The methyl atau metil kumpulan merupakan gantian alkil yang formula kimia adalah CH 3 . Ini adalah yang paling mudah dari semua bahan ganti karbon dalam kimia organik, ia mempunyai karbon tunggal dan tiga hidrogen; berasal dari gas metana. Kerana hanya dapat mengikat karbon yang lain, kedudukannya menunjukkan akhir rantai, penamatannya.
Dalam gambar di bawah ini terdapat satu daripada banyak representasi untuk kumpulan ini. Sinuositas di sebelah kanannya menunjukkan bahawa di belakang ikatan H 3 C mungkin ada atom atau pengganti; alkil satu, R, aromatik atau aril, Ar, atau heteroatom atau kumpulan berfungsi, seperti OH atau Cl.
Kumpulan metil adalah bahan gantian karbon yang paling mudah dalam kimia organik. Sumber: Su-no-G
Apabila kumpulan fungsional yang melekat pada metil adalah OH, kita mempunyai metanol alkohol, CH 3 OH; dan jika itu adalah Cl, maka kita akan mempunyai metil klorida, CH 3. Cl.Dalam nomenklatur organik ia hanya disebut sebagai 'metil' yang didahului oleh bilangan kedudukannya dalam rantai karbon terpanjang.
Kumpulan metil CH 3 mudah dikenali semasa penjelasan struktur organik, terutamanya berkat spektroskopi resonans magnetik karbon 13 ( 13 C NMR ). Daripadanya, setelah pengoksidaan kuat, kumpulan COOH berasid diperoleh, menjadi jalan sintetik untuk mensintesis asid karboksilik.
Perwakilan
Perwakilan yang mungkin untuk kumpulan metil. Sumber: Jü melalui Wikipedia.
Di atas kita mempunyai empat perwakilan yang mungkin dengan anggapan bahawa CH 3 dihubungkan dengan pengganti alkil R. Semua adalah setara, tetapi ketika pergi dari kiri ke kanan aspek spasial molekul jelas.
Sebagai contoh, R-CH 3 memberikan gambaran bahawa ia rata dan lurus. Perwakilan berikut menunjukkan tiga ikatan kovalen CH, yang membolehkan metil dikenal pasti dalam struktur Lewis mana pun dan memberikan kesan salah sebagai salib.
Kemudian, terus ke kanan (kedua belakang), hibridisasi sp 3 diperhatikan pada karbon CH 3 kerana geometri tetrahedralnya. Dalam perwakilan terakhir, simbol kimia untuk karbon bahkan tidak ditulis, tetapi tetrahedron disimpan untuk menunjukkan atom H yang berada di hadapan atau di belakang pesawat.
Walaupun tidak seperti pada gambar, cara lain yang sangat berulang ketika mewakili CH 3 terdiri daripada meletakkan tanda hubung (-) "telanjang". Ini sangat berguna semasa melukis kerangka karbon besar.
Struktur
Struktur kumpulan metil yang diwakili oleh model sfera dan palang. Sumber: Gabriel Bolívar.
Gambar teratas adalah perwakilan tiga dimensi yang pertama. Sfera hitam berkilat sesuai dengan atom karbon, sementara bola putih adalah atom hidrogen.
Sekali lagi, karbon mempunyai persekitaran tetrahedral sebagai hasil dari hibridisasi sp 3 , dan dengan itu adalah kumpulan yang agak besar, dengan putaran ikatan CRnya terhalang secara sterik; iaitu, ia tidak dapat berputar kerana sfera putih akan mengganggu awan elektronik atom jiran mereka dan merasakan penolakannya.
Walau bagaimanapun, ikatan CH dapat bergetar, sama seperti ikatan CR. Oleh itu, CH 3 adalah sekumpulan geometri tetrahedral yang dapat dijelaskan (ditentukan, dipastikan) oleh spektroskopi radiasi inframerah (IR), seperti juga semua kumpulan fungsional dan ikatan karbon dengan heteroatom.
Walau bagaimanapun, yang paling penting ialah penjelasannya dengan 13 C-NMR . Berkat teknik ini, jumlah relatif kumpulan metil ditentukan, yang memungkinkan untuk menyusun struktur molekul.
Secara amnya, semakin banyak kumpulan CH 3 suatu molekul, semakin "kekok" atau tidak cekap interaksi molekulnya; iaitu, semakin rendah takat lebur dan didih mereka. Kumpulan CH 3 , kerana hidrogen mereka, "meluncur" satu sama lain ketika mereka mendekati atau menyentuh.
Hartanah
Kumpulan metil dicirikan oleh asasnya hidrofobik dan apolar.
Ini disebabkan oleh fakta bahawa ikatan CH mereka tidak terlalu polar kerana perbezaan rendah antara elektronegativiti karbon dan hidrogen; Tambahan pula, geometri tetrahedral dan simetri mengagihkan ketumpatan elektronnya hampir homogen, yang menyumbang kepada momen dipol yang dapat diabaikan.
Sekiranya tiada kekutuban, CH 3 "lari" dari air, berperilaku sebagai hidrofobik. Oleh itu, jika dilihat dalam molekul, akan diketahui bahawa hujung metil ini tidak akan berinteraksi dengan berkesan dengan air atau pelarut polar yang lain.
Ciri lain CH 3 adalah kestabilan relatifnya. Kecuali atom yang terikat padanya menghilangkan ketumpatan elektron, ia tetap praktikal lengai terhadap media berasid yang sangat kuat. Akan tetapi, dapat dilihat bahawa ia dapat mengambil bahagian dalam reaksi kimia, terutama berkaitan dengan pengoksidaannya, atau penghijrahan (metilasi) ke molekul lain.
Kereaktifan
Pengoksidaan
CH 3 tidak bebas untuk mengoksidakan. Ini bermaksud bahawa ia mudah membentuk ikatan dengan oksigen, CO, jika ia bertindak balas dengan agen pengoksidaan yang kuat. Semasa mengoksidasi, ia berubah menjadi kumpulan fungsi yang berbeza.
Sebagai contoh, pengoksidaan pertamanya menimbulkan kumpulan metiol (atau hidroksimetil), CH 2 OH, alkohol. Yang kedua, berasal dalam kumpulan formil, CHO (HC = O), aldehid. Dan yang ketiga, akhirnya, membolehkan penukarannya menjadi kumpulan karboksil, COOH, asid karboksilik.
Siri pengoksidaan ini digunakan untuk mensintesis asid benzoat (HOOC-C 6 H 5 ) dari toluena (H 3 C-C 6 H 5 ).
Ion
CH 3 semasa mekanisme beberapa tindak balas dapat memperoleh cas elektrik sesaat. Contohnya, apabila metanol dipanaskan dalam medium asid yang sangat kuat, dalam ketiadaan teori nukleofil (pencari cas positif), kation metil, CH 3 + , terbentuk, kerana ikatan CH 3 -OH dan OH terputus keluar dengan pasangan elektron ikatan.
Spesies CH 3 + sangat reaktif sehingga hanya ditentukan dalam fasa gas, kerana ia bertindak balas atau hilang pada kehadiran nukleofil sedikit pun.
Sebaliknya, anion juga boleh didapati dari CH 3 : metanida, CH 3 - , karbanion termudah dari semua. Namun, seperti CH 3 + , kehadirannya tidak normal dan hanya berlaku dalam keadaan yang melampau.
Tindak balas metilasi
Dalam reaksi metilasi, CH 3 dipindahkan ke molekul tanpa menghasilkan cas elektrik (CH 3 + atau CH 3 - ) dalam proses tersebut. Contohnya, metil iodida, CH 3 I, adalah agen metilasi yang baik, dan dapat menggantikan ikatan OH pelbagai molekul dengan satu O-CH 3 .
Dalam sintesis organik ini tidak menimbulkan tragedi; tetapi ya apabila apa yang dimetilasi berlebihan adalah asas nitrogen DNA.
Rujukan
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 November 2018). Metilasi. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Kumpulan Metil: Struktur & Formula. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
- Wikipedia. (2019). Kumpulan metil. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org