METHOXYETHANE: STRUKTUR, SIFAT, MEMPEROLEH, PENGGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2026

The methoxyethane adalah sebatian organik daripada keluarga eter atau alkoxides. Formula kimianya ialah CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Ia juga dipanggil metil etil eter atau etil metil eter. Ia adalah sebatian gas pada suhu bilik dan molekulnya mempunyai dua kumpulan metil –CH ₃ , satu yang langsung melekat pada oksigen dan yang lain milik etil –CH ₂ CH ₃ .

Methoxyethane adalah gas tidak berwarna, larut dalam air dan boleh dicampur dengan ether dan etil alkohol. Sebagai eter, ia adalah sebatian reaktif rendah, namun, ia boleh bertindak balas pada suhu tinggi dengan sebilangan asid pekat.

Methoxyethane atau metil etil eter. Pengarang: Marilú Stea

Secara amnya ia diperoleh dengan apa yang disebut sintesis Williamson, yang merangkumi penggunaan natrium alkoksida dan alkil iodida. Sebaliknya, penguraiannya telah dikaji dalam pelbagai keadaan.

Methoxyethane digunakan di makmal penyelidikan dengan pelbagai objektif, misalnya, dalam kajian nanomaterial semikonduktor atau dalam pemerhatian bahan interstellar dalam konstelasi dan awan molekul besar di alam semesta.

Sebenarnya, berkat teleskop yang sangat sensitif (interferometer) ia telah dikesan di tempat-tempat tertentu di ruang antara bintang.

Struktur

Perkarangan methoxyethane mempunyai kumpulan methyl -CH ₃ dan kumpulan etil -CH ₂ CH ₃ kedua-dua dilampirkan kepada oksigen yang.

Seperti yang dapat dilihat, dalam molekul ini terdapat dua kumpulan metil, satu yang melekat pada oksigen CH ₃ -O dan yang lain adalah kepunyaan etil -CH ₂ -CH ₃ .

Di dalam tanah atau tenaga yang lebih rendah negeri ini, kumpulan metil daripada -CH ₂ -CH ₃ adalah dalam kedudukan yang trans berkenaan dengan metil dikaitkan dengan oksigen, iaitu, di tempat yang sama sekali bertentangan bertentangan, mengambil CH ₂ -O bon sebagai rujukan . Inilah sebabnya mengapa ia kadang-kadang dipanggil trans-etil metil eter.

Struktur trans-etil metil eter dalam 3D. Hitam: karbon. Putih: hidrogen. Merah: oksigen. Ikatan antara oksigen dan -CH ₂ - dapat berputar, dalam hal kedua -CH ₃ akan lebih dekat satu sama lain. Ben Mills dan Jynto. Sumber: Wikipedia Commons.

Molekul ini boleh mengalami putaran dalam ikatan CH ₂ –O, yang meletakkan metil dalam kedudukan spasial yang berbeza dari trans, kumpulan metil -CH ₃ sangat dekat satu sama lain dan putaran ini menghasilkan peralihan tenaga yang dapat dikesan oleh instrumen peka.

Tatanama

- Metoksietana.

- Metil etil eter.

- trans-Etil metil eter (terutamanya dalam kesusasteraan berbahasa Inggeris, terjemahan dari bahasa Inggeris trans - etil metil eter).

Ciri-ciri fizikal

Keadaan fizikal

Gas tidak berwarna

Berat molekul

60.096 g / mol

Takat lebur

-113.0 ºC

Takat didih

7.4 ºC

Titik Kilat

1.7 ºC (kaedah cawan tertutup).

Suhu pencucuhan automatik

190 ºC

Berat tentu

0,7251 pada 0 ºC / 0 ºC (Ia kurang tumpat daripada air tetapi lebih berat daripada udara).

Indeks biasan

1.3420 pada suhu 4 ºC

Keterlarutan

Larut dalam air: 0.83 mol / L

Larut dalam aseton. Tidak boleh dicampur dengan etil alkohol dan etil eter.

Sifat kimia

Methoxyethane adalah eter sehingga relatif tidak bertindak balas. Ikatan karbon-oksigen-karbon C-O-C sangat stabil terhadap basa, agen pengoksidaan dan pengurangan. Hanya degradasinya oleh asid yang berlaku, tetapi ini hanya berlaku dalam keadaan kuat, iaitu dengan asid pekat dan suhu tinggi.

Walau bagaimanapun, ia cenderung mengoksidasi di hadapan udara, membentuk peroksida tidak stabil. Sekiranya bekas yang terdapat di dalamnya terdedah kepada panas atau kebakaran, bekas itu meletup dengan kuat.

Penguraian haba

Apabila metoksietana dipanaskan antara 450 dan 550 ° C, ia terurai menjadi asetaldehid, etana dan metana. Tindak balas ini dikatalisis oleh kehadiran etil iodida, yang secara amnya terdapat dalam sampel metoksietana makmal kerana digunakan untuk mendapatkannya.

Penguraian fotosensitif

Metoksietana yang disinari dengan lampu wap merkuri (panjang gelombang 2537)) terurai menghasilkan sebilangan besar sebatian, antaranya ialah: hidrogen, 2,3-dimetoksi butana, 1-etoksi-2-metoksipropana dan metil vinil eter .

Produk akhir bergantung pada masa penyinaran sampel, kerana ketika penyinaran berterusan, produk yang pada mulanya terbentuk kemudian menghasilkan sebatian baru.

Dengan memanjangkan masa penyinaran, yang berikut juga dapat terbentuk: propana, metanol, etanol, aseton, 2-butanon, karbon monoksida, etil-n-propil eter dan metil-sec-butil eter.

Mendapatkan

Sebagai ether yang tidak simetri, metoksietana dapat diperoleh dengan tindak balas antara natrium metoksida CH ₃ ONa dan etil iodida CH ₃ CH ₂ I. Jenis tindak balas ini disebut sintesis Williamson.

Mendapatkan metoksietana oleh sintesis Williamson. Pengarang: Marilú Stea.

Setelah tindak balas dijalankan, campuran disulingkan untuk mendapatkan eter.

Ia juga boleh didapati dengan menggunakan natrium etoksida CH ₃ CH ₂ ONa dan metil sulfat (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Lokasi di alam semesta

Trans-etil metil eter telah dikesan di medium antarbintang di kawasan seperti buruj Orion KL dan di awan molekul gergasi W51e2.

Buruj Orion di mana awan molekul diperhatikan. Rogelio Bernal Andreo. Sumber: Wikipedia Commons.

Pengesanan sebatian ini di ruang antarbintang, bersama dengan analisis kelimpahannya, membantu membina model kimia antarbintang.

Penggunaan metoksietana

Metoksietana atau metil etil eter banyak digunakan dalam eksperimen makmal untuk penyelidikan saintifik.

Untuk kajian mengenai perkara antara bintang

Menjadi molekul organik dengan putaran dalaman, metoksietana adalah sebatian kimia yang menarik untuk kajian perkara interstellar.

Putaran dalaman kumpulan metilnya menghasilkan peralihan tenaga di kawasan gelombang mikro.

Oleh itu, ia dapat dikesan oleh teleskop yang sangat sensitif seperti Atacama Large Millimeter / submillimeter Array, atau ALMA.

Penampilan sebahagian daripada balai cerap astronomi ALMA yang hebat. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Sumber: Wikipedia Commons.

Berkat putaran dalamannya dan ke observatorium ruang besar, trans-metil etil eter telah dijumpai di buruj Orion dan di awan molekul gergasi W51e2.

Untuk menyimpulkan transformasi kimia dalam pelbagai bidang pengajian

Sesetengah penyelidik diperhatikan pembentukan methoxyethane atau metil etil eter apabila campuran etilena CH ₂ = CH ₂ dan metanol CH ₃ OH radiasi dengan elektron .

Mekanisme tindak balas akan melalui pembentukan radikal CH ₃ O •, yang menyerang ikatan kembar kaya dengan elektron CH ₂ = CH ₂ . Yang terhasil CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adduct menangkap hidrogen dari CH ₃ OH dan bentuk yang metil etil eter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Kajian mengenai reaksi jenis ini yang disebabkan oleh penyinaran elektron berguna dalam bidang biokimia kerana telah ditentukan bahawa mereka boleh menyebabkan kerosakan pada DNA, atau dalam bidang kimia organometallik kerana menyokong pembentukan struktur nano.

Selain itu, diketahui bahawa sejumlah besar elektron sekunder dihasilkan apabila radiasi elektromagnetik atau partikulat berinteraksi dengan bahan pekat di ruang angkasa.

Oleh itu, dianggarkan bahawa elektron ini dapat memulakan transformasi kimia dalam bahan habuk antara bintang. Oleh itu pentingnya mengkaji metil etil eter dalam tindak balas ini.

Potensi penggunaan dalam semikonduktor

Dengan menggunakan kaedah pengiraan komputasi, beberapa saintis mendapati bahawa metoksietana atau metil etil eter dapat diserap oleh graphene doped gallium (Ga) (perhatikan bahawa penjerapan berbeza daripada penyerapan).

Graphene adalah nanomaterial yang terdiri daripada atom karbon yang disusun dalam corak heksagon.

Pandangan mikroskopik graphene. Maido Merisalu. Sumber: Wikipedia Commons.

Penjerapan metoksietana pada graphene doped berlaku melalui interaksi antara oksigen dalam eter dan atom gallium pada permukaan nanomaterial. Oleh kerana penjerapan ini berlaku pemindahan cas bersih dari eter ke gallium.

Setelah penjerapan metil etil eter dan disebabkan oleh pemindahan cas ini, graphene doped graphene menunjukkan sifat semikonduktor jenis p.

Risiko

Methoxyethane sangat mudah terbakar.

Apabila bersentuhan dengan udara, ia cenderung untuk membentuk peroksida yang tidak stabil dan meletup.

Rujukan

1. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Ethyl Methyl Ether. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Ethyl Methyl Ether (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). Dalam: Gargaud M. et al. (eds). Ensiklopedia Astrobiologi. Springer, Berlin, Heidelberg. Dipulihkan dari link.springer.com.
3. Ketiga, B. et al. (2015). Mencari trans etil metil eter di Orion KL. Astronomi & Astrofizik. 582, L1 (2015). Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). The Mercury 6 ( ³ P ₁ ) Penguraian Fotosensitif Methyl Ethyl Ether. Jurnal Kimia Fizikal. Jilid 73, Bilangan 4, April 1969, 793-797. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Persediaan dan Manipulasi Pelajar Gas-Metil Etil Eter. Jurnal Pendidikan Kimia. Jilid 40, Nombor 1, Januari 1963. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
6. Ure, W. dan Young, JT (1933a). Pada mekanisme tindak balas gas. I. Penguraian terma Methyl Ethyl Ether. Jurnal Kimia Fizikal, Jilid XXXVII, No.9: 1169-1182. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
7. Ure, W. dan Young, JT (1933b). Pada mekanisme tindak balas gas. II. Pemangkin Homogen dalam Penguraian Metil Etil Eter. Jurnal Kimia Fizikal, 37, 9, 1183-1190. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). Kajian DFT mengenai penjerapan etil dietil, etil metil, dan dimetil pada permukaan graphene doped Gallium. Sains Permukaan Gunaan. Jilid 401, 15 April 2017, halaman 156-161. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Pembentukan Etil Metil Eter yang Diinduksi oleh Elektron dalam Campuran Methanol dan Etilena yang Dipadatkan. J. Phys. Chem. 2019, 123, 1, 37-47. Dipulihkan dari pubs.acs.org.