- Tatanama dan latihan
- Struktur dan ciri
- Contoh terbutyl
- Halides
- Tert-butil alkohol
- Terbutil hipoklorit
- Terbutyl isosianida
- Butil asetat tersier
- Diterbutileter
- Buprofezine
- Avobenzon
- Rujukan
The tertbutyl atau tertbutyl adalah kumpulan alkil atau gantian mempunyai yang formula -C (CH 3 ) 3 dan berasal dari isobutane. Awalan tert - berasal dari tersier, kerana atom karbon pusat, dengan mana kumpulan ini mengikat molekul, adalah tersier (ke-3); iaitu, ia membentuk ikatan dengan tiga karbon lain.
Tert-butil mungkin merupakan kumpulan butil yang paling penting, di atas isobutil, n-butil, dan sek-butil. Fakta ini dikaitkan dengan ukurannya yang besar, yang meningkatkan halangan sterik yang mempengaruhi cara molekul mengambil bahagian dalam reaksi kimia.
Kumpulan Terbutyl. Sumber: Pngbot melalui Wikipedia.
Pada gambar atas, kumpulan tert-butil diwakili, dihubungkan dengan rantai sisi R. Rantai ini boleh terdiri daripada rangka karbon dan alifatik (walaupun ia juga boleh beraroma, Ar), kumpulan fungsi organik, atau heteroatom.
Terbutyl menyerupai bilah kipas atau kaki tiga kaki. Apabila ia merangkumi sebahagian besar struktur molekul, seperti dalam tert-butil alkohol, sebatian itu berasal daripadanya; dan jika sebaliknya, itu hanyalah pecahan atau serpihan molekul, maka ia dikatakan tidak lebih daripada pengganti.
Tatanama dan latihan
Pembentukan terbutyl dari isobutane. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.
Pada mulanya dijelaskan apakah sebab mengapa kumpulan ini disebut terbutyl. Walau bagaimanapun, ini adalah nama biasa yang dikenali.
Namanya ditadbir oleh tatanama sistematik lama, dan sekarang juga oleh tatanama IUPAC, adalah 1,1-dimetiletil. Di sebelah kanan gambar atas kita mempunyai karbon yang disenaraikan, dan memang dapat dilihat bahawa dua metil terikat dengan karbon 1.
Terbutyl juga dikatakan berasal dari isobutana, yang merupakan isomer struktur paling bercabang dan simetri dari butana.
Bermula dari isobutana (kiri gambar), karbon ke-3 pusat mesti kehilangan satu-satunya atom hidrogennya (dalam lingkaran merah), memutuskan ikatan CHnya sehingga radikal terbutyl, · C (CH 3 ) 3, timbul . Apabila radikal ini berjaya mengikat molekul atau rantai sisi R (atau Ar), ia menjadi kumpulan pengganti atau tert-butil.
Dengan cara ini, sekurang-kurangnya di atas kertas, sebatian dengan formula umum RC (CH 3 ) 3 atau Rt-Bu diperoleh.
Struktur dan ciri
Kumpulan tert-butil adalah alkil, yang bermaksud bahawa ia berasal dari alkana, dan bahawa ia hanya terdiri daripada ikatan CC dan CH. Akibatnya, ia adalah hidrofobik dan apolar. Tetapi ini bukan ciri khasnya. Ini adalah kumpulan yang mengambil terlalu banyak ruang, sangat besar, dan tidak menghairankan kerana ia mempunyai tiga kumpulan CH 3 , yang besar dalam diri mereka, dihubungkan dengan karbon yang sama.
Setiap CH 3 dari –C (CH 3 ) 3 berputar, bergetar, menyumbang kepada interaksi persekitaran molekulnya oleh daya serakan London. Tidak cukup dengan satu, ada tiga CH 3 yang berputar seolah-olah mereka adalah bilah kipas, seluruh kumpulan terbutyl sangat besar jika dibandingkan dengan pengganti lain.
Akibatnya, halangan sterik berterusan muncul; iaitu, kesukaran ruang untuk dua molekul bertemu dan berinteraksi dengan berkesan. Terbutyl mempengaruhi mekanisme dan bagaimana tindak balas kimia berlangsung, yang akan berusaha berlaku sedemikian rupa sehingga halangan sterik adalah yang paling mungkin.
Contohnya, atom yang hampir dengan –C (CH 3 ) 3 akan kurang terdedah kepada reaksi penggantian; CH 3 akan menghalang molekul atau kumpulan yang ingin dimasukkan ke dalam molekul daripada mendekat.
Sebagai tambahan kepada apa yang telah disebutkan, terbutyl cenderung menyebabkan penurunan titik lebur dan didih, yang mencerminkan interaksi antara molekul yang lebih lemah.
Contoh terbutyl
Satu siri contoh sebatian yang terdapat tert-butil akan dibincangkan di bawah. Ini diperoleh hanya dengan mengubah identiti R dalam formula RC (CH 3 ) 3 .
Halides
Menggantikan R dengan atom halogen, kita memperoleh tertbutil halida. Oleh itu, kita mempunyai masing-masing fluorida, klorida, bromida dan iodida:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Dari jumlah tersebut, ClC (CH 3 ) 3 dan BrC (CH 3 ) 3 adalah yang paling terkenal, sebagai pelarut organik dan pendahulu sebatian organik berklorin dan brominasi lain.
Tert-butil alkohol
Butil alkohol tersier, (CH 3 ) COH atau t-BuOH, adalah satu lagi contoh termudah yang berasal dari tert-butil, yang juga terdiri daripada alkohol tersier termudah. Titik didihnya ialah 82 ºC, dengan alkohol isobutil 108 ºC. Ini menunjukkan bagaimana kehadiran kumpulan besar ini memberi kesan negatif terhadap interaksi antara molekul.
Terbutil hipoklorit
Menggantikan R untuk hipoklorit, OCl - atau ClO - , kita mempunyai sebatian terbutyl hypochlorite, (CH 3 ) 3 COCl, di mana ia menonjolkan ikatan C-OCl kovalennya.
Terbutyl isosianida
Formula struktur terbutyl isocyanide. Sumber: Edgar181 / Domain awam
Sekarang menggantikan R untuk isosianida, NC atau -N≡C, kita mempunyai sebatian tert-butil isosianida, (CH 3 ) 3 CNC atau (CH 3 ) 3 C-N≡C. Dalam gambar di atas kita dapat melihat formula strukturnya. Di dalamnya, terbutyl menonjol dengan mata kasar seperti kipas atau kaki tiga jari, dan boleh dikelirukan dengan isobutyl (dengan bentuk Y).
Butil asetat tersier
Formula struktur tert-butil asetat. Sumber: Edgar181 / Domain awam
Kami juga mempunyai tert-butil asetat, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (gambar atas), yang kami peroleh dengan menggantikan R untuk kumpulan asetat. Terbutyl mula kehilangan keutamaan struktur kerana terikat kepada kumpulan oksigen.
Diterbutileter
Formula struktur diterbutylether. Sumber: Wolfmankurd di Wikipedia Inggeris. / Domain awam
Diterbutylether (gambar atas) tidak lagi dapat digambarkan dengan formula RC (CH 3 ) 3 , jadi tert-butil dalam hal ini hanya berperilaku sebagai pengganti. Formula sebatian ini ialah (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Perhatikan bahawa dalam struktur mereka dua kumpulan atau pengganti terbutyl menyerupai dua kaki, di mana ikatan OC adalah kaki ini; oksigen dengan dua kaki tiga kaki.
Sejauh ini contoh yang dinyatakan adalah sebatian cair. Dua yang terakhir akan kukuh.
Buprofezine
Formula struktur buprofezine. Sumber: Meodipt / Domain awam
Dalam gambar di atas kita memiliki struktur buprofezin, racun serangga, di mana di paling kanan kita dapat melihat "kaki" terbutyl. Di bahagian bawah kami juga mempunyai kumpulan isopropil.
Avobenzon
Formula struktur avobenzone. Sumber: Fvasconcellos (bual • contribs) / Domain awam
Akhirnya kami mempunyai avobenzone, bahan dalam pelindung matahari kerana keupayaannya yang tinggi untuk menyerap sinaran UV. Terutyl, sekali lagi, terletak di sebelah kanan struktur kerana kesamaannya dengan kaki.
Terbutyl adalah kumpulan yang terlalu umum dalam sebilangan besar sebatian organik dan farmaseutikal. Kehadirannya mengubah cara molekul berinteraksi dengan persekitarannya, kerana ia sangat besar; dan oleh itu, ia menghalau di jalannya segala sesuatu yang bukan alifatik atau apolar, seperti kawasan polar biomolekul.
Rujukan
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Kumpulan Butyl. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilmu Kimia Organik: Tert-butil. Dipulihkan dari: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butil. Dipulihkan dari: masterorganicchemistry.com