SULFONAMIDES: MEKANISME TINDAKAN, KLASIFIKASI DAN CONTOH - KIMIA - 2026

The sulfonamides adalah spesies yang struktur dibentuk oleh moiety Sulfonyl yang (RS (= O) ₂ -R '), di mana kedua-dua atom oksigen dihubungkan oleh ikatan kembar kepada atom sulfur, dan amino kumpulan berfungsi (R NR'R ''), di mana R, R 'dan R' 'adalah atom pengganti atau kumpulan tunggal yang terikat pada atom nitrogen.

Begitu juga, kumpulan berfungsi ini membentuk sebatian yang mempunyai nama yang sama (yang formula umumnya dinyatakan sebagai RS (= O) ₂ -NH ₂ ), yang merupakan bahan yang merupakan pendahulu beberapa kumpulan ubat.

Pada pertengahan tahun 1935-an, saintis kelahiran Jerman, Gerhard Domagk, yang mengkhususkan diri dalam bidang patologi dan bakteriologi, menemui spesies pertama yang tergolong dalam sulfonamida.

Kompaun ini disebut Prontosil rubrum dan, bersama dengan penyelidikannya, ia memperoleh pahala Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Perubatan hampir lima tahun setelah penemuannya.

Mekanisme tindakan

Dalam kes ubat-ubatan yang dihasilkan dari bahan kimia ini, ia mempunyai sifat bakteriostatik (yang melumpuhkan pertumbuhan bakteria) yang dapat digunakan secara luas, terutama untuk penghapusan sebahagian besar organisma yang dianggap Gram positif dan Gram negatif.

Dengan cara ini, struktur sulfonamida hampir sama dengan asid para-aminobenzoik (lebih dikenali sebagai PABA, untuk akronimnya dalam bahasa Inggeris), yang dianggap penting untuk proses biosintesis asid folik dalam organisma bakteria, yang sulfonamida kelihatan toksik secara selektif.

Atas sebab ini, terdapat persaingan antara kedua-dua sebatian untuk penghambatan spesies enzimatik yang disebut dihydrofolate synthase, dan mereka menghasilkan penyekat sintesis asid dihidrofolik (DHFA), yang penting untuk mensintesis asid nukleik.

Apabila proses biosintesis spesies folat koenzimatik tersekat dalam organisma bakteria, penghambatan pertumbuhan dan pembiakannya dihasilkan.

Walaupun begitu, penggunaan klinikal sulfonamida tidak digunakan untuk banyak rawatan, jadi digabungkan dengan trimethoprim (milik diaminopyrimidines) untuk pengeluaran sejumlah besar ubat.

Pengelasan

Sulfonamida mempunyai sifat dan ciri yang berbeza bergantung pada konfigurasi strukturnya, yang bergantung pada atom yang membentuk rantai R molekul dan susunannya. Mereka boleh dikelaskan kepada tiga kelas utama:

Sultams

Mereka tergolong dalam kumpulan sulfonamida dengan struktur siklik, yang dihasilkan dengan cara yang serupa dengan jenis sulfonamida lain, biasanya melalui proses pengoksidaan thiol atau disulfida yang telah membentuk ikatan dengan amina, dalam satu bekas.

Cara lain untuk mendapatkan sebatian ini yang menunjukan bioaktiviti melibatkan pembentukan awal sulfonamida rantai linier, di mana ikatan kemudian antara atom karbon berasal untuk membentuk spesies siklik.

Spesies ini termasuk sulfanilamide (pendahulu kepada ubat sulfa), sultiame (dengan kesan antikonvulsan), dan ampiroxicam (dengan sifat anti-radang).

Sulfinamida

Bahan-bahan ini mempunyai struktur yang diwakili sebagai R (S = O) NHR), di mana atom sulfur dihubungkan dengan oksigen melalui ikatan berganda, dan melalui ikatan tunggal ke atom karbon kumpulan R dan nitrogen kumpulan NHR.

Di samping itu, ini tergolong dalam kumpulan amida yang berasal dari sebatian lain yang disebut asid sulfinik, yang formula umumnya dinyatakan sebagai R (S = O) OH, di mana atom sulfur dihubungkan oleh ikatan berganda dengan atom oksigen dan ikatan sederhana dengan pengganti R dan kumpulan OH.

Sebilangan sulfinamida yang mempunyai sifat kiral-seperti para-toluenesulfinamide- dianggap sangat penting untuk proses sintesis jenis asimetri.

Disulfonimida

Struktur disulfonimides telah ditetapkan sebagai RS (= O) ₂ -N (H) S (= O) ₂ -R ', di mana setiap atom sulfur tergolong dalam kumpulan sulfonil, di mana masing-masing dihubungkan dengan dua atom oksigen melalui ikatan berganda, melalui ikatan tunggal ke rantai R yang sepadan dan kedua-duanya terikat pada atom nitrogen yang sama dari amina pusat.

Dengan cara yang serupa dengan sulfinamida, jenis bahan kimia ini digunakan dalam proses sintesis enantioselektif (juga dikenali sebagai sintesis asimetri) kerana fungsi pemangkinnya.

Sulfonamida lain

Klasifikasi sulfonamida ini tidak diatur oleh yang sebelumnya, tetapi dikategorikan dari sudut farmaseutikal ke dalam: ubat antibakteria pediatrik, antimikroba, sulfonilurea (antidiabetik oral), agen diuretik, antikonvulsan, ubat dermatologi, antiretroviral, antivirus melawan hepatitis C , dalam kalangan yang lain.

Perlu diingatkan bahawa di antara ubat antimikroba terdapat subdivisi yang mengklasifikasikan sulfonamida mengikut kelajuan dengan mana ia diserap oleh tubuh

Contoh

Terdapat sebilangan besar sulfonamida yang boleh didapati secara komersial. Beberapa contohnya dijelaskan di bawah:

Sulfadiazin

Ia digunakan secara meluas untuk aktiviti antibiotiknya, bertindak sebagai penghambat enzim yang disebut dihydropteroate synthetase. Ia sangat biasa digunakan bersama dengan pyrimethamine dalam rawatan toksoplasmosis.

Kloropropamida

Ini adalah bagian dari kelompok sulfonylurea, yang memiliki fungsi meningkatkan produksi insulin untuk rawatan diabetes mellitus jenis 2. Namun, penggunaannya telah dihentikan kerana kesan sampingannya.

Furosemide

Ia tergolong dalam kumpulan diuretik dan menunjukkan pelbagai mekanisme tindak balas, seperti gangguan dalam proses pertukaran ion protein tertentu dan penghambatan enzim tertentu dalam aktiviti tertentu badan. Ia digunakan untuk merawat edema, darah tinggi dan bahkan kegagalan jantung kongestif.

Brinzolamide

Enzim yang disebut carbonic anhydrase, yang terletak di tisu dan sel seperti sel darah merah, digunakan dalam penghambatan. Ia berfungsi dalam merawat keadaan seperti hipertensi okular dan glaukoma sudut terbuka.

Rujukan

1. Wikipedia. (sf). Sulphonamide (ubat). Dipulihkan dari en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Kimia Perubatan. Diperolehi dari books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. dan Cybulska, M. (2011). Sejarah penemuan antibiotik dan sulfonamida. PubMed, 30 (179): 320-2. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (sf). Sulfonamida. Diperolehi dari sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Kimia Farmaseutikal - IV. Dipulihkan dari books.google.co.ve