TETROSES: CIRI, ERITROSA, SINTESIS, DERIVATIF - BIOLOGI - 2026

The tetroses adalah monosakarida empat karbon, dengan itu formula empirik C ₄ H ₈ O ₄ . Terdapat dua jenis tetroses: aldosis (mereka mempunyai kumpulan aldehid terminal, karbon 1 atau C-1) dan ketosis (mereka mempunyai kumpulan keton pada karbon 2, C-2).

Tetrosses tidak dijumpai sebagai produk semula jadi, tetapi mungkin untuk menemukannya dalam bentuk berkurang, seperti eritritol, yang merupakan tetrahidroksialkohol. Dalam lichen, eritritol disintesis oleh dekarboksilasi asid D-arabonik.

Sumber: Ed (Edgar181)

Treoses bukanlah bahagian struktur makhluk hidup. Walau bagaimanapun, treose, seperti eritrosa, terdapat dalam jalur metabolik.

ciri-ciri

Dalam aldotetroses terdapat dua atom karbon kiral, C-2 dan C-3, dan karbon 6 (C-6). Sementara di ketotetrose hanya ada satu atom karbon kiral, karbon 3 (C-3).

Gula, seperti tetrosa, dengan konfigurasi D lebih banyak daripada gula dengan konfigurasi L.

Terdapat dua aldotetrose dengan konfigurasi D (D-eritrose dan D-treose), dan satu ketotetrose dengan konfigurasi D (D-eritrulosa).

Unjuran Fischer dibuat dengan mengorientasikan molekul dalam konformasi gerhana dengan kumpulan aldehid di atas. Keempat atom karbon menentukan rantai utama unjuran, disusun secara menegak. Pautan mendatar menunjuk ke luar dan pautan menegak menunjuk ke belakang.

Tidak seperti monosakarida yang mempunyai lima atau lebih karbon, yang mengalami reaksi intramolekul untuk membentuk hememia dan hemisetal, tetrosa tidak dapat membentuk struktur siklik.

Erythrose dalam metabolisme

Erythrose adalah satu-satunya tetrosa yang terdapat dalam metabolisme banyak organisma. Laluan metabolik di mana ia dijumpai adalah:

- Laluan fosfat pentosa

- Kitaran Calvin

- Laluan biosintesis asid amino penting dan aromatik.

Dalam semua jalan metabolik ini, eritrosa mengambil bahagian sebagai ester fosfat, eritrosa 4-fosfat. Peranan eritrosa 4-fosfat dalam laluan ini dijelaskan di bawah.

Erythrose di laluan fosfat pentosa dan dalam kitaran Calvin

Kedua-dua jalur metabolik mempunyai persamaan biosintesis eritrosa 4-fosfat dengan penyertaan enzim transketolase dan transaldolase.

Kedua-dua enzim ini memangkinkan pemindahan serpihan karbon kecil dari ketosa penderma ke aldosa akseptor untuk menghasilkan aldosa rantai pendek dan ketosis rantai panjang.

Di jalan pentosa fosfat, biosintesis eritrosa-4-fosfat berlaku dari dua substrat, sedoheptulosa 7-fosfat, ketoheptosa, dan gliseraldehid 3-fosfat, aldotriose, yang diubah menjadi eritrosa 4- fosfat, aldotetrose, dan fruktosa 6-fosfat, ketoheksosa, dengan pemangkin transaldolase.

Dalam kitaran Calvin, biosintesis eritrosa-4-fosfat berlaku dari dua substrat, fruktosa 6-fosfat, ketoheksosa, dan 3-fosfat gliseraldehid, serta aldotriose. Ini diubah menjadi eritrosa 4-fosfat, aldotetrose, dan xylulose 5-fosfat, ketopentosa, dengan pemangkin transketolase.

Biosintesis eritrosa 4-fosfat di laluan fosfat pentosa bertujuan untuk biosintesis gliseraldehid 3-fosfat dan 6-fosfat fruktosa, yang dapat terus melalui jalur glukoneogenik dan jalur fosfat pentosa. Biosintesis eritrosa 4-fosfat dalam kitaran Calvin memungkinkan penggantian ribulosa 1,5 bifosfat untuk memulakan semula kitaran dengan fiksasi CO ₂ .

Erythrose: biosintesis asid amino penting dan aromatik

Dalam bakteria, kulat, dan tumbuhan, biosintesis asid amino aromatik fenilalanin, tirosin, dan triptofan bermula dengan prekursor fosfenolpyruvat dan eritrosa 4-fosfat. Prekursor ini ditukarkan terlebih dahulu menjadi shikimate dan kemudian chorismate, urutan tujuh langkah yang dikatalisis oleh enzim.

Dari corismate terdapat pembelahan. Di satu pihak, satu jalur memuncak pada biosintesis triptofan, di sisi lain, chorismate menghasilkan tirosin dan fenilalanin.

Oleh kerana biosintesis asid amino aromatik hanya berlaku pada tumbuhan dan mikroorganisma, jalur ini menjadi sasaran racun herba, seperti glyphosate, yang merupakan bahan aktif dalam RoundUp. Yang terakhir adalah produk komersial Monsanto, yang kini dimiliki oleh syarikat Bayer.

Glyphosate adalah perencat kompetitif untuk fosfoenolpyruvate dalam tindak balas 5-enolpyruvylshikimate 3-fosfat sintase (EPSP).

Erythritol adalah turunan eritrosa

Erythritol adalah bentuk eritrosa yang berkurang dan mempunyai ciri-ciri fungsional dengan poliol lain, seperti kestabilan relatif dalam persekitaran berasid dan alkali, kestabilan haba yang tinggi, rasa yang serupa dengan sukrosa (rendah kalori), tidak mempunyai potensi karsinogenik, antara ciri lain.

Erythritol mampu menekan bakteria berbahaya dan mengurangkan plak gigi. Tidak seperti poliol lain, termasuk sorbitol dan xylitol, eritritol cepat diserap dari usus kecil, tidak dimetabolisme, dan dikeluarkan dalam air kencing. Pengambilan eritritol yang kerap mengurangkan kejadian kerosakan gigi dan memulihkan permukaan gigi.

Kajian mengenai eritritol, xylitol, dan sorbitol menunjukkan bahawa gula ini berbeza dalam keberkesanannya terhadap rongga. Xylitol dan sorbitol kurang berkesan untuk mencegah kerosakan gigi dan penyakit periodontal.

Sintesis prabiotik tetroses

Sintesis monosakarida di dunia prebiotik mesti memainkan peranan penting dalam asal usul kehidupan kerana sebatian ini adalah sumber tenaga dan komponen biomolekul lain.

Formaldehid (CH ₂ = O), karbohidrat termudah, adalah antara molekul antarbintang yang paling banyak diketahui ~ 140. Di atmosfer Bumi Primitif, ia dihasilkan oleh tindakan sinaran pengion, cahaya UV, dan pelepasan elektrik pada molekul metana, amonia dan air.

Formaldehid akan mengendap dari atmosfer, bergabung dengan arus air panas (60-80 ° C) yang akan mengikis batuan bumi, membawa ion kalsium.

Ion-ion ini akan mengkatalisis reaksi yang mengubah molekul formaldehid dan molekul formaldehid yang diprotonasikan (CH ₂ = OH ⁺ ) menjadi salah satu glikolaldehid yang diprotonasikan (HOCH2CH = OH ⁺ ).

Glikolaldehid yang diprotonasikan akan berinteraksi dengan formaldehid untuk menghasilkan trioses ⁺ , yang akan berinteraksi lagi dengan formaldehid untuk menghasilkan tetroses ⁺ . Pengulangan autokatalisis ini akan menghasilkan monosakarida dengan bilangan karbon yang lebih tinggi.

Kekiringan tetrosses dan monosakarida lain dapat mencerminkan kekiringan asid amino yang terdapat dalam medium berair, yang juga akan bertindak sebagai pemangkin untuk pembentukan monosakarida.

Rujukan

1. Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Kimia organik. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fizikal, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, SW 2005. Karbohidrat makanan: kimia, sifat fizikal, dan aplikasi. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, TS 1943. Masalah pembentukan karbohidrat secara semula jadi. Jurnal Kimia Organik, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. Sintesis Prebiotik gula sederhana oleh reaksi formosa antara bintang. Asal-usul Kehidupan dan Evolusi Biosfera, 38, 489–497.
6. Kim, H.-J., et al. 2011. Sintesis karbohidrat dalam kitaran prebiotik berpandukan mineral. Jurnal Persatuan Kimia Amerika, 133, 9457–9468.
7. Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. Tindak balas formosa yang dimediasi silikat: sintesis gula silikat dari bawah ke atas. Sains, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. Pembentukan gula prebiotik dalam keadaan tidak berair dan pecutan mekokimia. Kehidupan 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / hidup9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. Interkonversi D-tetroses dalam piridin. Penyelidikan Karbohidrat, 21, 326-330.
10. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. Komposisi organik meteorit karbonat: kisah evolusi menjelang biokimia. Perspektif Pelabuhan Cold Spring dalam Biologi, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. Sintesis stereoselektif gula pentosa dalam keadaan prebiotik yang realistik. Asal-usul Kehidupan dan Evolusi Biosfera, 40, 3–10.
13. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Persatuan Kimia Diraja, Cambridge.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting dalam kehidupan. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Sifat kimia dan fungsi sakarida makanan. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Asas biokimia - kehidupan pada tahap molekul. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. Asid amino prebiotik sebagai pemangkin asimetrik. Sains, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. Struktur dan mekanisme kimia karbohidrat dan biokimia. Persatuan Kimia Diraja, Cambridge.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Karbohidrat: molekul penting dalam kehidupan. Elsevier, Amsterdam.