ETIL ETER: SIFAT, STRUKTUR, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The etil eter , juga dikenali sebagai eter diethyl, adalah sebatian organik yang kimia formula adalah C ₄ H ₁₀ O. dicirikan sebagai cecair tidak berwarna dan tidak menentu, dan oleh itu, botol mereka mesti disimpan ditutup sebagai ketat sebagai mungkin.

Eter ini dikelaskan sebagai ahli dialkil eter; iaitu, mereka mempunyai formula ROR ', di mana R dan R' mewakili segmen karbon yang berbeza. Dan seperti yang dijelaskan oleh nama keduanya, dietil eter, ia adalah dua radikal - etil yang mengikat atom oksigen.

Sumber: Choij dari Wikipedia

Ethyl ether pada mulanya digunakan sebagai anestetik umum, diperkenalkan pada tahun 1846 oleh William Thomas Green Morton. Namun, kerana mudah terbakar, penggunaannya dibuang, menggantikannya dengan anestetik lain yang tidak berbahaya.

Kompaun ini juga telah digunakan untuk menganggarkan masa peredaran darah, semasa penilaian status kardiovaskular pesakit.

Di dalam badan, dietil eter dapat diubah menjadi karbon dioksida dan metabolit; yang terakhir akhirnya dikeluarkan dalam air kencing. Walau bagaimanapun, sebahagian besar eter yang diberikan dihembuskan ke paru-paru, tanpa mengalami pengubahsuaian.

Sebaliknya, ia digunakan sebagai pelarut untuk sabun, minyak, minyak wangi, alkaloid dan gusi.

Struktur etil eter

Sumber: Benjah-bmm27 dari Wikipedia

Pada gambar atas terdapat perwakilan dengan model sfera dan bar struktur molekul etil eter.

Seperti yang dapat dilihat, sfera merah, yang sesuai dengan atom oksigen, mempunyai dua kumpulan etil yang dihubungkan pada kedua sisi. Semua pautan mudah, fleksibel, dan berputar bebas di sekitar paksi σ.

Putaran ini menimbulkan stereoisomer yang dikenali sebagai konformer; bahawa lebih daripada isomer, mereka adalah keadaan spasial alternatif. Struktur gambar sepadan dengan anti-konformer, di mana semua kumpulan atomnya berperingkat (terpisah antara satu sama lain).

Apa itu pemformat yang lain? Yang gerhana, dan walaupun gambarnya tidak tersedia, cukup untuk memvisualisasikannya dalam bentuk U. Di hujung atas U, kumpulan metil, -CH ₃ , akan berada , yang akan mengalami tolakan sterik (mereka akan bertabrakan di angkasa).

Oleh itu, dijangkakan bahawa molekul CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ akan menggunakan anti konformasi sepanjang masa.

Daya antara molekul

Dengan kekuatan intermolekul mana molekul etil eter dikawal dalam fasa cecair? Mereka disimpan dalam cecair terutamanya berkat daya penyebaran, kerana momen dipol mereka (1.5D) kekurangan kawasan yang cukup dalam ketumpatan elektron (δ +)

Ini kerana tidak ada atom karbon dalam kumpulan etil yang memberikan ketumpatan elektroniknya terlalu banyak kepada atom oksigen. Perkara di atas terbukti dengan peta potensi elektrostatik etil eter di tangan (gambar bawah). Perhatikan ketiadaan kawasan biru.

Sumber: Jaelkoury di Wikipedia Inggeris

Oksigen juga tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, kerana tidak ada ikatan OH yang terdapat dalam struktur molekul. Oleh itu, dipol seketika dan jisim molekulnya yang menyokong daya penyebarannya.

Walaupun begitu, ia sangat larut dalam air. Kenapa? Kerana atom oksigennya, dengan ketumpatan elektron yang lebih tinggi, dapat menerima ikatan hidrogen dari molekul air:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Interaksi ini bertanggungjawab untuk 6.04g eter ini untuk larut dalam 100mL air.

Sifat fizikal dan kimia

Nama lain

-Dietil eter

-Ethoxyethane

-Ethyl oxide

Formula molekul

C ₄ H ₁₀ O atau (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Berat molekul

74.14 g / mol.

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna.

Bau

Manis dan pedas.

Rasa

Membakar dan manis.

Takat didih

94.3 ° F (34.6 ° C) pada 760 mmHg.

Takat lebur

-177.3 ° F (-116.3 ° C). Kristal yang stabil.

titik pencucuhan

-49ºF (bekas tertutup).

Keterlarutan air

6.04 g / 100mL pada suhu 25 ° C.

Kelarutan dalam cecair lain

Boleh dicampur dengan alkohol alifatik rantai pendek, benzena, kloroform, eter petroleum, pelarut lemak, banyak minyak, dan asid hidroklorik pekat.

Larut dalam aseton dan sangat larut dalam etanol. Ia juga larut dalam nafta, benzena dan minyak.

Ketumpatan

0.714 mg / mL pada 68 ° F (20 ° C).

Ketumpatan wap

2.55 (berkaitan dengan udara yang diambil dengan ketumpatan 1).

Tekanan wap

442 mmHg pada 68ºF. 538 mmHg pada 25 ° C. 58.6 kPa pada suhu 20 ° C.

Kestabilan

Ia perlahan-lahan dioksidakan oleh tindakan udara, kelembapan dan cahaya dengan pembentukan peroksida.

Pembentukan peroksida boleh berlaku di dalam bekas eter yang telah dibuka dan disimpan dalam simpanan lebih dari enam bulan. Peroksida boleh diletupkan oleh geseran, hentaman, atau pemanasan.

Elakkan bersentuhan dengan: zink, halogen, oxyhalides bukan logam, agen pengoksidaan kuat, kromil klorida, minyak tementin, logam nitrat dan klorida.

Pencucuhan automatik

356 ° F (180 ° C).

Penguraian

Apabila dipanaskan, ia akan terurai, mengeluarkan asap yang menyakitkan dan menjengkelkan.

Kelikatan

0.2448 cPoise pada suhu 20ºC.

Panas pembakaran

8,807 Kcal / g.

Haba pengewapan

89.8 kal / g pada 30 ° C.

Ketegangan permukaan

17.06 dynes / cm pada suhu 20ºC.

Potensi pengionan

9.53 eV.

Ambang bau

0.83 ppm (kesucian tidak diberikan).

Indeks biasan

1.355 pada suhu 15 ° C.

Mendapatkan

Dari etil alkohol

Etil eter boleh diperolehi dari etil alkohol, dengan adanya asid sulfurik sebagai pemangkin. Asid sulfurik dalam medium berair memisahkan menghasilkan ion hidronium, H ₃ O ⁺ .

Etil alkohol anhidrat mengalir melalui larutan asid sulfurik, dipanaskan antara 130ºC dan 140ºC, menghasilkan protonasi molekul etil alkohol. Selepas itu, molekul etil alkohol yang tidak dilindungi yang lain bertindak balas dengan molekul protonasi.

Apabila ini berlaku, serangan nukleofilik molekul etil alkohol kedua mendorong pembebasan air dari molekul pertama (yang diprotonasikan); sebagai hasilnya, etil eter yang diprotonasikan (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) terbentuk, dengan oksigen sebahagiannya positif.

Walau bagaimanapun, kaedah sintesis ini kehilangan kecekapan kerana asid sulfurik secara beransur-ansur dicairkan dengan air yang dihasilkan dalam proses tersebut (produk dehidrasi etil alkohol).

Suhu tindak balas adalah kritikal. Pada suhu di bawah 130 ° C reaksi lambat dan sebahagian besar etil alkohol akan menyebar.

Di atas 150 ° C, asid sulfurik menyebabkan pembentukan etilena (alkena ikatan berganda), bukannya menggabungkan dengan etil alkohol untuk membentuk etil eter.

Dari etilena

Dalam proses terbalik, iaitu penghidratan etilena dalam fasa wap, etil eter dapat dibentuk sebagai produk sampingan sebagai tambahan kepada etil alkohol. Sebenarnya, laluan sintetik ini menghasilkan sebilangan besar sebatian organik ini.

Proses ini menggunakan pemangkin asid fosforik yang melekat pada sokongan pejal, yang dapat disesuaikan untuk menghasilkan lebih banyak eter.

Dehidrasi fasa wap etanol dengan adanya pemangkin alumina dapat memberikan hasil 95% dalam penghasilan etil eter.

Ketoksikan

Ia boleh menyebabkan kerengsaan kulit dan mata jika bersentuhan. Sentuhan dengan kulit boleh menyebabkan pengeringan dan keretakan. Eter biasanya tidak menembusi kulit, kerana cepat tersejat.

Kerengsaan mata yang disebabkan oleh eter biasanya ringan, dan jika terjadi kerengsaan yang teruk, kerosakan pada umumnya dapat dibalikkan.

Pengambilannya menghasilkan kesan narkotik dan kerengsaan perut. Pengingesan yang teruk boleh menyebabkan kerosakan buah pinggang.

Penyedutan eter boleh menyebabkan kerengsaan hidung dan tekak. Sekiranya penyedutan eter, perkara berikut mungkin berlaku: mengantuk, kegembiraan, pening, muntah, pernafasan tidak teratur dan peningkatan air liur.

Pendedahan yang tinggi boleh menyebabkan ketidaksadaran dan bahkan kematian.

OSHA menetapkan had pendedahan pekerjaan di udara sebanyak 800 ppm rata-rata dalam pergeseran 8 jam.

Tahap kerengsaan mata: 100 ppm (manusia). Tahap kerengsaan mata: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Permohonan

Pelarut organik

Ia adalah pelarut organik yang digunakan untuk melarutkan bromin, yodium dan halogen lain; kebanyakan lipid (lemak), resin, getah tulen, sebilangan alkaloid, gusi, minyak wangi, selulosa asetat, selulosa nitrat, hidrokarbon dan pewarna.

Di samping itu, ia digunakan dalam pengambilan prinsip aktif dari tisu haiwan dan tumbuhan, kerana ketumpatannya yang lebih rendah daripada air dan ia mengapung di atasnya, meninggalkan bahan yang diinginkan larut dalam eter.

Anestesia am

Ia telah digunakan sebagai anestetik umum sejak tahun 1840, menggantikan kloroform kerana mempunyai kelebihan terapi. Walau bagaimanapun, ia adalah bahan mudah terbakar, dan oleh itu menghadapi kesukaran yang teruk dalam penggunaannya dalam keadaan klinikal.

Di samping itu, ia menghasilkan beberapa kesan sampingan selepas operasi yang tidak diingini seperti mual dan muntah pada pesakit.

Atas sebab-sebab ini, penggunaan eter sebagai anestetik umum telah dibuang, menggantikannya dengan anestetik lain seperti halotana.

Roh Eter

Eter dicampurkan dengan etanol digunakan untuk membentuk larutan yang disebut semangat eter, digunakan dalam rawatan perut kembung dan bentuk gastralgia yang lebih ringan.

Penilaian peredaran darah

Ether telah digunakan untuk menilai peredaran darah antara lengan dan paru-paru. Ether disuntik ke dalam satu lengan, menarik darah ke atrium kanan, kemudian ventrikel kanan, dan dari sana ke paru-paru.

Masa yang berlalu dari suntikan eter hingga penangkapan bau eter di udara yang habis adalah lebih kurang 4 hingga 6 s.

Makmal pengajaran

Ether digunakan dalam makmal pengajaran dalam banyak eksperimen; sebagai contoh, dalam demonstrasi undang-undang genetik Mendel.

Ether digunakan untuk mengendurkan lalat genus Drosophila dan membiarkan persilangan yang diperlukan di antara mereka, sehingga menjadi bukti undang-undang genetik

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. The Sevier. (2018). Dietil eter. Sains Langsung. Dipulihkan dari: sciencedirect.com
4. Pengarang Ensiklopedia Britannica. (2018). Etil eter. ncyclopædia Britannica. Dipulihkan dari: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Dietil eter. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. Lembaran keselamatan XI: etil eter. . Dipulihkan dari: quimica.unam.mx