NEOPENTIL: STRUKTUR, CIRI, TATANAMA, PEMBENTUKAN - KIMIA - 2026

The neopentyl atau neopentyl adalah kumpulan gantian atau moiety alkil, yang formula (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, dan drift neopentane, salah satu daripada beberapa isomer struktur mempunyai pentana alkana. Ini adalah salah satu kumpulan pentil yang paling banyak terdapat di alam semula jadi atau dalam sebatian organik yang tidak terkira banyaknya.

Awalan neo berasal dari kata 'baru', mungkin merujuk pada masa penemuan struktur jenis ini di antara isomer pentana. Kini penggunaannya telah ditolak oleh cadangan IUPAC; namun, ia masih sering digunakan, selain digunakan untuk pengganti alkil lain yang serupa.

Formula struktur neopentil. Sumber: Benjah-bmm 27.

Pada gambar atas kita mempunyai formula struktur neopentil. Sebarang sebatian yang mengandunginya, sebagai bahagian utama strukturnya, dapat ditunjukkan dengan formula umum (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, di mana R adalah rantai sisi alifatik (walaupun ia juga boleh beraroma, Ar), kumpulan berfungsi, atau heteroatom.

Sekiranya kita menukar R untuk kumpulan hidroksil, kita mendapat alkohol neopentil, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. Dalam contoh alkohol ini, neopentil merangkumi hampir keseluruhan struktur molekul; apabila ini bukan masalahnya, dikatakan sebagai pecahan atau hanya pecahan molekul, sehingga berperilaku hanya sebagai satu pengganti lagi.

Tatanama dan latihan

Pembentukan neopentil dari neopentana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Neopentyl adalah nama umum yang dikenali sebagai pengganti pentil ini. Tetapi menurut peraturan tatanama yang diatur oleh IUPAC, namanya menjadi 2,2-dimetilpropil (kanan gambar). Ini dapat dilihat bahawa memang ada dua kumpulan metil yang melekat pada karbon 2, yang bersama-sama dengan dua yang lain membentuk rangka karbon propil.

Dengan itu, nama alkohol neopentil menjadi 2,2-dimetilpropan-1-ol. Atas sebab ini awalan neo- terus berlaku, kerana lebih mudah disebut dengan selagi jelas apa yang disebutnya secara khusus.

Pada mulanya juga dikatakan bahawa neopentil berasal dari neopentana, atau lebih tepat: dari 2,2-dimetilpropana (sebelah kiri gambar), yang kelihatan seperti salib. Sekiranya salah satu daripada empat CH ₃ kehilangan hidrogennya (dalam lingkaran merah), radikal neopentil, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · akan terbentuk dengan segera .

Setelah radikal ini melekat pada molekul, ia akan menjadi kumpulan atau pengganti neopentil. Dalam pengertian ini, pembentukan neopentil adalah "mudah".

Struktur dan ciri

Neopentyl adalah pengganti besar, lebih-lebih lagi daripada tert-butil; sebenarnya, kedua-duanya mempunyai persamaan, dan itu adalah bahawa mereka mempunyai karbon ke-3 yang dihubungkan dengan tiga CH _3s . Ironinya, neopentil dan tert-butil lebih serupa dengan tertpentil (1,1-dimetilpropil) dan tert-butil.

Struktur tert-butil adalah (CH ₃ ) ₃ C-, sementara struktur neopentil adalah (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; iaitu, mereka hanya berbeza kerana yang terakhir mempunyai kumpulan metilena, CH ₂ , di sebelah karbon 3 °. Oleh itu, neopentil menunjukkan semua watak terbutyl yang besar dan struktur, dengan rantai karbon yang lebih panjang hanya dengan satu atom karbon tambahan.

Neopentyl lebih besar dan menyebabkan halangan sterik lebih besar daripada tert-butil. Bahagian hujungnya menyerupai bilah kipas atau kaki tiga kaki, yang pautan CH dan CC bergetar dan berputar. Sebagai tambahan kepada ini, kita sekarang mesti menambah putaran CH _{2 yang betul} , yang meningkatkan ruang molekul yang ditempati oleh neopentil.

Terlepas dari apa yang telah dijelaskan, neopentil mempunyai ciri yang sama dengan pengganti alkil yang lain: ia adalah hidrofobik, apolar, dan tidak menghadirkan sistem tak jenuh atau aromatik. Ia sangat besar sehingga sebagai pengganti ia mula berkurang; maksudnya, tidak begitu kerap mencarinya seperti yang berlaku dengan terbutyl.

Contoh

Sebatian dengan neopentil diperoleh dengan mengubah identiti R dalam formula (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R. Menjadi kumpulan besar, terdapat lebih sedikit contoh yang terdapat di mana ia dijumpai sebagai pengganti, atau di mana ia dianggap pecahan kecil dari struktur molekul.

Halides

Sekiranya kita menggantikan atom halogen dengan R, kita akan memperoleh neopentil (atau 2,2-dimetilpropil) halida. Oleh itu, kita mempunyai neopentil fluorida, klorida, bromida dan iodida:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ICH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Semua sebatian ini cair, dan mungkin digunakan sebagai penderma halogen untuk tindak balas organik tertentu, atau untuk melakukan pengiraan kimia kuantum atau simulasi molekul.

Neopentylamine

Apabila R diganti dengan OH, alkohol neopentil diperolehi; tetapi jika ia adalah NH ₂ sebaliknya, maka kita akan mempunyai neopentylamine (atau 2,2-dimethylpropylamine), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Sekali lagi, sebatian ini adalah cecair, dan tidak banyak maklumat bibliografi yang tersedia untuk menjelaskan sifatnya.

Neopentil glikol

Formula struktur neopentil glikol. Sumber: Emeldir melalui Wikipedia.

Neopentyl glycol, atau 2,2-dimethylpropane-1,3-diol, adalah kes unik di mana kumpulan pentil mempunyai dua penggantian (gambar atas). Perhatikan bahawa neopentyl diiktiraf di tengah-tengah struktur, di mana satu lagi CH ₃ kehilangan H untuk terikat kepada kumpulan OH kedua, sekali gus membezakannya daripada alkohol neopentyl.

Seperti yang dijangkakan, sebatian ini mempunyai interaksi antar molekul yang lebih kuat (takat didih yang lebih tinggi) kerana ia dapat mewujudkan sebilangan besar ikatan hidrogen.

Lithium neopentil

Formula struktur lithium neopentyl. Sumber: Edgar 181 melalui Wikipedia.

Menggantikan R untuk atom litium kita memperoleh sebatian organometallic yang disebut lithium neopentyl, C ₅ H ₁₁ Li atau (CH ₃ ) CCH ₂ Li (gambar atas), di mana ikatan kovalen C-Li menonjol.

Neopentyl Tosylate

Molekul neopentil tosylate. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Pada gambar atas kita mempunyai molekul neopentyl tosylate, yang diwakili dengan model sfera dan bar. Ini adalah contoh di mana R adalah segmen aromatik, Ar, yang terdiri daripada kumpulan tosilat, yang merupakan toluena dengan sulfat dalam kedudukan -para. Ia adalah sebatian yang jarang berlaku dalam kesusasteraan.

Dalam neopentyl tosylate neopentyl tidak diutamakan, tetapi didapati sebagai pengganti, dan bukan bahagian tengah struktur.

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat

Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Akhirnya, kita mempunyai satu lagi contoh yang tidak biasa: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (gambar atas). Di dalamnya, sekali lagi, kumpulan neopentil dijumpai sebagai pengganti, benzoat, bersama dengan lima atom fluorin yang dihubungkan dalam cincin benzena, menjadi bahagian penting molekul. Perhatikan bagaimana neopentil dikenali dengan penampilan "kaki atau salib".

Sebatian Neopentil, kerana ini sangat besar, kurang banyak berbanding yang lain dengan substituen alkil yang lebih kecil; seperti metil, siklobutil, isopropil, tert-butil, dll.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilmu Kimia Organik: Kumpulan Neopentil. Dipulihkan dari: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Kumpulan Pentyl. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org