PIRUVAT: SIFAT, SINTESIS, PERANAN BIOLOGI, APLIKASI - KIMIA - 2026

The pyruvate atau asid pyruvic adalah ketoacid yang paling mudah. Ia mempunyai molekul tiga karbon dengan kumpulan karboksil yang berdekatan dengan karbon keton. Sebatian ini adalah produk akhir glikolisis dan merupakan persimpangan untuk pengembangan banyak proses metabolik.

Glikolisis adalah jalan metabolik yang memecah glukosa. Ini terdiri daripada sepuluh langkah di mana satu molekul glukosa diubah menjadi dua molekul piruvat, dengan generasi bersih dua molekul ATP.

Kerangka molekul asid piruvik. Sumber: Lukáš Mižoch

Dalam lima langkah pertama glikolisis terdapat penggunaan dua molekul ATP untuk penghasilan gula fosfat: glukosa-6-fosfat dan fruktosa-1,6-bifosfat. Dalam lima reaksi terakhir glikolisis, tenaga dan empat molekul ATP dihasilkan.

Asid piruvat dihasilkan dari asid phosphoenolpyruvic atau phosphoenolpyruvate, dalam reaksi yang dikatalisis oleh enzim piruvate kinase; enzim yang memerlukan Mg ²⁺ dan K ⁺ . Semasa tindak balas, pengeluaran molekul ATP berlaku.

Asid piruvik yang dihasilkan dapat digunakan dalam peristiwa biokimia yang berlainan; bergantung kepada sama ada glikolisis telah dilakukan dalam keadaan aerobik, atau dalam keadaan anaerobik.

Dalam keadaan aerobik, asid piruvik diubah menjadi asetilCoA, dan ini dimasukkan ke dalam kitaran Krebs atau asid tricarboxylic. Glukosa akhirnya berubah semasa rantai pengangkutan elektronik, suatu proses yang berlaku selepas glikolisis, menjadi karbon dioksida dan air.

Dalam keadaan anaerobik, asid piruvik diubah menjadi laktat dengan tindakan enzim laktik dehidrogenase. Ini berlaku pada organisma yang lebih tinggi, termasuk mamalia dan bakteria dalam susu.

Walau bagaimanapun, ragi fermentasi asid piruvat menjadi asetaldehid dengan tindakan enzim piruvat decarboxylase. Asetaldehid kemudiannya berubah menjadi etanol.

Hartanah

Formula molekul

C ₃ H ₄ O ₃

Nama kimia

- Asid piruvik,

-Asid pirokemia dan

-2-oxopropionic (nama IUPAC).

Jisim molar

88.062 g / mol.

Penerangan fizikal

Cecair tidak berwarna, yang juga berwarna kekuningan atau kuning.

Bau

Bau pedas mirip dengan asid asetik.

Takat didih

54 ° C.

Takat lebur

13.8 ° C.

Ketumpatan

1.272 g / cm ³ pada suhu 20 ° C.

Keterlarutan air

10 ⁶ mg / L pada suhu 20 ° C; atau yang sama, menghasilkan larutan dengan kepekatan molar 11.36 M.

Tekanan wap

129 mmHg.

Pekali petakan Octanol / air

Log P = -0.5

Keasidan

pKa = 2.45 pada 25 ºC

Indeks biasan

η20D = 1.428

Suhu simpanan

2 - 8 ºC

pH

1.2 pada kepekatan 90 g / L air pada suhu 20 ºC.

Kestabilan

Stabil, tetapi mudah terbakar. Tidak serasi dengan agen pengoksidaan dan asas kuat. Ia berpolimerisasi dan terurai semasa penyimpanan jika bekas tidak melindunginya dari udara dan cahaya.

Ambang perisa

5 ppm.

Sintesis

Ia disediakan dengan memanaskan asid tartarik dengan kalium bisulfat cair (KHSO ₄ ), pada suhu 210 ° C - 220 ° C. Produk tindak balas disucikan dengan penyulingan pecahan di bawah tekanan yang dikurangkan.

Ragi auxotrophic thiamine mampu mensintesis asid piruvik apabila ditanam dalam gliserol dan asid propionik. Asid piruvik mempunyai hasil 71% dari gliserol.

Asid piruvat juga dihasilkan oleh pengoksidaan propilena glikol dengan oksidan seperti kalium permanganat.

Peranan biologi

Destinasi

Asid piruvik bukan nutrien penting, kerana ia dihasilkan dalam semua organisma hidup; sebagai contoh, sebiji epal merah mengandungi 450 mg sebatian ini, yang merupakan persimpangan untuk pengembangan pelbagai proses metabolik.

Apabila terbentuk semasa glikolisis, ia boleh mempunyai beberapa tujuan: menjadi asetilCoA untuk digunakan dalam kitaran Krebs; berubah menjadi asid laktik; atau dalam asid amino.

Sebagai tambahan, asid piruvat dapat dimasukkan, tanpa perlu menukar ke asetilCoA, ke dalam kitaran Krebs melalui jalan anaplerotik.

Penukaran ke asetilCoA

Dalam penukaran asid piruvat menjadi asetilCoA dekarboksilasi asid piruvik berlaku, dan kumpulan asetil yang tersisa bergabung dengan koenzimA untuk membentuk asetilCoA. Ini adalah proses kompleks yang dikatalisis oleh enzim piruvate dehydrogenase.

Enzim ini membentuk kompleks dengan dua enzim lain untuk memangkinkan sintesis asetilCoA: dihydrolipoamide transacetylase dan dihydrolipoamide dehydrogenase. Di samping itu, lima koenzim turut serta dalam sintesis: tiamina pirofosfat, asid lipoik, FADH ₂ , NADH dan CoA.

Dalam kes kekurangan vitamin B ₁ (tiamin), asid piruvik berkumpul di struktur saraf. Sebagai tambahan kepada asetil CoA yang berasal dari asid piruvik, yang berasal dari metabolisme asid amino dan dari oksidasi β-asid lemak digunakan dalam kitaran Krebs.

Asetil dua karbon CoA bergabung dengan oksaloasetat empat karbon untuk membentuk enam karbon sitrat. Peristiwa ini diikuti oleh urutan reaksi, yang bersama-sama disebut kitaran Krebs atau kitaran asid tricarboxylic.

Kitaran Krebs

Dalam kitaran Krebs, koenzim NADH dan FADH _{2 dihasilkan} , yang digunakan dalam urutan tindak balas yang melibatkan protein yang disebut sitokrom. Kumpulan reaksi ini disebut rantaian pengangkutan elektronik.

Rantai pengangkutan elektron digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, aktiviti metabolik di mana ATP dihasilkan. Untuk setiap molekul glukosa yang dimetabolismekan melalui glikolisis, rantai pengangkutan elektron, dan fosforilasi oksidatif, sebanyak 36 molekul ATP dihasilkan.

Penukaran kepada oksaloasetat

Asid piruvik, dalam tindak balas anaplerotik, dikarboksilat menjadi oksaloasetat, bergabung dengan kitaran Krebs. Reaksi anaplerotik membekalkan komponen kitaran metabolik, mencegah keletihannya. Penukaran asid piruvat menjadi oksaloasetat bergantung pada ATP.

Reaksi anaplerotik ini berlaku terutamanya di hati haiwan. Asid piruvat juga dimasukkan ke dalam kitaran Krebs, berubah menjadi malate, dalam reaksi anaplerotik yang dikatalisis oleh enzim malic menggunakan NADPH sebagai koenzim.

Penukaran kepada alanine

Asid piruvik dalam keadaan kelaparan mengalami penggabungan kumpulan amino dari asid glutamat dalam otot, sehingga mengubahnya menjadi asid amino alanin. Tindak balas ini dikatalisis oleh enzim alanine aminotransferase.

Alanin masuk ke dalam darah dan proses sebaliknya berlaku di hati, mengubah alanin menjadi asid piruvik, dan ini seterusnya menghasilkan glukosa. Urutan peristiwa ini disebut Cahill Cycle.

Penukaran menjadi laktat

Dalam sel-sel aerobik dengan kadar glikolisis yang tinggi, molekul NADH yang disintesis tidak ditukar dengan secukupnya menjadi molekul NAD dalam pengoksidaan mitokondria. Oleh itu, dalam kes ini, seperti dalam sel anaerobik, pengurangan asid piruvat menjadi laktat berlaku.

Ini menjelaskan apa yang berlaku semasa senaman yang kuat, di mana glikolisis dan pengeluaran NADH diaktifkan, di mana NADH ini digunakan dalam pengurangan asid piruvik menjadi asid laktik. Ini membawa kepada peningkatan asid laktik pada otot dan oleh itu rasa sakit.

Ini juga berlaku pada sel eukariotik, seperti bakteria asid laktik; seperti kes lactobacillus. Penukaran asid piruvat menjadi asid laktik dikatalisis oleh enzim dehidrogenase laktik yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Penapaian alkohol

Asid piruvik, antara destinasi lain, mengalami penapaian alkohol. Pada langkah pertama, asid piruvik mengalami dekarboksilasi, sehingga menimbulkan sebatian asetaldehid. Tindak balas ini dikatalisis oleh enzim piruvat decarboxylase.

Selepas itu, asetaldehid diubah menjadi etanol, dalam reaksi yang dikatalisis oleh enzim dehidrogenase alkoholik yang menggunakan NADH sebagai koenzim.

Fungsi antioksidan

Asid piruvik mempunyai fungsi antioksidan, sehingga menghilangkan spesies oksigen reaktif seperti hidrogen peroksida dan lipid peroksida. Tahap supraphysiologic asid piruvik dapat meningkatkan kepekatan glutathione berkurang sel.

Permohonan

Kegunaan perubatan

Asid piruvik mempunyai kesan inotropik pada otot jantung, jadi suntikan atau infus melalui laluan intrakoronari meningkatkan kontraktil atau kekuatan kontraksi otot.

Walau bagaimanapun, beberapa kesan toksik dari prosedur ini mesti dipertimbangkan, kerana kanak-kanak yang menerima piruvat secara intravena untuk rawatan kardiomiopati yang terhad mengakibatkan kematian.

Antara mekanisme yang mungkin untuk menerangkan kesan inotropik asid piruvik, adalah peningkatan generasi ATP dan peningkatan potensi fosforilasi ATP. Penjelasan lain ialah pengaktifan piruvate dehydrogenase.

Asid piruvik telah lama dijual sebagai sebatian yang boleh digunakan untuk menurunkan berat badan. Tetapi, dalam beberapa kajian telah ditunjukkan bahawa walaupun ia berpengaruh pada pengurangan berat badan, namun kecil dan penggunaannya untuk tujuan ini tidak dianjurkan.

Di samping itu, terdapat bukti bahawa pengambilan lima gram asid piruvik / hari mempunyai kesan berbahaya pada sistem pencernaan, yang dibuktikan oleh ketidakselesaan perut dan gangguan perut, gas dan cirit-birit.

Peningkatan kolesterol lipoprotein berkepadatan rendah (LDL), yang dianggap "kolesterol jahat", juga diperhatikan.

Kegunaan lain

Asid piruvik digunakan sebagai agen perasa makanan. Ia juga berfungsi sebagai bahan mentah untuk sintesis L-triptofan, L-tirosin dan 3,4-dihydrophenylalanine dalam pelbagai industri.

Rujukan

1. Mathews, CK, Van Holde, KE dan Ahern, KG (2004). Biokimia. Edisi ke-3. Editorial Pearson Educación, SA
2. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2019). Asid piruvik. Pangkalan Data PubChem. CID = 1060. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Buku Kimia. (2017). Asid piruvik. Dipulihkan dari: chemicalbook.com
4. Pengarang Ensiklopedia Britannica. (16 Ogos 2018). Asid piruvik. Encyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: britannica.com
5. Bank Dadah. (2019). Asid piruvik. Dipulihkan dari: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Asid piruvik. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org