PENTANON: STRUKTUR KIMIA, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The pentanone adalah sebatian organik yang dipunyai oleh keluarga keton, formula kimia C ₅ H ₁₀ O. tetap menjadi salah satu keton paling mudah, dan adalah cecair tidak berwarna dengan aroma yang sama dengan aseton. Mulai saat ini, berkenaan dengan bilangan karbon kerangka mereka, keton menunjukkan isomerisme kedudukan.

Apabila bercakap mengenai isomerisme kedudukan, ia merujuk kepada tempat kumpulan karbonil, C = O. Oleh itu, pentanone sebenarnya terdiri daripada dua sebatian dengan sifat fizikal yang sedikit berbeza antara satu sama lain: 2-pentanone dan 3-pentanone (gambar bawah). Kedua-duanya cair, tetapi takat didihnya sama, sehingga tidak dapat dipisahkan dengan penyulingan.

Molekul isomer kedudukan untuk pentanon. Sumber: Jynto & Ben Mills melalui Wikipedia.

Walau bagaimanapun, masing-masing dua pentanon mempunyai laluan sintesisnya sendiri, jadi tidak mungkin ada campuran daripadanya; campuran yang mungkin dapat dipisahkan dengan pembekuan.

Penggunaannya terhad kerana pelarut organik; alternatif kepada aseton di persekitaran di mana ia digunakan pada suhu yang lebih tinggi daripada takat didih rendah. Begitu juga, mereka adalah bahan permulaan untuk sintesis organik yang lain, kerana kumpulan C = O mereka dapat dikurangkan atau mengalami penambahan nukleofilik.

Struktur kimia

Isomer kedudukan

Dalam gambar kita mempunyai struktur molekul dari dua isomer kedudukan untuk pentanon, yang diwakili oleh model sfera dan bar. Sfera hitam sesuai dengan rangka karbon, yang putih ke atom hidrogen, dan yang merah ke atom oksigen dari kumpulan C = O.

2-pentanon

2-pentanon (di atas) mempunyai kumpulan C = O dalam karbon kedua, yang setara dengan itu jika berada di keempat; iaitu, 2-pentanone dan 4-pentanone adalah setara, kerana cukup untuk memutarkannya 180º sehingga strukturnya sama.

Di sebelah kiri C = O terdapat radikal metil, CH ₃ -, dan di sebelah kanannya, radikal propil. Itulah sebabnya keton ini juga disebut (kurang biasa digunakan) metil propil keton (MPK). Anda dapat melihat asimetri struktur ini pada pandangan pertama.

3-pentanon

3-pentanon (bawah) mempunyai kumpulan C = O pada karbon ketiga. Perhatikan bahawa isomer ini adalah versi aseton yang lebih besar, dan ia juga sangat simetrik; dua radikal di sisi kumpulan C = O adalah sama: dua radikal etil, CH ₃ CH ₂ -. Inilah sebabnya mengapa 3-pentanon juga disebut dietil keton (atau dimetil aseton).

Interaksi antara molekul

Kehadiran kumpulan karbonil, dalam 2-pentanone dan 3-pentanone, memberikan polaritas molekul.

Oleh itu, kedua-dua isomer pentanone mampu berinteraksi satu sama lain melalui daya dipol-dipol, di mana ketumpatan cas negatif tertinggi, δ-, yang dilihat pada peta potensi elektrostatik, akan berorientasi di sekitar atom oksigen.

Begitu juga, kekuatan penyebaran London campur tangan pada tahap yang lebih rendah antara rangka karbon dan hidrogenasi.

Oleh kerana pentanone mempunyai luas molekul dan jisim yang lebih besar dibandingkan dengan aseton, sumbangan ini menambah momen dipolnya dan membolehkannya mempunyai titik didih yang lebih tinggi (102 ºC> 56 ºC). Sebenarnya, kedua-dua isomer menguap pada suhu 102 ° C; semasa beku pada suhu yang berbeza.

Kristal

Simetri mungkin memainkan peranan penting dalam penghabluran. Contohnya, titik lebur 2-pentanon ialah -78 ° C, sementara titik lebur 3-pentanon, -39 ° C.

Ini bermaksud bahawa kristal 3-pentanone lebih stabil berbanding suhu; molekulnya lebih padat dan memerlukan lebih banyak haba untuk dipisahkan dalam fasa cecair.

Sekiranya terdapat campuran kedua-dua isomer, 3-pentanon akan menjadi yang pertama mengkristal, 2-pentanon yang terakhir pada suhu yang lebih rendah. Molekul 3-pentanone yang lebih simetri mengorientasikan diri dengan lebih mudah daripada molekul 2-pentanon: tidak simetri dan pada masa yang sama lebih dinamik.

Hartanah

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna dengan aroma yang serupa dengan aseton.

Jisim molar

86.13 g / mol

Ketumpatan

0.81 g / mL (3-pentanon)

0,809 g / mL (2-pentanon)

Takat lebur

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Takat didih

102 ºC (untuk kedua-dua isomer)

Keterlarutan air

35 g / L (3-pentanon)

60 g / L (2-pentanon)

Tekanan wap

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) pada 20 ° C

Nilai-nilai ini tidak berguna untuk membandingkan tekanan wap kedua-dua isomer secara langsung, kerana yang pertama dilaporkan tanpa suhu di mana ia diukur.

Titik kilat

12.78 ° C (3-pentanon)

10 ºC (2-pentanon)

Kestabilan

Kedua-dua isomer pentanone sangat mudah terbakar, jadi mereka harus dijauhkan dari sumber haba yang mungkin. Titik nyalaan menunjukkan bahawa api dapat menyalakan wap kedua pentanon walaupun pada suhu 10ºC.

Sintesis

Walaupun kedua-dua isomer pentanone sangat serupa secara fizikal dan kimia, jalur sintetiknya saling bergantung antara satu sama lain, jadi tidak mungkin kedua-duanya diperoleh dalam sintesis yang sama.

2-pentanon

Bermula dari reagen 2-pentanol, alkohol sekunder, ini dapat dioksidakan menjadi 2-pentanon menggunakan asid hipoklorus yang terbentuk di situ, HClO, sebagai agen pengoksidaan. Pengoksidaan adalah:

Pengoksidaan 2-pentanol hingga 2-pentanon. Sumber: Gabriel Bolívar.

Cukup ikatan C-OH menjadi C = O. Terdapat kaedah lain untuk mensintesis 2-pentanon, tetapi semua ini adalah yang paling mudah difahami.

3-pentanon

3-pentanone boleh disintesis dengan ketarboksilasi ketonik asid propanoik, CH ₃ CH ₂ COOH. Laluan sintetik ini menghasilkan keton simetri, dan terdiri daripada satu molekul CH ₃ COOH akan kehilangan kumpulan COOH dalam bentuk CO ₂ , sementara yang lain kumpulan OHnya dalam bentuk H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Laluan lain yang lebih rumit adalah dengan bertindak balas secara langsung campuran etilena, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ dan H ₂ untuk membentuk 3-pentanon.

Permohonan

Kecuali aplikasinya sangat ketat, itu adalah sintesis khusus, atau juga telah menunjukkan bahawa kedua-dua isomer tidak menghasilkan hasil yang sama, tidak relevan untuk memilih antara menggunakan 2-pentanone atau 3-pentanone dalam penggunaannya.

Dengan kata lain, "tidak menjadi masalah" jika anda ingin menggunakan 2-pentanone atau 3-pentanone sebagai pelarut untuk cat atau resin, atau sebagai degreaser, kerana kriteria yang paling penting adalah harga dan ketersediaannya. 3-pentanone digunakan dalam industri automotif untuk mengkaji tingkah laku gas dalam enjin pembakaran dalaman.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanone. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2019). 2-Pentanone. Pangkalan Data PubChem. CID = 7895. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Persatuan Kimia Diraja. (2019). 3-Pentanone. Dipulihkan dari: chemspider.com
7. Guru Besar T. Nalli. (2013). Pengoksidaan 2-Pentanol dan Penyulingan Produk. Dipulihkan dari: course1.winona.edu