NITROBENZENE (C6H5NO2): STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2026

The nitrobenzene adalah sebatian organik aromatik yang terdiri daripada gelang benzena C ₆ H ₅ - dan kumpulan nitro -Tiada ₂ . Formula kimianya ialah C ₆ H ₅ NO ₂ . Ia berwarna kuning pucat atau cairan berminyak, berbau badam pahit atau cat kasut.

Nitrobenzene adalah sebatian yang sangat berguna dalam industri kimia kerana membolehkan memperoleh serangkaian bahan kimia yang mempunyai pelbagai kegunaan. Ini kerana ia boleh mengalami pelbagai jenis reaksi.

Nitrobenzena, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Pengarang: Marilú Stea.

Antara tindak balas kimia yang penting adalah nitration (yang membolehkan menambah lebih -Tiada ₂ kumpulan untuk molekul) dan pengurangan (yang bertentangan dengan pengoksidaan, kerana kedua-dua atom oksigen daripada nitro -Tiada ₂ kumpulan dihapuskan dan digantikan dengan hidrogen).

Dengan nitrobenzena, misalnya anilin dan para-asetaminofenol dapat disediakan. Yang terakhir adalah acetaminophen yang terkenal yang merupakan antipiretik (ubat untuk melawan demam) dan analgesik ringan (ubat untuk sakit ringan).

Nitrobenzena harus ditangani dengan berhati-hati kerana menjengkelkan dan beracun, ia boleh menyebabkan sejenis anemia, di antara beberapa gejala, dan dipercayai menyebabkan barah. Ia juga berbahaya bagi alam sekitar.

Struktur

Nitrobenzene C ₆ H ₅ –NO ₂ adalah molekul rata yang dibentuk oleh cincin benzena C ₆ H ₅ - di mana kumpulan nitro –NO ₂ dilampirkan . Molekulnya rata kerana terdapat interaksi elektronik antara kumpulan nitro -NO ₂ dan cincin benzena.

Struktur rata molekul nitrobenzena. Elektron ikatan berganda cincin benzena cenderung berinteraksi dengan kumpulan nitro -NO ₂ . Pengarang: Benjah-bmm27. Sumber: Wikimedia Commons.

Kumpulan nitro -NO ₂ cenderung menarik elektron dari cincin benzena C ₆ H ₅ -.

Struktur resonans nitrobenzena. Cincin benzena cenderung mempunyai cas positif, sementara kumpulan nitro -NO2 cenderung mempunyai cas negatif. Pengunggah asal adalah Samuele Madini di Wikipedia Itali. . Sumber: Wikimedia Commons.

Atas sebab ini, molekul mempunyai sisi yang sedikit lebih negatif (di mana -NO ₂ oksigen ) dan sisi yang sedikit lebih positif (cincin benzena).

Oksigen kumpulan nitro mempunyai muatan yang sedikit negatif berbanding dengan cincin benzena. Pengarang: Marilú Stea.

Tatanama

- Nitrobenzena.

- Nitrobenzin.

- Nitrobenzol.

- Minyak atau pati myrban atau myrban (istilah tidak digunakan).

Hartanah

Keadaan fizikal

Cecair berminyak berwarna kuning hingga pucat.

Berat molekul

123.11 g / mol.

Takat lebur

5.7 ° C.

Takat didih

211 ° C.

Titik Kilat

88 ºC (kaedah cawan tertutup).

Suhu autoignition

480 ° C.

Ketumpatan

1.2037 g / cm ³ pada suhu 20 ° C.

Keterlarutan

Larut sedikit di dalam air: 0.19 g / 100 g air pada suhu 20 ° C. Boleh dicampur dengan alkohol, benzena dan dietil eter.

Sifat kimia

Nitrobenzena stabil hingga sekitar 450 ° C di mana ia mula terurai membentuk (dengan ketiadaan oksigen) NO, NO ₂ , benzena, biphenyl, aniline, dibenzofuran dan naphthalene.

Tindak balas nitrobenzena penting termasuk pengurangan, nitrasi, halogenasi, dan sulfonasi.

Nitrasi nitrobenzena pada mulanya menghasilkan metha-nitrobenzene dan dengan masa tindak balas yang panjang 1,3,5-nitrobenzene diperoleh.

Dengan bertindak balas bromin atau klorin dengan nitrobenzena dengan adanya pemangkin yang sesuai, 3-bromo-nitrobenzene (meta-bromonitrobenzene) atau 3-chloro-nitrobenzene (meta-chloronitrobenzene) diperoleh.

Contoh pengurangan adalah apabila merawat meta-halogenonitrobenzen dengan timah (Sn) dalam asid hidroklorik (HCl) meta-halogenoanilin diperolehi.

Nitrobenzene sulfonation dilakukan dengan asid sulfurik asap pada 70-80 ° C dan produknya adalah asid meta-nitrobenzenesulfonic. Ini dapat dikurangkan dengan besi dan HCl untuk memberikan asid metanilik.

Pembentukan dimer

Dalam larutan benzena C ₆ H ₆ , molekul nitrobenzena saling berkait, membentuk dimer atau pasangan molekul. Dalam pasangan ini, salah satu molekul berada dalam kedudukan terbalik berbanding yang lain.

Pembentukan dimer nitrobenzena dengan molekul satu terbalik berbanding yang lain mungkin disebabkan masing-masing mempunyai sisi yang sedikit lebih positif dan sisi yang berlawanan sedikit lebih negatif.

Dalam dimer, sisi yang lebih bermuatan positif dari salah satu molekul mungkin dekat dengan muatan molekul lain yang sedikit negatif, kerana cas yang berlawanan menarik satu sama lain, dan begitu juga dengan dua sisi yang lain.

Nitrobenzene dimer, iaitu dua molekul yang cenderung menggantung bersama dalam beberapa pelarut. Pengarang: Marilú Stea.

Harta lain

Mempunyai bau yang serupa dengan kacang almond atau cat kasut. Semasa menurunkan suhunya, ia menjadi pekat dalam bentuk kristal kuning kehijauan.

Mendapatkan

Ia diperoleh dengan mengolah benzena C ₆ H ₆ dengan campuran asid nitrik HNO ₃ dan asid sulfurik H ₂ SO ₄ . Proses ini disebut nitration dan melibatkan pembentukan ion nitronium NO ₂ ⁺ berkat kehadiran asid sulfurik H ₂ SO ₄ .

- Pembentukan ion nitronium NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (ion nitronium)

- ion Nitronium menyerang benzena:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Nitrobenzena terbentuk:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Ringkasnya:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Tindak balas nitrasi benzena sangat eksotermik, iaitu banyak haba dihasilkan, jadi sangat berbahaya.

Permohonan

Dalam mendapatkan anilin dan asetaminofen

Nitrobenzene adalah terutamanya digunakan untuk mensintesis aniline C ₆ H ₅ NH ₂ , yang merupakan sebatian yang digunakan secara meluas untuk penyediaan racun perosak, gusi, pewarna, bahan letupan dan ubat-ubatan.

Mendapatkan anilin berlaku dengan mengurangkan nitrobenzena dalam medium asid dengan adanya besi atau timah, yang dilakukan sesuai dengan langkah-langkah berikut:

Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Pengurangan nitrobenzena untuk mendapatkan anilin. Benjah-bmm27. Sumber: Wikimedia Commons.

Bergantung pada keadaan, proses dapat dihentikan dalam salah satu langkah perantaraan, misalnya fenilhidroksiamina. Bermula dari phenylhydroxylamine dalam medium yang sangat berasid, para-aminophenol boleh disediakan:

Phenylhydroxylamine → p -Aminophenol

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Yang terakhir ini dirawat dengan anhidrida asetik untuk mendapatkan paracetamol (acetaminophen), antipiretik dan analgesik ringan yang diketahui, iaitu ubat untuk merawat demam dan sakit.

Kadang-kadang mungkin untuk mengubati kanak-kanak yang demam dengan asetaminofen. Acetaminophen adalah turunan nitrobenzena. Pengarang: Augusto Ordonez. Sumber: Pixabay.

Tablet Acetaminophen, turunan nitrobenzena. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Michelle Tribe dari Ottawa, Canadaderivative work: Anrie. Sumber: Wikimedia Commons.

Cara lain untuk mendapatkan anilin adalah dengan mengurangkan nitrobenzena dengan karbon monoksida (CO) dalam medium berair dengan adanya partikel sangat kecil (nanopartikel) palladium (Pd) sebagai pemangkin.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

Dalam mendapatkan sebatian kimia lain

Nitrobenzene adalah titik permulaan untuk mendapatkan pelbagai sebatian yang digunakan sebagai pewarna, racun perosak, ubat-ubatan dan kosmetik.

Beberapa pewarna diperoleh berkat nitrobenzena. Pengarang: Edith Lüthi. Sumber: Pixabay.

Sebagai contoh, memungkinkan untuk memperoleh 1,3-dinitrobenzena, yang dengan klorinasi (penambahan klorin) dan pengurangan (penghapusan atom oksigen) menghasilkan 3-kloroanilin. Ini digunakan sebagai perantaraan untuk racun perosak, pewarna dan ubat-ubatan.

Nitrobenzene digunakan untuk menyiapkan benzidine yang merupakan pewarna. Sebagai tambahan, nitrobenzena digunakan untuk menyiapkan quinoline, azobenzene, asid metanilik, dinitrobenzena, isosianat atau pyroxylin di antara sebatian lain.

Dalam pelbagai aplikasi

Nitrobenzene digunakan atau telah digunakan sebagai:

- Pelarut pengekstrakan untuk pemurnian minyak pelincir yang digunakan dalam mesin

- Pelarut untuk eter selulosa

- Bahan campuran untuk menggilap logam

- Dalam sabun

- Dalam campuran untuk menggilap kasut

- Pengawet untuk cat semburan

- Komponen campuran untuk penggilap lantai

- Pengganti pati almond

- Dalam industri minyak wangi

- Dalam pengeluaran getah sintetik

- Pelarut dalam pelbagai proses

Nitrobenzene adalah sebahagian daripada beberapa campuran penggilap kasut. D-Kuru. Sumber: Wikimedia Commons.

Risiko

Nitrobenzena beracun jika disedut, diambil dan diserap melalui kulit.

Merengsa kulit, mata dan saluran pernafasan. Ia dapat menyebabkan sejenis anemia yang disebut methemoglobinemia, yang merupakan penurunan kemampuan sel darah merah untuk melepaskan oksigen ke dalam jaringan dan menyebabkan keletihan.

Selain itu, nitrobenzena menyebabkan dispnea, pening, penglihatan terganggu, sesak nafas, runtuh, dan kematian. Ia juga merosakkan hati, limpa, ginjal, dan sistem saraf pusat.

Dianggarkan bahawa ia boleh menjadi mutagen dan mungkin penyebab barah pada manusia, seperti yang menyebabkannya pada haiwan.

Selain itu nitrobenzena tidak boleh dibuang di persekitaran. Ketoksikannya terhadap haiwan, tumbuh-tumbuhan dan mikroorganisma menjadikannya sangat berbahaya bagi ekosistem.

Ketoksikan terhadap mikroorganisma mengurangkan kebolehbiodegradasiannya.

Rawatan untuk penghapusannya dari persekitaran

Pencemaran nitrogen di persekitaran boleh berlaku melalui sisa dari pelbagai industri yang menggunakannya, seperti industri pewarna atau bahan letupan.

Nitrobenzena adalah bahan pencemar yang sangat toksik dan sukar diuraikan dalam keadaan semula jadi, kerana ini boleh menyebabkan pencemaran air minum dan sistem pengairan tanaman yang teruk.

Oleh kerana kestabilan dan ketoksikannya yang tinggi terhadap mikroorganisma, ia sering dipilih sebagai model dalam kajian rawatan kumbahan.

Pelbagai cara untuk menghilangkan nitrobenzena dari air tercemar sedang diselidiki. Salah satunya adalah melalui degradasi fotokatalitik, yaitu, menggunakan sinar matahari sebagai pemecut reaksi degradasi dengan adanya titanium dioksida TiO ₂ .

Dengan reaktor solar adalah mungkin untuk menghilangkan pencemaran air dengan nitrobenzena. Mihai-Cosmin Pascariu. Sumber: Wikimedia Commons.

Kaedah mikroelektrolisis dengan pemangkin besi (Fe) dan kuprum (Cu) dalam seramik juga telah berjaya diuji. Mikroelektrolisis membolehkan nitrobenzena dipecah oleh arus elektrik.

Rujukan

1. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Nitrobenzena. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, RT dan Boyd, RN (2002). Kimia organik. Edisi ke-6. Prentice-Dewan.
3. Moldoveanu, SC (2019). Pirolisis Sebatian Nitrogen Yang Lain. Dalam Pirolisis Molekul Organik (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
4. Smith, PWG et al. (1969). Nitrasi aromatik-sebatian Nitro. Penggantian Elektrofilik. Dalam Kimia Aromatik. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Windholz, M. et al. (penyunting) (1983). Indeks Merck. Ensiklopedia Bahan Kimia, Dadah, dan Biologi. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
6. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Jilid A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). Degradasi Fotokatalitik UV-Iradiated Nitrobenzene oleh Titania Binding pada Quartz Tube. Jurnal Antarabangsa Photoenergy, Jilid 2012, ID Artikel 681941. Dipulihkan dari hindawi.com.
8. Shikata, T. et al. (2014). Pembentukan dimer anti-selari nitrobenzena dalam pelarut bukan polar. AIP Advances 4, 067130 (2014). Dipulihkan dari doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. et al. (2019). Pengurangan Nitrobenzene ke Aniline oleh CO / H ₂ O dalam Kehadiran Palladium Nanopartikel. Pemangkin 2019, 9, 404. Dipulihkan dari mdpi.com.
10. Yang, B. et al. (2019). Pengeluaran Skala Perintis, Sifat dan Aplikasi Fe / Cu Catalytic-Ceramic-Filler untuk Rawatan Air Sisa Sebatian Nitrobenzena. Pemangkin 2019, 9, 11. Dipulihkan dari mdpi.com.