The thymine adalah sebatian organik yang terdiri daripada cincin heterocyclic diperolehi daripada pyrimidine, cincin benzena dengan dua atom karbon digantikan dengan dua atom nitrogen. Rumusannya yang pekat adalah C 5 H 6 N 2 O 2 , menjadi amida siklik dan salah satu asas nitrogen yang membentuk DNA.
Secara khusus, timin adalah asas nitrogen pirimidin, bersama dengan sitosin dan urasil. Perbezaan antara timin dan urasil adalah yang pertama terdapat dalam struktur DNA, sementara yang kedua hadir dalam struktur RNA.
Asid deoksiribonukleik (DNA) terdiri daripada dua heliks atau jalur yang dililitkan bersama. Bahagian luar pita dibentuk oleh rantai gula deoxyribose, molekul-molekulnya dihubungkan melalui ikatan fosfodiester antara kedudukan 3 'dan 5' molekul deoxyribose yang berdekatan.
Salah satu asas nitrogen: adenin, guanin, sitosin dan timin, mengikat pada kedudukan 1 'deoxyribose. Pangkalan adenin purin dari satu heliks berpasangan atau mengikat ke pangkalan pyrimidine timin heliks yang lain melalui dua ikatan hidrogen.
Struktur kimia
Gambar pertama mewakili struktur kimia timin, di mana dua kumpulan karbonil (C = O) dan dua atom nitrogen yang melengkapkan amida heterosiklik dapat dilihat, dan di sudut kiri atas adalah kumpulan metil ( –CH 3 ).
Cincin berasal dari cincin pyrimidine (cincin pyrimidine), ia rata tetapi tidak beraroma. Bilangan atom masing-masing dalam molekul timin ditugaskan bermula dengan nitrogen di bawah.
Oleh itu, C-5 dihubungkan dengan kumpulan -CH 3 , C-6 adalah atom karbon bersebelahan kiri N-1, dan C-4 dan C-2 sesuai dengan kumpulan karbonil.
Untuk apa penomboran ini? Molekul timin mempunyai dua kumpulan penerima ikatan hidrogen, C-4 dan C-2, dan dua atom penderma ikatan hidrogen, N-1 dan N-3.
Sesuai dengan perkara di atas, kumpulan karbonil dapat menerima ikatan jenis C = OH, sementara nitrogen memberikan ikatan jenis NHX, dengan X sama dengan O, N atau F.
Terima kasih kepada kumpulan atom C-4 dan N-3, pasangan timin dengan adenin, membentuk sepasang asas nitrogen, yang merupakan salah satu faktor penentu dalam struktur DNA yang sempurna dan harmonik:
Tytomer timin
Gambar di atas menyenaraikan enam kemungkinan tautomer timin. Apakah mereka? Mereka terdiri daripada struktur kimia yang sama tetapi dengan kedudukan relatif atom yang berbeza; khususnya, dari H yang terikat dengan dua nitrogen.
Dengan mengekalkan penomboran atom yang sama, dari yang pertama hingga yang kedua, diperhatikan bagaimana atom H-N berpindah ke oksigen C-2.
Yang ketiga juga berasal dari yang pertama, tetapi kali ini H berpindah ke oksigen C-3. Yang kedua dan keempat serupa tetapi tidak setara, kerana pada keempat H keluar dari N-1 dan bukan dari N-3.
Sebaliknya, yang keenam mirip dengan yang ketiga, dan seperti pasangan yang dibentuk oleh yang keempat dan yang kedua, H berpindah dari N-1 dan bukan dari N-3.
Akhirnya, yang kelima adalah bentuk enol murni (lactyma), di mana kedua-dua kumpulan karbonil dihidrogenasi dalam kumpulan hidroksil (-OH); Ini bertentangan dengan yang pertama, bentuk ketonik tulen dan bentuk yang dominan dalam keadaan fisiologi.
Kenapa? Mungkin disebabkan oleh kestabilan bertenaga yang hebat yang diperoleh ketika berpasangan dengan adenin oleh ikatan hidrogen dan tergolong dalam struktur DNA.
Sekiranya tidak, nombor enol nombor 5 semestinya lebih banyak dan stabil, kerana watak aromatiknya yang ketara tidak seperti tautomer yang lain.
ciri-ciri
Fungsi utama timin adalah sama dengan asas nitrogen lain dalam DNA: untuk mengambil bahagian dalam pengekodan DNA yang diperlukan untuk sintesis polipeptida dan protein.
Salah satu heliks DNA berfungsi sebagai templat untuk sintesis molekul mRNA dalam proses yang dikenali sebagai transkripsi dan dikatalisis oleh enzim RNA polimerase. Dalam transkripsi pita DNA dipisahkan, dan juga pengikatnya.
Transkripsi
Transkripsi bermula apabila polimerase RNA mengikat ke kawasan DNA yang dikenali sebagai penyokong, memulakan sintesis mRNA.
Selepas itu, polimerase RNA bergerak di sepanjang molekul DNA, menghasilkan pemanjangan mRNA yang baru lahir sehingga ia mencapai kawasan DNA dengan maklumat untuk penghentian transkripsi.
Terdapat antiparalelisme dalam transkripsi: sementara DNA templat dibaca dalam orientasi 3 'hingga 5', mRNA yang disintesis mempunyai orientasi 5 'hingga 3'.
Semasa transkripsi terdapat gandingan asas pelengkap antara helai DNA templat dan molekul mRNA. Setelah transkripsi selesai, helai DNA dan gulungan asalnya disatukan kembali.
MRNA bergerak dari nukleus sel ke retikulum endoplasma kasar untuk memulakan sintesis protein dalam proses yang dikenali sebagai terjemahan. Thymine tidak campur tangan secara langsung dalam hal ini, kerana mRNA kekurangannya, mengambil uracil asas pyrimidine.
Kod genetik
Secara tidak langsung, timin terlibat, kerana urutan asas mRNA adalah cerminan DNA nuklear.
Urutan asas boleh dikelompokkan menjadi kembar tiga asas yang dikenali sebagai kodon. Kodon mempunyai maklumat untuk memasukkan asid amino yang berlainan dengan rantai protein yang disintesis; ini merupakan kod genetik.
Kod genetik dibentuk oleh 64 kembar tiga yang membentuk kodon; terdapat sekurang-kurangnya satu kodon untuk setiap asid amino dalam protein. Begitu juga, terdapat kodon permulaan terjemahan (AUG) dan kodon untuk penamatannya (UAA, UAG).
Ringkasnya, timin berperanan menentukan dalam proses yang berakhir dengan sintesis protein.
Implikasi kesihatan
Thymine adalah sasaran tindakan 5-fluorouracil, analog struktur sebatian ini. Ubat yang digunakan dalam rawatan barah dimasukkan di tempat timin ke dalam sel barah, menyekat percambahannya.
Cahaya ultraviolet bertindak pada kawasan pita DNA yang mengandungi timin di tempat yang berdekatan, membentuk dimer timin. Dimer ini mencipta "simpulan" yang menyekat asid nukleik daripada berfungsi.
Pada mulanya, ini bukan masalah kerana adanya mekanisme pembaikan, tetapi jika gagal, mereka boleh menyebabkan gangguan serius. Ini nampaknya berlaku untuk xeroderma pigmentosa, penyakit resesif autosom yang jarang berlaku.
Rujukan
- Juruweb, Jabatan Kimia, Universiti Maine, Orono. (2018). Struktur dan Sifat Purin dan Pryimidin. Diambil dari: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17 Julai 2007). Tautomers of Adenine, Cytosine, Guanine, dan Thymine. Diambil dari: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (6 Jun 2010). Kerangka timin. . Dipulihkan dari: commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). Thymine. Diambil dari: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: dan Ahern, KG Biokimia. 2002. Edisi ketiga. Edit. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem dalam Kehidupan Sebenar: Cycloaddition 2 + 2. Diambil dari: asu.edu