TERPENES: CIRI, STRUKTUR, FUNGSI, KLASIFIKASI - BIOLOGI - 2024

The terpenes atau sebatian isoprenoid dibentuk adalah unit berulang organik molekul isoprena, yang hanya hidrokarbon berstruktur 5 atom karbon. Iaitu, polimer isoprena dengan panjang yang berbeza.

Pada mulanya kata "terpene" digunakan secara khusus untuk merujuk kepada sebatian organik semula jadi yang berasal dari satu unit isoprena, tetapi hari ini istilah "terpene" dan "isoprenoid" digunakan secara bergantian dengan banyak frekuensi untuk merujuk kepada bahan satu atau lebih unit isoprena.

Struktur unit isoprena (Sumber: Edgar181, melalui Wikimedia Commons)

Istilah "terpene" berasal dari perkataan Inggeris "turpentine", yang berasal dari kata-kata Latin yang digunakan untuk menggambarkan turpentine, sebatian yang berasal dari resin spesies konifer tertentu.

Turpentin mengandungi sebilangan sebatian hidrokarbon yang pertama kali diciptakan sebagai "terpenes," jadi secara tradisional semua sebatian semula jadi yang terbuat dari unit isoprena dan berasal dari tumbuhan dilambangkan sebagai terpenes.

Molekul-molekul ini disintesis dari asetil koenzim A sebagai molekul prekursor. Pada mulanya, pemeluwapan dua molekul ini berlaku, membentuk acetoacetyl-CoA, yang kemudian bertindak balas dengan asetil-CoA yang lain untuk membentuk β-hidroksi-β-metilglutaryl-CoA.

Pengurangan enzimatik sebatian sebelumnya dengan adanya air dan bergantung pada NADPH menghasilkan asid mevalonik, yang fosforilasinya menghasilkan bentuk difosfat asid mevalonik. Sebatian yang terakhir di-dekarboksilasi dan dihidrasi untuk menghasilkan isopentenil pirofosfat (IPP), unit isoprena yang diaktifkan.

Isomerisasi IPP, beberapa pengubahsuaian kimia berturut-turut yang sama dan pemeluwapan dengan unit IPP lain menghasilkan terpenes yang berbeza yang diketahui. Rantai sampingan vitamin A, E dan K, beta-karoten dan squalene adalah contoh terpena yang diketahui.

Ciri-ciri terpenes

- Terpenes adalah sebatian aromatik yang mudah meruap.

- Mereka adalah molekul hidrokarbon tak jenuh (mereka mempunyai ikatan berganda antara beberapa atom karbonnya) yang terdapat di semua organisma hidup, tetapi mereka sangat banyak terdapat dalam minyak pati banyak sayur-sayuran.

- terpenes yang mempunyai atom oksigen dikenal sebagai "terpenoid". Sebatian ini mempunyai fungsi yang berbeza dalam organisma hidup dan sangat berbeza.

- Mereka tidak hanya dihasilkan oleh spesies tumbuhan, tetapi juga banyak terdapat di banyak haiwan, di mana mereka melakukan fungsi yang sama pentingnya.

Struktur

Lebih daripada 30,000 spesies terpen diketahui, atau sekurang-kurangnya itu adalah jumlah perkiraan yang telah disebutkan dalam literatur.

Struktur asasnya mengikuti prinsip umum yang terdiri daripada residu 2-metilbutana, yang sering dikenali sebagai unit isoprena, yang merupakan molekul yang terdiri daripada 5 atom karbon; sebab itulah mereka juga dikenali sebagai "isoprenoids".

Terpen biasanya berlaku di alam semula jadi seperti hidrokarbon, alkohol dan glikosida, eter, aldehid, keton, asid karboksilik, dan esternya.

Bergantung pada bilangan residu 2-metilbutana, berikut dibezakan:

- Hemiterpenes (C5)

- Monoterpen (C10)

- Sesquiterpenes (C15)

- Diterpenes (C20)

- Sesterpenes (C25)

- Triterpenes (C30)

- Tetraterpenes (C40)

- Polyterpenes (C5) n, dengan lebih daripada 8 unit

Bahagian isopropil setiap unit isoprena dikenali sebagai "kepala" dan bahagian etil dikenali sebagai "ekor." Dalam mono-, sesqui-, di- dan sesterpenes, unit isoprena dihubungkan bersama dalam urutan ekor kepala, tetapi tri- dan tetraterpenes mempunyai sambungan ekor-ekor di tengahnya.

Penting juga untuk diperhatikan bahawa terpena secara logik memiliki sejumlah atom karbon yang selalu merupakan kelipatan dari 5, kerana "blok" strukturnya terdiri daripada isoprenes dari 5 atom karbon.

Fungsi

Sebagai sebatian aktif

- Terpenes adalah bahan yang bertanggungjawab untuk bau, rasa dan beberapa aktiviti farmakologi tertentu dari konifer dan buah sitrus, ketumbar dan lavender, kayu putih, serai, teratai, lada, dan beberapa bunga , daun dan akar pelbagai jenis tanaman.

- Bahan-bahan ini digunakan oleh tumbuhan untuk mengusir serangga atau pemangsa dan juga untuk menarik penyerbuk dan penyebar biji mereka, kerana mereka sering merupakan sebatian mudah menguap yang mengeluarkan aroma tertentu (yang kurang mudah menguap cenderung memberikan rasa pahit atau toksik).

- Mereka juga merupakan sebatian berguna dari sudut memberi isyarat dan mengatur pertumbuhan tanaman.

Dalam industri dan bioperubatan

- Terpenes digunakan untuk penyediaan dan pengeluaran minyak wangi, yang digunakan sebatian semula jadi seperti mentol, buah sitrus dan banyak rempah.

- Mereka juga berguna untuk pembuatan sistem aromaterapi yang berasal dari semula jadi, yang secara tradisional digunakan untuk meningkatkan mood individu dan, di samping itu, mempunyai kesan penghalau terhadap beberapa serangga.

- Secara perubatan, terpenes yang berasal dari minyak kayu putih, misalnya, mempunyai sifat merangsang untuk rembesan lendir, itulah sebabnya ia biasanya digunakan dalam formulasi bahan ekspektoran.

Struktur bentuk metol yang berbeza (Sumber: H Padleckas, melalui Wikimedia Commons)

- Banyak terpenes juga mempunyai sifat diuretik dan membantu melegakan kekejangan gastrousus.

- Mereka juga dimasukkan ke dalam losyen dan krim untuk mengurangkan rasa sakit dan urtikaria, serta untuk mengurangkan jangkitan mikroba, terutama mikroorganisma tahan antibiotik, seperti ragi dan kulat.

- Terpene yang dikonsumsi dalam penyusupan tanaman ubat dapat membantu menghilangkan kembung dan gangguan pencernaan. Selanjutnya, bahan-bahan ini juga termasuk dalam banyak produk racun perosak.

Pengelasan

Terpen diklasifikasikan, mengikut jumlah unit isoprena yang menyusunnya, seperti yang disebutkan sebelumnya: hemiterpenes (C5); monoterpen (C10); sesquiterpenes (C15); diterpenes (C20); sesterpenes (C25); triterpenes (C30); tetraterpenes (C40); polyterpenths (C5) n, dengan lebih daripada 8 unit.

Hemiterpenes

Kira-kira 50 jenis hemiterpen diketahui, yang terpen terdiri daripada satu unit isoprena. 3-metil-2-buten-1-ol (prenol) terkenal dan terdapat dalam minyak yang diekstrak dari bunga pokok Cananga odorata dan hop (Humulus lupulus).

Monoterpen

Monoterpenes terpen terdiri daripada 2 unit isoprena. Terdapat jenis asiklik dan siklik dan, secara keseluruhan, terdapat kira-kira 1,500 spesies kimia yang didokumentasikan.

Struktur kimia limonena, monoterpene (Sumber: Leyo, melalui Wikimedia Commons)

Sebilangan besar monoterpen asiklik berasal dari 2,6-dimetiloktana dan mempunyai unit isoprena mereka terpasang "kepala-ke-ekor". Sebilangan sebatian ini memperkaya tisu bunga geranium (Pelargonium sp.) Dan terdapat di dalam lilin yang menutupi bulu burung.

Monoterpen monosiklik adalah yang mempunyai bahagian siklik dalam strukturnya dan yang paling biasa adalah yang mempunyai cincin siklopropana, siklobutana dan sikloheksana. Terdapat juga monoterpen basikal, yang mempunyai dua cincin.

Sesquiterpenes

Sesquiterpenes terpen terdiri dari 3 unit isoprena, sehingga mereka memiliki 15 atom karbon.

Terdapat orang Farnesean (yang bertanggung jawab atas rasa topping epal, pir, dan buah-buahan lain), orang Jerman dan Elemans, manusia, Eudesman dan Furanoeudesmans, orang Eremofilanes, Furanoeremophilanes, dan Valerans, Cardinans, Drimans, the guainanos dan cicloguainanos, antara lain.

Diterpenes

Diterpenes mempunyai 4 unit isoprena (C20) dan juga kumpulan terpen yang cukup bervariasi, yang meliputi fitana, siklofitan, labdan, pimarans dan isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, dan lain-lain.

Sesterpenes

Mereka terdiri daripada 5 unit isoprena dan boleh berbentuk siklik atau asiklik. Sebatian ini jarang terjadi pada tanaman "lebih tinggi" dan telah dilaporkan di beberapa span laut dan haiwan laut yang lain.

Triterpenes

Terdiri dari 6 unit isoprena (C30), triterpen adalah molekul khas beberapa tumbuhan, kerana ia adalah sebahagian daripada brassinosteroid, phytoalexins, beberapa racun dan lilin pelindung tertentu.

Sebilangan besar daripadanya adalah sebatian linier, yang kebanyakannya berasal dari squalene, dengan dua unit farnesena dihubungkan ekor ke ekor; Terdapat juga triterpen siklik.

Tetraterpenes

Tetraterpenes terdiri dari 7 unit isoprena, sehingga mereka memiliki 35 atom karbon. Dalam kumpulan ini terdapat karotenoid, yang paling banyak terdapat di alam semula jadi.

Karotenoid adalah semua varian struktur atau terbitan degradasi β-karotena yang mempunyai antara 11 dan 12 ikatan berganda terkonjugasi. Karotenoid terdapat di daun, batang, dan akar tanaman yang lebih tinggi, merangkumi hingga 0.1% dari berat kering keseluruhan tanaman.

Struktur B-karotena, tetraterpena (Sumber: NEUROtiker / Domain awam, melalui Wikimedia Commons)

Mereka berfungsi sebagai "penapis warna" untuk fotosintesis pada daun, dan bertanggungjawab untuk warna kuning dan kemerahan daun beberapa pokok semasa musim luruh, kerana ia merosot lebih perlahan daripada klorofil (hijau).

Walaupun mereka tidak mempunyai fungsi yang sama seperti antosianin dan flavonoid pada tanaman, karotenoid menyumbang kepada pewarnaan bunga dan buah-buahan dari banyak sayur-sayuran.

Poliena

Ini adalah isoprenoid lebih daripada 8 unit isoprena. "Getah asli", yang diperoleh daripada pembekuan lateks Hevea brasiliensis, pada dasarnya terdiri dari cis-polyisoprenoids.

Dolichols dengan 14-20 unit isoprena didapati sebagai ester asid fosforik dalam membran lipid sel saraf dan beberapa kelenjar endokrin. Mereka berfungsi dalam pemindahan oligosakarida untuk sintesis glikolipid dan glikoprotein.

Contoh terpenes

- Triene

Minyak yang diekstrak dari daun selasih, daun salam dan oren pahit kaya dengan monoterpenoid asiklik yang dikenali sebagai "triena", di antaranya β-myrcene dan isomer konformasi β-ocimene menonjol.

Struktur kimia myccene, monoterpene (Sumber: Jan Herold, Leyo / Domain awam, melalui Wikimedia Commons

- Limonene

Limonene, monoterpene yang terdapat di dalam kulit buah sitrus dan di daun pokoknya, serta di tanaman seperti pudina, juniper, ganja, rosemary dan pinus, dieksploitasi secara industri dalam bidang farmasi, kosmetologi, bioteknologi dan dalam industri makanan.

Ia mempunyai sifat antidepresan, kecemasan, antibakteria dan imunostimulasi, menjadikannya sangat menarik dari banyak sudut pandangan.

- Karotenoid

Karotenoid adalah terpen yang berfungsi sebagai pigmen semula jadi di banyak spesies tumbuhan, jamur, dan bakteria. Mereka penting untuk sintesis vitamin A pada haiwan dan mesti dimakan dengan makanan, kerana tubuh manusia dan mamalia lain tidak dapat mensintesisnya.

Rujukan

1. Bouvier, F., Rahier, A., & Camara, B. (2005). Biogenesis, peraturan molekul dan fungsi isoprenoid tumbuhan. Kemajuan dalam penyelidikan lipid, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpenes: perisa, wangian, pharmaca, feromon. John Wiley & Anak.
3. Holstein, SA, & Hohl, RJ (2004). Isoprenoids: kepelbagaian bentuk dan fungsi yang luar biasa. Lipid, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P., & Ramana, KV (2015). Kepentingan bioperubatan terpenes: pandangan. Bioperubatan, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpenes dan isoprenoid: sebilangan besar sebatian untuk kegunaan global. Tanaman, 249 (1), 1-8.