapi biasanya digunakan untuk molekul yang lebih besar dan rumit.
Yang lain
Akhirnya, contoh lain dengan formula atau model struktur masing-masing akan disebut sebagai latihan untuk mencari isopropil:
Formula atau struktur kimia mazapertin. Sumber: Ed (Edgar181)
Y untuk isopropil kini terletak di sebelah kanan mengikut perwakilan mazapertine ubat antipsikotik ini.
Struktur trisopropilfosfin. Sumber: Smokefoot
Kali ini kita mempunyai tiga kumpulan isopropil, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , yang diwakili oleh tiga K. Formula juga boleh ditulis sebagai PiPr 3 atau P (iPr) 3 .
Struktur molekul thujine. Sumber: Edgar181
Dan akhirnya kita mempunyai monoterpene thuyen, yang strukturnya pada pandangan pertama dapat menimbulkan kekeliruan di mana isopropil itu dijumpai. Tetapi setelah melihatnya dengan tenang, anda akan melihat bahawa ia berada di puncak.
Rujukan
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilmu Kimia Organik: Isopropil. Dipulihkan dari: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Kumpulan Isopropil. ScienceDirect. Dipulihkan dari: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategori: Sebatian isopropil. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org