PYRIDINE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, KETOKSIKAN, SINTESIS - KIMIA - 2026

The piridina adalah amina aromatik mempunyai yang formula kimia C ₅ H ₅ N adalah versi benzena nitrogenous, kerana -CH telah digantikan dengan atom nitrogen (N). Bersama pirol, piridin membentuk kumpulan amina aromatik termudah.

Pyridine pada mulanya dihasilkan dari tar arang batu, tetapi ia adalah kaedah hasil rendah. Ini membawa kepada penciptaan beberapa kaedah untuk sintesis kimianya, yang berlaku di mana reaksi formaldehid, asetaldehid dan amonia digunakan.

Formula struktur piridin. Sumber: Calvero. / Domain awam

Pyridine pertama kali diperoleh oleh Thomas Anderson (1843), seorang ahli kimia Skotlandia, yang dengan memanaskan daging dan tulang binatang menghasilkan minyak dari mana pyridine dimurnikan.

Thomas Anderson (Julai 1819)

Pyridine digunakan sebagai bahan mentah untuk sintesis sebatian yang menghilangkan dan mengawal percambahan serangga, kulat, herba, dll. Ini juga digunakan dalam pembuatan banyak ubat dan vitamin, serta digunakan sebagai pelarut.

Pyridine adalah sebatian toksik yang boleh merosakkan fungsi hati, ginjal, dan sistem saraf pusat secara kronik. Pyridine boleh masuk ke dalam tubuh dengan pengambilan, penyedutan, dan penyebaran melalui kulit. Ia dikenali dalam bidang kimia sebagai bahan yang mampu menyebabkan mati pucuk pada lelaki.

Struktur piridin

Molekul

Struktur molekul piridin. Sumber: Benjah-bmm27 / Domain awam

Gambar atas menunjukkan struktur molekul piridin yang diwakili oleh model sfera dan bar. Seperti yang dapat dilihat, molekulnya sangat mirip dengan benzena, dengan satu-satunya perbezaan bahawa ia mempunyai salah satu karbonnya (sfera hitam) digantikan oleh nitrogen (sfera biru).

Nitrogen, yang lebih elektronegatif, menarik ketumpatan elektron ke arahnya sendiri, yang menghasilkan momen dipol kekal dalam piridin. Oleh itu, molekul piridin berinteraksi melalui daya dipol-dipol.

Atom hidrogen adalah kawasan miskin elektron, sehingga atom akan berorientasi ke arah atom nitrogen molekul yang berdekatan.

Kristal

Struktur kristal piridin. Sumber: Orci / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Molekul piridin bukan sahaja daya dipol-dipol, tetapi juga interaksi cincin aromatik. Oleh itu, molekul-molekul ini berjaya meletakkan diri mereka secara teratur untuk menghasilkan kristal dengan struktur orthorhombik (gambar atas) pada suhu -41.6 ° C.

Sifat Pyridine

Sampel piridin. LHcheM / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna dengan bau yang menyakitkan, serupa dengan ikan.

Jisim molar

79.1 g / mol

Ketumpatan

0.9819 g / mL

Takat lebur

-41.6 ºC

Takat didih

115.2 ºC

Keterlarutan

Ia boleh dicampur dengan air, dan juga alkohol, eter, petroleum eter, minyak dan banyak cecair organik secara umum.

Tekanan wap

16 mmHg pada 20 ° C.

Ketumpatan wap

2.72 relatif dengan air = 1

Indeks biasan (n

1,5093

Kelikatan

0.88 cP

Momen dipole

2.2 D

titik pencucuhan

21 ºC

Suhu pencucuhan automatik

482 ºC

Penguraian

Apabila dipanaskan untuk penguraian ia mengeluarkan asap sianida.

Hakisan

Piridin dalam bentuk cecair menyerang beberapa bentuk plastik, getah, dan pelapis.

pH

8.5 (larutan 0.2 M dalam air)

Asas dan kereaktifan

Piridin adalah asas yang lemah. Ini adalah amina tersier yang larutan 0,2 M dalam air menghasilkan pH 8,5. Ini mempunyai pertalian rendah untuk elektron kerana elektronegativiti nitrogen, jadi karbonnya biasanya tidak mengalami penggantian elektrofilik.

Pyridine menjalani penggantian nukleofilik, sebaik-baiknya di C ₄ dan C _{2 jawatan} cincin. Oleh kerana kemampuannya menyumbangkan elektron, piridin lebih tahan terhadap pengoksidaan daripada benzena dan bertindak balas dengan ganas dengan asid sulfurik, asid nitrik, dan anhidrida maleik.

Kegunaan piridin

Racun Makhluk Perosak

Pyridine adalah pendahulu kepada racun Paraquat dan Diquat. Dengan cara yang sama, ia digunakan untuk sintesis Chlorpyrifos insektisida, yang langkah awalnya adalah pengklorinan piridin. Ia juga merupakan bahan mentah awal untuk mendapatkan racun kulat berdasarkan pyrithione.

Pelarut

Pyridine adalah pelarut polar, digunakan untuk reaksi dehalogenasi dan pengambilan antibiotik. Pyridine digunakan sebagai pelarut dalam industri cat dan getah, dan juga di makmal penyelidikan sebagai pelarut dalam pengambilan hormon tanaman.

Ubat

Pyridine berfungsi sebagai titik permulaan dalam sintesis cetylpyridinium dan laurylpyridinium, sebatian yang digunakan sebagai antiseptik dalam produk penjagaan mulut dan gigi. Molekul piridin adalah sebahagian daripada struktur kimia banyak ubat.

Contohnya, esmeprazole, digunakan untuk merawat refluks gastroesophageal. Loratidine adalah ubat lain yang disediakan berdasarkan piridin, yang dikenali dengan nama Claritin, yang digunakan sebagai rawatan untuk proses alergi.

Tablet pyridine (phenazopyridine) digunakan dalam rawatan simptomatik kerengsaan saluran kencing, yang disertai, dalam beberapa kes, oleh rasa sakit, pembakaran dan keinginan untuk membuang air kecil. Phenazopyridine adalah pewarna yang bertindak sebagai analgesik pada saluran kencing.

Diacylhydrazine adalah turunan pyridine yang mempunyai aktiviti antibakteria yang memberikan bakteria gram negatif, seperti E. coli, dan bakteria gram positif, seperti S. albus.

Pyridine berfungsi sebagai asas thiazolo pyridine, sebatian dengan aktiviti antivirus, terutama terhadap virus influenza β-Mass. 2-Acetylpyridine, turunan pyridine, mempunyai aktiviti antitumor yang hebat dan merupakan penghambat leukemia.

Yang lain

Pyridine digunakan dalam pembuatan vitamin, produk getah, perekat, cat, dan racun serangga. Ia juga digunakan dalam denaturasi alkohol dan pencelupan beberapa tekstil.

20% pyridine digunakan dalam penyediaan piperidine. Piperidine terlibat dalam pemvulkanan dan pertanian.

Pyridine juga digunakan dalam sintesis resin polikarbonat, sebagai perasa makanan dan sebagai reagen untuk mengesan sianida.

Ketoksikan

- Pyridine memasuki badan terutamanya melalui penyedutan dan penyebaran melalui kulit. Pendedahan akut pada piridin boleh menyebabkan kerengsaan mata dan kulit dan melecur semasa bersentuhan.

- Pyridine boleh menyebabkan dermatitis dan alergi pada kulit. Perkembangan alergi boleh disertai dengan rasa gatal dan ruam.

- Penyedutan piridin dapat menyebabkan kerengsaan pada hidung dan tekak, disertai dengan batuk dan sesak nafas asma.

- Dengan pengambilan, pyridine boleh menyebabkan mual, muntah, cirit-birit dan sakit perut. Begitu juga, memasukkan dos pyridine yang tinggi ke dalam badan boleh menyebabkan: sakit kepala, keletihan, pingsan, pening, pening, kekeliruan, dan akhirnya koma dan kematian.

- Organ yang paling terpengaruh dengan tindakan pyridine adalah hati, ginjal, alat kelamin lelaki dan sistem saraf pusat. Ia juga boleh bertindak pada sumsum tulang, mendorong pengeluaran platelet darah. Tindakan karsinogenik piridin tidak dapat dibuktikan dalam eksperimen haiwan.

OSHA menetapkan had pendedahan melalui udara sebanyak 5 ppm per shift kerja 8 jam.

Sintesis

Kaedah pertama mendapatkan piridin berdasarkan pengekstrakannya dari bahan organik. Thomas Anderson (1843) pertama kali memperoleh piridin dengan memanaskan daging dan tulang haiwan. Pada peringkat pertama, Anderson menghasilkan minyak dari mana ia berjaya menyulingkan piridin.

Secara tradisional, pyridine diperoleh dari tar arang batu atau dari gasifikasi arang batu. Prosedur ini membebankan dan menghasilkan sedikit, kerana kepekatan piridin dalam bahan mentah ini sangat rendah. Oleh itu, kaedah sintesis diperlukan.

Kaedah Chichibabin

Walaupun terdapat banyak kaedah untuk sintesis piridin, prosedur Chichibabin yang diperkenalkan pada tahun 1923 masih banyak digunakan. Dalam kaedah ini piridin disintesis dari reaksi formaldehid, asetaldehid dan amonia, yang merupakan reagen yang murah.

Pada peringkat pertama, formaldehid dan asetaldehid bertindak balas untuk membentuk sebatian akrolein, dalam reaksi pemeluwapan Knoevenagel, juga membentuk air.

Pemeluwapan piridin dari acrolein dan asetaldehid

Akhirnya, pada peringkat kedua, acrolein bertindak balas dengan formaldehid dan ammonia untuk membentuk dihydropyridine. Selepas itu, dihydropyridine dioksidakan menjadi piridin dalam tindak balas pada suhu 350-550 ° C dengan adanya pemangkin pepejal, misalnya, silika-alumina.

Reaksi

Penggantian elektrofilik

Penggantian ini biasanya tidak berlaku kerana ketumpatan elektron rendah piridin.

Sulfanasi lebih sukar daripada nitrasi. Tetapi brominasi dan pengklorinan berlaku dengan lebih mudah.

Piridin-N-oksida

Tempat pengoksidaan dalam piridin adalah atom nitrogen, pengoksidaan dihasilkan oleh perasid (asid yang mempunyai kumpulan OOH). Pengoksidaan nitrogen mendorong penggantian elektrofilik pada karbon 2 dan 4 piridin.

Penggantian nukleofilik

Pyridine dapat menjalani pelbagai penggantian nukleofilik kerana ketumpatan elektron rendah karbon cincin piridin. Penggantian ini berlaku dengan lebih mudah dalam molekul piridin yang diubahsuai oleh bromin, klorin, fluorin, atau asid sulfonik.

Sebatian yang melakukan serangan nukleofilik pada piridin biasanya: alkoksida, thiolate, amina dan amonia.

Reaksi radikal

Pyridine dapat dimerimasi oleh reaksi radikal. Dimerisasi radikal piridin dilakukan dengan unsur natrium atau nikel Raney, mampu menghasilkan 4,4'-biperidine atau 2,2'-biperidine.

Tindak balas pada atom nitrogen

Asid, menurut Lewis, dengan mudah menambah atom nitrogen piridin, membentuk garam piridin. Pyridine adalah pangkalan Lewis yang menyumbangkan sepasang elektron.

Tindak balas hidrogenasi dan pengurangan

Piperidine dihasilkan dengan menghidrogenasi piridin dengan nikel, kobalt, atau ruthenium. Tindak balas ini dilakukan pada suhu tinggi disertai dengan penggunaan pemangkin.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Piridin. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020). Piridin. Pangkalan Data PubChem., CID = 1049. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Laura Foist. (2020). Pyridine: Struktur, Formula & Sifat Fizikal. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
7. Ataf Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). Kajian mengenai Kepentingan Ubat dari Pyridine Derivatives. Jurnal Reka Bentuk Dadah dan Kimia Perubatan. Jilid 1, No. 1, hlm. 1-11. doi: 10.11648 / j.jddmc.20150101.11
8. WebMD. (2020). Tablet Pyridin. Dipulihkan dari: webmd.com
9. Jabatan Kesihatan dan Perkhidmatan Kanan New Jersey. (2002). Piridin. . Dipulihkan dari: nj.gov