METHYLAMINE: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The methylamine adalah sebatian organik yang formula pekat CH ₃ NH ₂ . Khususnya, ini adalah alklamina primer termudah, kerana ia hanya mengandungi satu pengganti alkil, yang sama dengan mengatakan bahawa hanya ada satu ikatan CN kovalen.

Dalam keadaan normal, ia adalah gas ammonia yang berbau seperti ikan, tetapi agak mudah mengembun dan mengangkut di tangki hermetik. Juga, ia dapat larut dalam air, menghasilkan larutan kekuningan. Sebaliknya, ia juga dapat diangkut sebagai pepejal dalam bentuk garam hidroklorida, CH ₃ NH ₂ · HCl.

Molekul metilamin. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Metilamin dihasilkan secara industri dari amonia dan metanol, walaupun terdapat banyak kaedah pengeluaran lain pada skala makmal. Gasnya sangat mudah meletup, jadi sumber haba yang berdekatan dengannya berpotensi menyebabkan kebakaran besar.

Ini adalah kompaun dengan permintaan komersial yang tinggi, tetapi pada masa yang sama menghadkan sekatan undang-undang yang kuat kerana berfungsi sebagai bahan mentah untuk ubat-ubatan dan bahan psikotropik.

Struktur

Gambar di atas menunjukkan struktur molekul metilamin yang diwakili oleh model bola-dan-tongkat. Sfera hitam sesuai dengan atom karbon, yang biru ke atom nitrogen, dan yang putih ke atom hidrogen. Oleh itu, adalah molekul kecil, di mana metana, CH ₄ , kehilangan H an melalui NH ₂ kumpulan , memberi CH ₃ NH ₂ .

Metilamin adalah molekul yang sangat polar, kerana atom nitrogen menarik ketumpatan elektron dari atom karbon dan hidrogen. Ia juga mempunyai kemampuan untuk membentuk jambatan hidrogen antara kompendium daya antar molekulnya. Setiap CH ₃ NH ₂ molekul boleh menderma atau menerima hidrogen bon berturut-turut (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Walau bagaimanapun, jisim molekulnya adalah jauh rendah, selain daripada fakta bahawa CH ₃ bahagian mengganggu ikatan hidrogen berkata. Hasilnya ialah metilamin adalah gas dalam keadaan normal, tetapi dapat mengembun pada suhu -6 ° C. Apabila mengkristal, ia melakukannya mengikut struktur ortorhombik.

Hartanah

Penampilan fizikal

Gas atau cecair tidak berwarna, tetapi larutan berairnya mungkin mempunyai nada kekuningan.

Bau

Tidak menyenangkan, serupa dengan campuran ikan dan ammonia.

Jisim molar

31.058 g / mol

Takat lebur

-93.10 ºC

Takat didih

Sekitar -6 ºC. Oleh itu, ia adalah gas yang dapat mengembun pada suhu yang tidak terlalu sejuk.

Ketumpatan

656.2 kg / m ³ pada 25 ° C. Wapnya 1,1 kali lebih padat dari udara, sementara cecair atau kondensatnya kira-kira 0,89 kali kurang padat daripada air.

Tekanan wap

Pada suhu bilik, tekanan wapnya berayun 3.5 atm.

Momen dipole

1.31 D

Keterlarutan air

1,080 g / L pada suhu 20 ° C. Ia adalah gas yang larut dengan baik di dalam air, kerana kedua molekul itu polar dan saling berkaitan dengan mewujudkan ikatan hidrogen (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

Asasnya

Methylamine mempunyai pemalar asas (pK _b ) 3.36. Nilai ini menunjukkan bahawa ia adalah bahan yang sangat asas, lebih-lebih lagi daripada amonia itu sendiri, oleh itu, dilarutkan dalam air, ia melepaskan sejumlah ion OH ^- apabila dihidrolisiskan:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metilamin lebih asas daripada amonia kerana atom nitrogennya mempunyai ketumpatan elektron yang lebih tinggi. Ini kerana CH ₃ mendermakan lebih elektron nitrogen daripada tiga atom hidrogen di NH ₃ molekul . Walaupun begitu, metilamin dianggap sebagai asas yang lemah berbanding dengan alkkyina atau amina lain.

Titik kilat

-10ºC dalam cawan tertutup, yang bermaksud bahawa ia adalah gas yang sangat mudah terbakar dan berbahaya.

Suhu autoignition

430 ºC

Ketegangan permukaan

19.15 mN / m pada 25 ºC

Penguraian

Apabila terbakar, termal terurai menjadi oksida karbon dan nitrogen, yang membentuk asap beracun.

Pengeluaran

Metilamin dapat dihasilkan atau disintesis sama ada dengan kaedah komersial atau perindustrian, atau dengan kaedah makmal pada skala yang lebih kecil.

Perindustrian

Methylamine dihasilkan secara industri oleh tindak balas yang berlaku antara ammonia dan metanol pada sokongan katalitik gel silika. Persamaan kimia untuk tindak balas ini adalah seperti berikut:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Alkylamina lain boleh dihasilkan dalam proses tersebut; namun, metilamin adalah produk yang disukai secara kinetik.

Makmal

Di peringkat makmal, terdapat beberapa kaedah yang membolehkan metilamin disintesis secara kecil-kecilan. Salah satunya adalah tindak balas dalam medium asas kuat, KOH, antara asetamida dan bromin, di mana metil isosianat, CH ₃ NCO, dihasilkan , yang seterusnya dihidrolisis menjadi metilamin.

Metilamin dapat disimpan sebagai pepejal jika dineutralkan dengan asid hidroklorik, sehingga garam hidroklorida terbentuk:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ · HCl

Kemudian, metilamina hidroklorida, juga dinyatakan sebagai Cl, dapat dikelaskan di tempat yang selamat untuk mendapatkan larutan berair dengan gas terlarut:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Sebaliknya, metilamin juga dapat disintesis bermula dari heksamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , yang dihidrolisis secara langsung dengan asid hidroklorik:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCl + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Berturut-turut, amonium klorida bertindak balas dengan formaldehid ketika panas sehingga menimbulkan wap metilamin dan asid formik, HCOOH.

Begitu juga, metilamin dapat diperoleh dengan mengurangkan nitrometana, CH ₃ NO ₂ dengan zink logam dan asid hidroklorik.

Permohonan

Ephedrine adalah ubat yang memerlukan metilamin untuk pengeluaran komersialnya. Sumber: Turkeyphant.

Methylamine adalah sebatian yang penggunaannya sering menimbulkan kontroversi, kerana ia adalah bahan yang digunakan dalam sintesis narkotik seperti methamphetamine. Sebenarnya, popularitinya adalah kerana keinginan protagonis siri televisyen Breaking Bad mendapatkannya dengan apa jua kos.

Kompaun ini juga digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran racun serangga, ubat-ubatan, surfaktan, bahan letupan, pewarna, racun kulat, bahan tambahan, dan lain-lain, yang mana ia mempunyai permintaan global yang kuat, selain beberapa sekatan undang-undang untuk pemerolehannya.

Serba boleh kimia yang besar adalah disebabkan oleh hakikat bahawa CH-fiturnya ₃ NH ₂ molekul adalah ejen nukleofilik yang baik, mengikat atau menyelaraskan kepada substrat jisim molekul yang lebih tinggi dalam pelbagai reaksi organik. Sebagai contoh, ini adalah asas untuk sintesis ephedrine, di mana CH ₃ NH ₂ digabungkan ke dalam molekul dengan kerugian berbangkit daripada H. yang

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Methylamine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020). Methylamine. Pangkalan Data PubChem., CID = 6329. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15 Ogos 2013). Inilah yang menjadi 'Breaking Bad' betul dan salah, mengenai perniagaan met. Dipulihkan dari: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Penyediaan metilamin hidroklorida. Dipulihkan dari: prepchem.com