NITRIL: SIFAT, TATANAMA, KEGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2026

The nitril adalah sebatian organik yang mempunyai kumpulan berfungsi CN, yang mana ia juga dikenali sebagai kumpulan cyano, atau sianida berkenaan dengan kimia bukan organik. Nitril alifatik diwakili oleh formula umum RCN, sementara nitril aromatik oleh formula ArCN.

Walaupun garam hidrogen sianida, HCN, dan logam sianida adalah sebatian yang sangat toksik, ini tidak sama dengan nitril. Kumpulan CN dalam kerangka karbon jenis apa pun (bercabang, linier, aromatik, dll.), Berperilaku menyerong berbeza dari anion sianida, CN ^- .

Formula umum untuk nitril alifatik. Sumber: Benjah-bmm27 melalui Wikipedia.

Nitril diedarkan secara meluas di dunia plastik, kerana beberapa daripadanya berasal dari acrylonitrile, CH ₂ CHCN, sebuah nitril di mana polimer seperti getah nitril, digunakan untuk membuat sarung tangan pembedahan atau makmal, disintesis. Juga, nitril terdapat dalam banyak produk semula jadi dan farmaseutikal.

Sebaliknya, nitril adalah prekursor asid karboksilat, kerana hidrolisisnya merupakan kaedah sintesis alternatif untuk mendapatkan yang terakhir.

Ciri dan sifat

Struktur

Struktur molekul nitril berbeza-beza sebagai fungsi identiti R atau Ar dalam sebatian RCN atau ArCN.

Walau bagaimanapun, geometri kumpulan CN adalah linear kerana ikatan rangkapnya, C≡N, yang merupakan produk hibridisasi sp. Oleh itu, atom CC≡N terletak pada garisan yang sama. Di luar atom-atom ini, boleh ada jenis struktur.

Kutuban

Nitril adalah sebatian polar, kerana nitrogen kumpulan CN sangat elektronegatif dan menarik elektron ke arahnya sendiri. Oleh itu, mereka mempunyai takat lebur atau didih yang lebih tinggi daripada rakan alkananya.

Contohnya, asetonitril, CH ₃ CN, adalah cecair yang mendidih pada suhu 82ºC; manakala etana, CH ₃ CH ₃ , adalah gas yang mendidih pada suhu -89 ºC. Oleh itu, perhatikan kesan besar yang dimiliki kumpulan CN terhadap interaksi antara molekul.

Alasan yang sama berlaku untuk sebatian yang lebih besar: jika mereka mempunyai satu atau lebih kumpulan CN dalam strukturnya, kemungkinan polaritas mereka meningkat dan mereka lebih mirip dengan permukaan kutub atau cecair.

Asasnya

Mungkin difikirkan bahawa kerana polaritas nitril yang tinggi, mereka adalah asas yang kuat berbanding dengan amina. Walau bagaimanapun, seseorang mesti mempertimbangkan ikatan kovalen C≡N, dan hakikat bahawa kedua-dua karbon dan hidrogen mempunyai hibridisasi sp.

Asas RCN: ia ditunjukkan oleh penerimaan proton yang biasanya berasal dari air:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Agar RCN menjadi protonat: pasangan elektron bebas pada nitrogen mesti membentuk ikatan dengan ion H ⁺ . Tetapi terdapat kelemahan: hibridisasi nitrogen sp menjadikannya terlalu elektronegatif, sehingga menarik pasangan elektron ini dengan kuat dan bahkan tidak membenarkannya membentuk ikatan.

Oleh itu, dikatakan bahawa pasangan elektron nitrogen sp tidak tersedia, dan asas asas nitril sangat rendah. Nitril sebenarnya berjuta-juta kali lebih rendah daripada amina.

Kereaktifan

Di antara reaksi nitril yang paling representatif, kita mempunyai hidrolisis dan pengurangannya. Hidrolisis ini dimediasi oleh keasidan atau keasaman medium berair, masing-masing menyebabkan asid karboksilat atau garam karboksilat:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

Dalam proses itu, amida juga terbentuk.

Nitril diturunkan menjadi amina menggunakan hidrogen dan pemangkin logam:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Tatanama

Menurut nomenklatur IUPAC, nitril diberi nama dengan menambahkan akhiran -nitril pada nama rantai alkana dari mana ia berasal, juga termasuk karbon gugus sano. Oleh itu, CH ₃ CN disebut etanonitril, dan CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitril.

Demikian juga, mereka dapat dinamakan bermula dari nama asam karboksilat, dari mana kata 'asam' dihilangkan, dan akhiran -ico atau -oik digantikan oleh akhiran -onitril. Sebagai contoh, untuk CH ₃ CN ia akan menjadi asetonitril (dari asid asetik); untuk C ₆ H ₅ CN, itu adalah benzonitril (dari asid benzoat); dan untuk (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile.

Sebagai alternatif, jika nama pengganti alkil dipertimbangkan, nitril boleh disebut menggunakan perkataan 'sianida'. Sebagai contoh, CH ₃ CN kemudian akan disebut metil sianida, dan (CH ₃ ) ₂ CHCN, isopropil sianida.

Permohonan

Nitril adalah sebahagian daripada produk semula jadi, yang terdapat dalam badam pahit, di tulang berbagai buah, pada haiwan laut, tumbuhan dan bakteria.

Kumpulan CNnya membentuk struktur lipid dan glikosida sianogenik, biomolekul yang, apabila terdegradasi, melepaskan hidrogen sianida, HCN, gas yang sangat beracun. Oleh itu, mereka mempunyai penggunaan biologi yang hampir pasti untuk makhluk tertentu.

Sebelum ini dikatakan bahawa kumpulan CN memberikan banyak polaritas pada molekul, dan sebenarnya tidak diperhatikan ketika hadir dalam sebatian dengan aktiviti farmakologi. Ubat nitril semacam itu telah digunakan untuk memerangi hiperglikemia, barah payudara, diabetes, psikosis, kemurungan, dan gangguan lainnya.

Selain berperanan dalam biologi dan kedokteran, secara industri mereka membentuk segelintir plastik nitril, dengan sarung tangan pembedahan dan makmal, penutup bahagian automotif, selang dan gasket dibuat kerana ketahanan terhadap kakisan dan minyak, bahan seperti tupperware, alat muzik atau blok Lego.

Contohnya nitril

Seterusnya, dan akhirnya, beberapa contoh nitril akan disenaraikan.

Getah nitril

Struktur molekul kopolimer akrilonitril-butadiena. Sumber: Klever melalui Wikipedia.

Getah nitril, dari mana sarung tangan tersebut dan bahan tahan gris dibuat, adalah kopolimer yang terbuat dari acrylonitrile dan butadiena (di atas). Perhatikan bagaimana linear kumpulan CN kelihatan.

Ciamemazine

Struktur molekul ciamemazine. Sumber: Epop / Domain awam

Ciamemazine adalah contoh nitril di kawasan farmasi yang digunakan sebagai antipsikotik, khusus untuk merawat gangguan kecemasan dan skizofrenia. Sekali lagi, perhatikan linearitas kumpulan CN.

Citalopram

Ubat nitril lain adalah citalopram, digunakan sebagai antidepresan

Amygdalin

Struktur molekul amigdalin. Sumber: Wesalius / Domain awam

Amygdalin adalah contoh glikosida sianogenik. Ia terdapat dalam kacang almond, plum, aprikot, dan pic. Perhatikan betapa kecilnya kumpulan CN kelihatan berbanding struktur yang lain; walaupun begitu, kehadirannya cukup untuk memberi karbohidrat ini identiti kimia yang unik.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitril. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. LibreTexts Kimia. (05 Jun 2019). Kimia Nitril. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Nitril hidrolisis. Dipulihkan dari: chemguide.co.uk
7. Holistik Ivy Rose. (2020). Menamakan nitril. Dipulihkan dari: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (sf). Tatanama Nitril: Peraturan IUPAC. Dipulihkan dari: quimicaorganica.org