QUINONES: SIFAT, KLASIFIKASI, PENYEDIAAN, TINDAK BALAS - KIMIA - 2026

The quinon adalah sebatian organik dengan asas aromatik seperti benzena, naftalena, anthracene dan phenanthrene; bagaimanapun, mereka dianggap sebagai molekul siklik diacetone konjugasi. Mereka berasal dari pengoksidaan fenol, dan oleh itu, kumpulan C - OH dioksidakan menjadi C = O.

Mereka biasanya sebatian berwarna yang berfungsi sebagai pewarna dan pewarna. Mereka juga menjadi asas bagi pengembangan banyak ubat.

Sumber: Michał Sobkowski, dari Wikimedia Commons

Salah satu turunan 1,4-benzoquinone (gambar atas) adalah penyusun ubiquinone atau koenzim Q, yang terdapat pada semua makhluk hidup; oleh itu namanya "di mana-mana."

Koenzim ini terlibat dalam fungsi rantaian pengangkutan elektronik. Proses ini berlaku pada membran mitokondria dalam, dan digabungkan dengan fosforilasi oksidatif, di mana ATP dihasilkan, sumber tenaga utama bagi makhluk hidup.

Quinones terdapat di alam dalam bentuk pigmen pada tumbuhan dan haiwan. Mereka juga terdapat di banyak ramuan yang secara tradisional digunakan di China, seperti rhubarb, cassia, senna, comfrey, gergasi buku jari, polygonum, dan lidah buaya.

Quinones yang menggunakan kumpulan fenolik sebagai auxochromes (hydroxy quinones), mempunyai pelbagai warna seperti kuning, oren, coklat kemerahan, ungu, dll.

Sifat fizikal dan kimia

Berikut ini menerangkan sifat fizikal dan kimia 1,4-benzoquinone. Namun, memandangkan persamaan struktur yang ada di antara semua quinone, sifat-sifat ini dapat diekstrapolasi kepada orang lain mengetahui perbezaan strukturnya.

Penampilan fizikal

Pepejal kristal kekuningan.

Bau

Gatal-gatal menjengkelkan.

Takat didih

293 ° C.

Takat lebur

115.7 ° C (240.3 ° F). Oleh itu, quinones dengan jisim molekul yang lebih tinggi adalah pepejal dengan takat lebur lebih tinggi daripada 115.7 ºC.

Sublimasi

Anda boleh menyerap walaupun pada suhu bilik.

Keterlarutan

Lebih besar daripada 10% dalam eter dan etanol.

Keterlarutan air

11.1 mg / mL pada suhu 18 ° C. Quinone pada umumnya sangat larut dalam air dan pelarut polar kerana kemampuannya untuk menerima ikatan hidrogen (walaupun komponen hidrofobik cincin mereka).

Ketumpatan

3.7 (berbanding udara yang diambil sebagai 1)

Tekanan wap

0.1 mmHg pada 77 ° C (25 ° C).

Autoignition

1040 ° F (560 ° C).

Panas pembakaran

656.6 kkal / g. tahi lalat)

Bau (ambang)

0.4 m / m ³ .

Pengelasan quinones

Terdapat tiga kumpulan utama quinones: benzoquinones (1,4-benzoquinone dan 1,2-benzoquinone), naphthoquinones, dan anthraquinones.

Benzoquinones

Mereka semua mempunyai cincin benzena yang sama dengan kumpulan C = O. Contoh benzoquinones adalah: embelin, rapanone, dan primin.

Naphthoquinones

Asas struktur naphthoquinones, seperti namanya, adalah cincin naftenik, iaitu, ia berasal dari naftalena. Contoh naphthoquinones adalah: plumbagin, lawona, juglone dan lapachol.

Anthraquinones

Anthraquinones dicirikan dengan mempunyai cincin antrasena sebagai asas struktur; iaitu sekumpulan tiga cincin benzena yang dihubungkan oleh sisinya. Contoh anthraquinones adalah: barbaloin, alizarin dan chrysophanol.

Mendapatkan

Benzoquinone

-Benzoquinone dapat diperoleh dengan pengoksidaan 1,4-dihydrobenzene dengan sodium chlorate, dengan adanya divanadium pentoxide sebagai pemangkin, dan asid sulfurik sebagai pelarut.

-Benzoquinone juga diperoleh dengan pengoksidaan anilin dengan mangan dioksida atau kromat, sebagai oksidan dalam larutan asid.

-Benzoquinone dihasilkan oleh proses pengoksidaan hidrokuinon, sebagai contoh, dalam tindak balas benzoquinone dengan hidrogen peroksida.

Naphthoquinone

Naphthoquinone disintesis oleh pengoksidaan naftalena oleh oksida kromik dengan adanya alkohol.

Anthraquinone

-Anthraquinone disintesis oleh pemeluwapan benzena dengan anhidrida phthalic di hadapan AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylation), menghasilkan O-benzoyl benzoic acid, yang menjalani proses asilasi membentuk anthraquinone.

-Anthraquinone dihasilkan oleh pengoksidaan antrasena dengan asid kromik dalam asid sulfurik pada 48%, atau oleh pengoksidaan dengan udara dalam fasa wap.

Reaksi

-Ejen pengurangan, seperti asid sulfurik, klorida stanous atau asid hidroiodik, bertindak pada benzoquinone yang mengurangkannya menjadi hidrokuinon.

-Juga larutan kalium iodida mengurangkan larutan benzoquinone kepada hidrokuinon, yang dapat dioksidasi lagi dengan perak nitrat.

-Ejen klorin dan klorinasi seperti kalium klorat, dengan adanya asid hidroklorik, membentuk terbitan klorin dari benzoquinone.

-1,2-benzoquinone mengembun dengan O-phenyldiamine untuk membentuk quinoxalines.

-Benzoquinone digunakan sebagai agen pengoksidaan dalam tindak balas kimia organik.

-Dalam sintesis Baily-Scholl (1905), anthraquinone mengembun dengan gliserol untuk membentuk bezanthrene. Pada langkah pertama, quinone dikurangkan oleh tembaga dengan asid sulfurik sebagai medium. Kumpulan karbonil menjadi kumpulan metilena, dan kemudian gliserol ditambahkan.

Fungsi dan kegunaan

Vitamin K

Vitamin K ₁ (phylloquinone), yang dibentuk oleh penyatuan turunan naphthoquinone dengan rantai sisi hidrokarbon alifatik, memainkan peranan penting dalam proses pembekuan; kerana ia campur tangan dalam sintesis prothrombin, faktor pembekuan.

Ubiquinone

Ubiquinone, atau sitokrom Q, terbentuk oleh turunan pbenzoquinone yang melekat pada rantai sisi hidrokarbon alifatik.

Ia terlibat dalam rantaian pengangkutan elektronik dalam keadaan aerobik, ditambah dengan sintesis ATP dalam mitokondria.

Benzoquinones

-Embelline adalah pewarna yang digunakan untuk mewarnai bulu kuning. Selanjutnya, alizarin (anthraquinone) digunakan dalam pewarnaan.

-Penyelesaian alkali 1,4-benzenediol (hidrokuinon) dan natrium sulfat digunakan sebagai sistem pembangun yang bertindak pada zarah bromida perak yang diaktifkan, mengurangkannya menjadi perak logam yang merupakan negatif dari foto.

Plastoquinone

Plastoquinone adalah bahagian dari rangkaian pengangkutan elektron antara sistem fotos I dan II, yang terlibat dalam fotosintesis pada tumbuhan.

Naphthoquinones

-Protozoa dari genera Leishmania, Trypanosome dan Toxoplasma menunjukkan kerentanan terhadap naphthoquinone yang terdapat di sundew (D. lycoides).

-Plumbagin adalah naphthoquinone yang telah digunakan untuk menenangkan kesakitan reumatik dan juga mempunyai tindakan antispasmodik, antibakteria dan antijamur.

-Naphthoquinone, yang disebut lapachol, telah dilaporkan mempunyai aktiviti antitumor, antimalarial dan antijamur.

-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone mempunyai aktiviti antijamur. Itu sebelumnya digunakan dalam pertanian untuk mengendalikan hama dan industri tekstil.

-Fumaquinone antibiotik telah disintesis, yang menunjukkan aktiviti selektif terhadap bakteria gram positif, terutama dengan Streptomyces fumanus.

-Ada naphthoquinones yang melakukan tindakan penghambatan pada Plasmodium sp. Derivatif naphthoquinone telah disintesis dengan kecekapan antimalarial empat kali lebih tinggi daripada quinine.

-Lawsona adalah pigmen yang diasingkan dari daun dan batang inai. Ia mempunyai warna oren dan digunakan dalam pewarnaan rambut.

-Jaglona, ​​yang diperoleh dari daun dan cengkerang kenari, digunakan dalam pewarnaan kayu.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Wikipedia. (2018). Quinone. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert dan Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. LibreTexts Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: lebih banyak daripada pigmen semula jadi. Jurnal Sains Farmaseutikal Mexico, 42 (1), 6-17. Dipulihkan dari: scielo.org.mx