PENTOSIS: CIRI, BIOSINTESIS, FUNGSI - BIOLOGI - 2026

The pentoses adalah monosakarida mempunyai lima karbon dan dengan itu formula empirik C ₅ H ₁₀ O ₅ . Sama seperti monosakarida lain, pentosa adalah gula polihidrat yang boleh menjadi aldosis (jika mempunyai kumpulan aldehid) atau ketosis (jika mereka mempunyai kumpulan keton).

Salah satu destinasi metabolik glukosa pada haiwan dan tumbuhan vaskular adalah pengoksidaan melalui pentosa fosfat untuk menghasilkan ribosa 5-fosfat, pentosa yang akan menjadi sebahagian daripada DNA.

Sumber: NEUROtiker

Laluan lain mengubah glukosa (melalui tindakan isomerase, kinases dan epimerases) menjadi pentosa xylulose dan arabinose, yang mempunyai fungsi struktur. Penapaiannya oleh mikroorganisma penting dalam bioteknologi.

ciri-ciri

Dalam semua monosakarida, termasuk pentosa, konfigurasi mutlak pusat kiral yang paling jauh dari karbon karbonil pentosa (C-4) boleh menjadi D-glyceraldehyde atau L-glyceraldehyde. Ini menentukan sama ada pentosa adalah enantiomer D atau L.

Aldopentoses mempunyai tiga pusat kiral (C-2, C-3, C-4) sementara ketosis mempunyai dua pusat kiral (C-3, C-4).

Secara semula jadi, pentosa dengan konfigurasi D. lebih banyak daripada pentosa dengan konfigurasi L. Aldopentosis dengan konfigurasi D adalah: arabinose, lixose, ribose dan xylose. Ketopentosis dengan konfigurasi D adalah: ribulosa dan xilulosa.

Pentosis dapat dikitar dengan tindak balas karbon karbonil fungsi aldehid atau keton, dengan kumpulan hidroksil sekunder dalam tindak balas intramolekul, untuk membentuk hememiaetrik atau hemiketal. Pentosis boleh membentuk pyranous atau furanosa.

Kumpulan aldehid aldopentosis, seperti dalam semua aldosis, dapat dioksidakan dan ditukarkan kepada kumpulan karboksil. Produk yang terbentuk dipanggil asid aldonik. Asid monokarboksilat ini dapat mengalami pengoksidaan kedua, yang terjadi pada karbon 6, alkohol primer, yang diubah menjadi asid dikarboksilat, yang disebut asam aldarat.

Pentoses sebagai komponen struktur

Analisis komposisi selulosa dan lignin menunjukkan bahawa kedua-dua bahan terdiri daripada heksosa dan pentosa, heksosa sama atau lebih banyak (hingga dua kali lebih banyak) daripada pentosa.

Selulosa dan hemiselulosa terdapat di dinding sel sel tumbuhan. Mikrofibril selulosa kristal mengelilingi hemiselulosa amorf, yang tertanam dalam matriks lignin. Selulosa terutamanya terdiri daripada glukosa dan gula lain seperti selobiose, celotriose, dan celotetraose.

Hemicellulose adalah heteropolysaccharides bercabang pendek yang terdiri daripada heksosa, D-glukosa, D-galaktosa, dan D-mannose dan pentosa, terutamanya D-xylose dan D-arabinose.

Dalam residu lignoselulosa, bahagian xilosa lebih besar daripada arabinosa. Pentosa mewakili 40% daripada jumlah gula (heksosa + pentosa). Jenis kayu dibezakan dengan penggantian yang dimiliki oleh xilana.

Hemicellulose dikelaskan mengikut residu gula yang dimilikinya. Jenis dan jumlah hemiselulosa berbeza-beza bergantung pada tanaman, jenis tisu, tahap pertumbuhan, dan keadaan fisiologi. D-xylan adalah pentosa yang paling banyak terdapat pada pokok dan konifer yang rimbun.

Biosintesis pentosa

Secara semula jadi, pentosa yang paling banyak adalah D-xylose, L-arabinose dan D-ribose dan pentitols D-arabinol dan ribitol. Pentosa lain sangat jarang berlaku atau tidak wujud.

Pada tumbuhan, kitaran Calvin adalah sumber gula yang terfosforilasi seperti D-fruktosa-6-fosfat, yang dapat diubah menjadi D-glukosa-6-fosfat. Fosfoglukomutase mangkinkan interkonversi D-glukosa-6-fosfat menjadi D-glukosa-1-fosfat.

Enzim UDP-glukosa fosforilase mengkatalisis pembentukan UDP-glukosa dari uridin-trifosfat (UTP) dan D-glukosa-1-fosfat. Tindak balas yang berikut terdiri daripada pengurangan oksida, di mana NAD ⁺ menerima elektron dari UDP-glukosa, yang diubah menjadi UDP-glukuronat. Yang terakhir ini mengalami dekarboksilasi dan ditukarkan menjadi UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase memangkinkan penukaran UDP-xylose menjadi UDP-arabinose, menjadi reaksi yang boleh dibalikkan. Kedua-dua gula UDP (UDP-xylose dan UDP-arabinose) boleh digunakan untuk biosintesis hemiselulosa.

Kitaran Calvin juga menghasilkan pentosa fosfat seperti ribosa 5-fosfat, aldosa, ribulosa 5-fosfat atau ketosis, yang berfungsi untuk mengikat karbon dioksida.

Di Escherichia coli, L-arabinose diubah menjadi L-ribulosa oleh isomerase L-arabinose. Kemudian, L-ribulosa diubah terlebih dahulu menjadi L-ribulose 5-fosfat dan kemudian menjadi D-xylulose 5-fosfat dengan tindakan L-ribulokinase dan L-ribulose 5-fosfat epimerase.

Penapaian pentosa untuk menghasilkan etanol

Etanol dihasilkan secara komersial melalui penapaian dan sintesis kimia. Penghasilan etanol dengan fermentasi memerlukan mikroorganisma menggunakan heksosa dan pentosa sebagai sumber tenaga. Mendapatkan etanol dari pentosa adalah lebih baik jika kedua-dua gula terdapat dalam jumlah yang banyak.

Banyak organisma, seperti ragi, kulat filamen dan bakteria, dapat fermentasi xylose dan arabinose pada suhu antara 28ºC dan 65ºC dan dengan pH antara 2 dan 8, menghasilkan alkohol.

Beberapa jenis Candida sp. mereka mempunyai kemampuan tumbuh hanya dari D-xylose, etanol menjadi produk penapaian utama. Ragi yang xylose fermentasi terbaik untuk etanol adalah Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. dan Saccharomices sp.

Jamur filamen Fusarium oxysporum memanaskan glukosa kepada etanol, menghasilkan karbon dioksida. Kulat ini juga mampu menukar D-xylose menjadi etanol. Walau bagaimanapun, terdapat kulat lain yang kemampuannya untuk fermentasi D-xylose lebih besar. Ini termasuk Mucor sp. dan Neurospora crassa.

Banyak bakteria dapat menggunakan hemiselulosa sebagai sumber tenaga, tetapi fermentasi gula menghasilkan bahan lain selain etanol, seperti asid organik, keton dan gas.

Pentosa yang paling biasa: struktur dan fungsi

Ribosa

Simbol tulang rusuk. Ia adalah aldopentosa dan enantiomer D-ribosa lebih banyak daripada L-ribosa. Larut dalam air. Ia adalah metabolit laluan fosfat pentosa. Ribose adalah sebahagian daripada RNA. Deoxyribose adalah sebahagian daripada DNA.

Arabinose

Simbol Ara. Ini adalah aldopentose, enantiomer L-arabinose lebih banyak daripada D-arabinose. Arabinose adalah bahagian dinding sel tumbuhan.

Xylose

Simbol Xyl. Ini adalah aldopentosa, enantiomer D-xylose lebih banyak daripada L-xylose. Ia terdapat di dinding sel tumbuhan dan terdapat dalam banyak jenis kayu. Ini juga terdapat di sekam biji kapas dan kulit pecan.

Ribulosa

Gosokkan simbol. Ini adalah ketosis, enantiomer D-ribulosa lebih banyak daripada L-ribulosa. Ini adalah metabolit laluan fosfat pentosa dan terdapat pada tumbuhan dan haiwan.

Rujukan

1. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fizikal, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biokimia tumbuhan. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Prinsip biokimia Lehninger. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biokimia tumbuhan merupakan risalah komprehensif, jilid 3 - karbohidrat: struktur dan fungsi. Akademik Akhbar, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Penggunaan pentosa mikroba: aplikasi semasa dalam bioteknologi. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Persatuan Kimia Diraja, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting dalam kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Asas biokimia - kehidupan pada tahap molekul. Wiley, Hoboken.