SAPONIFIKASI: TINDAK BALAS DAN BAHAN YANG BOLEH DIPEROLEHI - KIMIA - 2026

The saponification adalah hidrolisis asas ester. Ini bermaksud bahawa ester bertindak balas dengan suatu pangkalan (NaOH atau KOH) secara tidak berbalik, menghasilkan alkohol dan natrium atau kalium karboksilat. Perkataan itu bermaksud "pembuatan sabun" dan, sebenarnya, ia adalah salah satu reaksi kimia tertua yang digunakan oleh manusia.

Pada zaman Babilonia, dengan bantuan abu yang dikumpulkan dari kayu dan tumbuhan dan lemak haiwan, mereka menyempurnakan seni pembuatan sabun. Mengapa lemak haiwan? Sebabnya kerana ia kaya dengan gliserol triesters (trigliserida), dan abu kayu adalah sumber kalium, logam asas.

Jika tidak, tindak balas berjalan dengan hasil yang lebih rendah, tetapi cukup untuk mencerminkan kesannya pada cat dan beberapa permukaan. Begitulah kes cat minyak, di mana pigmen dicampurkan dengan minyak (sumber ester).

Tindak balas saponifikasi

Mekanisme

Ester mempunyai kumpulan asil (O = C - R), yang rentan terhadap serangan nukleofilik seperti OH ^- .

Kerana atom oksigen "mencuri" ketumpatan elektron dari atom karbon, ia mendapati dirinya dengan muatan positif, lebih-lebih lagi dalam hal ester.

Akibatnya, muatan positif ini menarik spesies negatif yang mampu menyumbang elektron ke atom karbon, menyebabkan serangan nukleofilik (sebelah kiri gambar). Akibatnya, tetrahedral perantaraan terbentuk (molekul kedua dari kiri ke kanan).

Tuduhan negatif terhadap oksigen pertengahan tetrahedral adalah satu produk OH ^- sekitarnya. Kemudian, cas negatif ini dialokasikan untuk menimbulkan kumpulan karbonil, kemudian "memaksa" ikatan C - OR 'untuk putus. Juga, penghapusan ini menghasilkan asid karboksilik RCOOH dan ion alkoksida R'O ^- .

Akhirnya, kerana medium tindak balas adalah asas, alkoksida mendeprotonat molekul air dan asid karboksilik bertindak balas dengan OH lain ^- dari medium, menghasilkan produk saponifikasi.

Kinetik

Kelajuan tindak balas saponifikasi sebanding dengan kepekatan reagen. Dengan kata lain, meningkatkan kepekatan ester (RCOOR ') atau asas (NaOH), tindak balas akan berjalan lebih cepat.

Ini juga diterjemahkan sebagai berikut: kadar saponifikasi adalah urutan pertama berbanding dengan ester, dan urutan pertama relatif terhadap asas. Perkara di atas dapat dinyatakan dengan persamaan matematik berikut:

Kelajuan = k

Di mana k ialah pemalar atau pekali halaju, yang berubah-ubah sebagai fungsi suhu atau tekanan; iaitu semakin tinggi kepanasan, semakin tinggi kadar saponifikasi. Atas sebab ini medium tersebut mendidih.

Oleh kerana kedua-dua reaktan adalah urutan kinetik pertama, tindak balas keseluruhan adalah urutan kedua.

Dalam mekanisme reaksi saponifikasi, pembentukan tetrahedral perantaraan memerlukan serangan nukleofilik, yang melibatkan kedua ester dan basa.

Oleh itu, kinetika urutan kedua tercermin dalam kenyataan ini, kerana mereka campur tangan dalam menentukan (lambat) langkah reaksi.

Bahan yang boleh diperolehi dengan saponifikasi

Produk utama saponifikasi adalah alkohol dan garam asid karboksilik. Dalam medium asid, RCOOH masing-masing diperoleh, diperoleh dengan penyaburan lemak dan minyak, yang dikenal sebagai asid lemak.

Oleh itu, sabun terdiri daripada garam asid lemak yang dihasilkan oleh saponifikasi. Adakah anda keluar dengan kation apa? Mereka boleh menjadi Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ , dll.

Garam-garam ini larut dalam air, tetapi diendapkan oleh tindakan NaCl yang ditambahkan ke dalam campuran, yang mengeringkan sabun dan memisahkannya dari fasa berair. Reaksi saponifikasi untuk trigliserida adalah seperti berikut:

Gliserin adalah alkohol "E", dan sabun adalah garam dari asid lemak yang dihasilkan. Di sini, setiap rantai sisi -R mempunyai panjang dan darjah tak tepu yang berbeza. Akibatnya, rantai ini membuat perbezaan antara lemak sayuran dan minyak.

Kunci pembuatan sabun terletak pada pemilihan lemak dan minyak terbaik, atau lebih khusus lagi, dalam pemilihan sumber trigliserida yang berlainan.

Jisim putih sabun ini boleh mengandungi pewarna dan sebatian organik lain dalam strukturnya, memberikan aroma yang menyenangkan dan warna terang. Dari sini, pelbagai kemungkinan dijinakkan oleh seni dan panggilan dalam perdagangan ini.

Walau bagaimanapun, reaksi saponifikasi juga merupakan laluan sintetik asid karboksilik dan alkohol yang tidak semestinya ada kaitan dengan gliserin atau sabun.

Sebagai contoh, hidrolisis asas bagi sebarang ester, seperti etil asetat sederhana, akan menghasilkan asid asetik dan etanol.

Pelarut sabun

Garam asid lemak larut dalam air, tetapi tidak sama dengan ion yang dilarutkan; iaitu, dikelilingi oleh sfera berair. Sekiranya sabun, rantai sisi -R mereka secara teorinya menghalangnya larut dalam air.

Oleh itu, untuk mengatasi kedudukan yang tidak selesa ini, mereka berorientasi sedemikian rupa sehingga rantai ini bersentuhan, membentuk inti organik apolar, sementara kepala kutub, hujungnya (–COO ^- Na ⁺ ), berinteraksi dengan molekul air dan buat "tempurung kutub".

Perkara di atas digambarkan pada gambar atas, di mana jenis struktur yang dikenali sebagai misel ditunjukkan.

"Ekor hitam" sesuai dengan rantai hidrofobik, menjerat diri mereka dalam inti organik yang dilindungi oleh bola kelabu. Sfera kelabu ini membentuk cangkang kutub, kepala –COO ^- Na ⁺ .

Jadi, misel adalah kelompok (aglomerasi) garam asid lemak. Di dalamnya boleh mengandungi lemak, yang tidak larut dalam air kerana sifatnya yang tidak polar.

Bagaimana mereka melakukannya? Kedua-dua rantai lemak dan -R adalah hidrofobik, jadi kedua-duanya mempunyai pertalian yang tinggi antara satu sama lain.

Apabila misel menutup lemak, air berinteraksi dengan kulit kutub, yang membolehkan larut sabun. Juga, misel dikenakan negatif, menyebabkan tolakan antara satu sama lain dan, oleh itu, menghasilkan penyebaran lemak.

Rujukan

1. Anne Marie Helmenstine, Ph.D. (03 Oktober 2017). Definisi dan Tindak Balas Saponifikasi. Diakses pada 24 April 2018, dari: thinkco.com
2. Francis A. Carey. Kimia organik. Asid karboksilik. (edisi keenam, halaman 863-866). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kimia organik. Lipid (edisi ke-10., Halaman 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Saponifikasi. Diakses pada 24 April 2018, dari: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27 Februari 2015). Fahami kimia dan sejarah sabun. Diakses pada 24 April 2018, dari: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27 Mac 2007). Saponifikasi. Diakses pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org
7. Merenda Amanda. (12 Mei 2015). Micelle (skala kelabu). Diakses pada 24 April 2018, dari: commons.wikimedia.org