SECBUTIL: STRUKTUR, CIRI, TATANAMA, PEMBENTUKAN - KIMIA - 2026

The secbutyl atau sec. Adalah kumpulan alkil radikal atau gantian yang diperoleh daripada -butane n itu, isomer struktur rantai lurus butana. Ini adalah salah satu kumpulan butil, bersama dengan isobutil, tert-butil dan n-butil, yang semuanya adalah kumpulan yang paling sering tidak diketahui oleh mereka yang mempelajari kimia organik untuk pertama kalinya.

Ini kerana secbutil menimbulkan kekeliruan ketika cuba menghafalnya, atau mengenalinya, dengan memerhatikan formula struktur apa pun. Oleh itu, lebih penting diberikan kepada kumpulan terbutyl atau isobutyl, yang lebih mudah difahami. Walau bagaimanapun, mengetahui bahawa ia berasal dari n-butana, dan dengan sedikit latihan, anda belajar untuk mempertimbangkannya.

Formula struktur bagi sebatian apa pun dengan pengganti sec-butil. Sumber: Pngbot melalui Wikipedia.

Pada gambar atas anda dapat melihat seketul-butil yang dihubungkan dengan rantai sisi R. Perhatikan bahawa ia seperti mempunyai kumpulan n-butil, tetapi bukannya bergabung dengan R melalui atom karbon di hujungnya, ia dihubungkan dengan karbon kedua-duanya, yang ke-2. Oleh itu, di sinilah awalan sek - - dari sekunder atau sekunder, berasal dari karbon ke-2 ini.

Sebatian sek-butil dapat diwakili oleh formula umum CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Sebagai contoh, jika R adalah kumpulan fungsi OH, maka kita akan mempunyai 2-butanol atau sec-butil alkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Tatanama dan latihan

Pembentukan sec-butil dari n-butana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Secbutyl diketahui berasal dari n-butana, isomer linear butana, C ₄ H ₁₀ (sebelah kiri gambar atas). Kerana R mengikat salah satu daripada dua karbon kedua belakangnya, hanya karbon 2 dan 3. dipertimbangkan. Karbon ini harus kehilangan salah satu daripada dua hidrogennya (dalam bulatan merah), memutuskan ikatan CH dan membentuk radikal sekutil.

Setelah radikal ini digabungkan atau dihubungkan dengan molekul lain, ia akan menjadi kumpulan atau pengganti sekutil (kanan gambar).

Perhatikan bahawa R boleh dihubungkan dengan karbon 2 atau karbon 3, kedua-dua kedudukannya setara; iaitu, tidak ada perbezaan struktur dalam hasilnya, selain fakta bahawa kedua-dua karbon itu sekunder atau ke-2. Oleh itu, dengan meletakkan R pada karbon 2 atau 3, sebatian pada gambar pertama akan dibuat.

Sebaliknya, perlu disebut bahawa nama 'secbutyl' adalah kumpulan yang paling terkenal; namun, menurut tatanama sistematik, nama yang betul adalah 1-methylpropyl. atau 1-metilpropil. Inilah sebabnya mengapa karbon sekutil dalam gambar di atas (kanan) diberi nombor hingga 3, dengan karbon 1 menjadi karbon yang mengikat R dan CH ₃ .

Struktur dan ciri

Secara struktural, n-butil dan sekbutil adalah kumpulan yang sama, dengan satu-satunya perbezaan bahawa mereka dihubungkan ke R dengan karbon yang berbeza. Ikatan n-butil menggunakan karbon primer atau 1, sementara sekutil mengikat karbon sekunder atau ke-2. Di luar ini, kedua-duanya adalah linear dan serupa.

Secbutil adalah penyebab kekeliruan beberapa kali pertama kerana perwakilan 2Dnya tidak mudah dihafal. Daripada mencuba kaedah untuk mengingatnya sebagai sosok yang menarik (salib, Y, atau kaki atau kipas), ketahui bahawa ia sama dengan n-butil, tetapi terikat dengan karbon ke-2.

Oleh itu, apabila mana-mana formula struktur dilihat, dan rantai butil linier dihargai, adalah mungkin untuk membezakan sekaligus sama ada n-butil atau sek-butil.

Sec-butyl sedikit kurang besar daripada n-butil, kerana ikatannya pada karbon ke-2 menghalangnya daripada merangkumi ruang lebih molekul. Salah satu akibatnya adalah bahawa interaksinya dengan molekul lain kurang berkesan; oleh itu, sebatian dengan kumpulan sec-butil dijangka mempunyai takat didih yang lebih rendah daripada satu dengan kumpulan n-butil.

Jika tidak, sekbutil adalah kumpulan hidrofobik, apolar, dan kumpulan tidak tepu.

Contoh

Dengan menukar identiti R, di perkarangan CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , oleh mana-mana kumpulan berfungsi, heteroatom, atau struktur molekul tertentu, contoh yang berbeza sebatian yang mengandungi sec-butil diperolehi.

Halides

Formula struktur sec-butil klorida. Sumber: Dschanz / Domain awam

Apabila kita menggantikan atom halogen X dengan R, kita mempunyai secbutyl halide, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Dalam gambar di atas kita melihat, sebagai contoh, sec-butil klorida atau 2-klorobutana. Perhatikan bahawa di bawah atom klorin adalah rantai lurus butana, tetapi melekat pada klorin dengan karbon sekunder. Pemerhatian yang sama berlaku untuk sec-butil fluorida, bromida, dan iodida.

Sec-butil alkohol

Formula struktur sec-butil alkohol atau 2-butanol. Sumber: Kado6450 / Domain awam

Dengan menggantikan OH dengan R, kami memperoleh secbutyl alkohol atau 2-butanol (di atas). Sekali lagi, kita mempunyai pemerhatian yang sama dengan sek-butil klorida. Perwakilan ini setara dengan gambar pertama, hanya berbeza pada orientasi struktur.

Titik didih sec-butil alkohol ialah 100ºC, sementara titik butil alkohol (atau 1-butanol) hampir 118ºC. Ini sebahagiannya menunjukkan apa yang telah dibincangkan dalam bahagian struktur: bahawa interaksi antara molekul lebih lemah ketika terdapat sek-butil, berbanding dengan yang dijumpai dengan n-butil.

Secbutylamine

Sama dengan secbutyl alkohol, menggantikan NH ₂ untuk R kita ada secbutylamine atau 2-butanamine.

Secbutyl asetat

Formula struktur sec-butil asetat. Sumber: Edgar181 / Domain awam

Menggantikan R untuk kumpulan asetat, CH ₃ CO ₂ , kita mempunyai secbutyl asetat (gambar atas). Perhatikan bahawa secbutyl dilambangkan tidak linear tetapi dengan lipatan; namun, ia tetap melekat pada asetat dengan karbon ke-2. Secbutyl mula kehilangan kepentingan kimia kerana dikaitkan dengan kumpulan beroksigen.

Sejauh ini contohnya terdiri daripada bahan cair. Berikut ini adalah mengenai pepejal di mana sek-butil hanyalah pecahan struktur molekul.

Pelawak

Formula struktur bromacil. Sumber: Fvasconcellos melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita memiliki bromacil, racun herba yang digunakan untuk memerangi rumpai, yang struktur molekulnya mengandungi sec-butil (di sebelah kanan). Perhatikan bahawa sekutil kini kelihatan kecil di sebelah cincin urasil.

Pravastatin

Formula struktur pravastatin. Sumber: Edgar181 / Domain awam

Akhirnya, pada gambar atas kita mempunyai struktur molekul pravastatin, ubat yang digunakan untuk mengurangkan kadar kolesterol dalam darah. Bolehkah kumpulan secbutyl berada? Mula-mula mencari rantai empat karbon, yang terletak di sebelah kiri struktur. Kedua, perhatikan bahawa ia mengikat C = O menggunakan karbon ke-2.

Sekali lagi, dalam pravastatin, sekutil kelihatan kecil berbanding struktur yang lain, sehingga dikatakan sebagai pengganti sederhana.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilmu Kimia Organik yang digambarkan: Sec-butyl. Dipulihkan dari: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Jangan Jadilah Futyl, Belajar Butyl. Dipulihkan dari: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategori: Sebatian sek-butil. Dipulihkan dari: commons.wikimedia.org