TRIETHYLAMINE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2024

The triethylamine adalah sebatian organik, lebih khusus amina alifatik, yang kimia formula adalah N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ atau BERSIh ₃ . Seperti amina cecair lain, ia mempunyai bau yang serupa dengan amonia yang dicampurkan dengan ikan; wapnya membosankan dan berbahaya untuk mengendalikan bahan ini tanpa tudung pengekstrak atau pakaian yang sesuai.

Sebagai tambahan kepada formula masing-masing, sebatian ini sering disingkat TEA; namun, ini boleh menyebabkan kekeliruan dengan amina lain, seperti triethanolamine, N (EtOH) ₃ , atau tetraethylammonium, amina kuarter, NEt ₄ ⁺ .

Kerangka trietilamina. Sumber: Campuran

Dari kerangka (gambar atas), dapat dikatakan bahawa trietilamina sangat serupa dengan ammonia; sementara yang kedua mempunyai tiga hidrogen, NH ₃ , yang pertama mempunyai tiga kumpulan etil, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Sintesisnya bermula dari rawatan ammonia cair dengan etanol, suatu alkilasi berlaku.

NEt ₃ dapat membentuk garam hygroscopic dengan HCl: triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl. Sebagai tambahan kepada ini, ia turut berperanan sebagai pemangkin homogen dalam sintesis ester dan amida, menjadikannya pelarut yang diperlukan di makmal organik.

Juga, bersama dengan reagen lain, ia membolehkan pengoksidaan alkohol primer dan sekunder kepada aldehid dan keton. Seperti amonia ia adalah asas, dan oleh itu ia dapat membentuk garam organik melalui reaksi peneutralan.

Struktur trietilamin

Struktur trietilamin. Sumber: Benjah-bmm27.

Gambar atas menunjukkan struktur trietilamin dengan model sfera dan palang. Di tengah molekul adalah atom nitrogen, yang diwakili oleh bola kebiruan; dan dikaitkan dengannya, ketiga kumpulan etil, seperti cabang kecil sfera hitam dan putih.

Walaupun tidak dapat dilihat dengan mata kasar, pada atom nitrogen terdapat sepasang elektron yang tidak dibahagi. Kedua-dua elektron dan kumpulan -CH ₂ CH _{3 ini} mengalami tolakan elektronik; tetapi sebaliknya, mereka menyumbang untuk menentukan momen dipol molekul.

Walau bagaimanapun, momen dipol seperti itu kurang daripada, misalnya, dietilamin, NHEt ₂ ; dan juga, ia tidak mempunyai kemungkinan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Ini kerana dalam trietilamina tidak ada ikatan NH, dan akibatnya, titik lebur dan didih yang lebih rendah diperhatikan berbanding dengan amina lain yang berinteraksi sedemikian rupa.

Walaupun terdapat sedikit momen dipol, daya penyebaran antara kumpulan etil molekul NEt _{3 yang} berdekatan tidak dapat dikesampingkan . Menambah kesan ini, dibenarkan mengapa, walaupun trietilamina tidak stabil, ia mendidih sekitar 89ºC, berkat jisim molekulnya yang agak besar.

Hartanah

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna dengan bau amonia dan ikan yang tidak menyenangkan.

Jisim molar

101.193 g / mol.

Takat didih

89 ° C.

Takat lebur

-115 ° C. Perhatikan betapa lemahnya daya intermolekul yang mengikat molekul trietilamina dalam pepejal mereka.

Ketumpatan

0.7255 g / mL.

Keterlarutan

Agar larut dalam air, 5.5 g / 100g pada suhu 20ºC. Di bawah suhu 18.7 ºC, menurut Pubchem, ia boleh dicampuradukkan.

Selain "bergaul" dengan air, ia juga larut dalam aseton, benzena, etanol, eter, dan parafin.

Ketumpatan wap

3.49 berhubung dengan udara.

Tekanan wap

57.07 mmHg pada 25 ° C.

Pemalar Henry

66 μmol / Pa · Kg.

titik pencucuhan

-15 ° C.

Suhu autoignition

312 ° C.

Kapasiti haba

216.43 kJ / mol.

Panas pembakaran

10,248 kal / g.

Haba pengewapan

34.84 kJ / mol.

Ketegangan permukaan

20.22 N / m pada 25 ° C.

Indeks biasan

1.400 pada suhu 20 ° C.

Kelikatan

0.347 mPa · s pada 25 ° C.

Asas tetap

Triethylamine mempunyai pKb sama dengan 3.25.

Asasnya

Asas bagi amina ini dapat dinyatakan dengan persamaan kimia berikut:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Di mana HA adalah spesies berasid yang lemah. The NHEt ₃ ⁺ A ^- pasangan menjadikan sehingga apa yang datang untuk menjadi ammonium garam tinggi.

Asid conjugated NHEt ₃ ⁺ adalah lebih stabil daripada ammonium, NH ₄ ⁺ , disebabkan oleh hakikat bahawa tiga kumpulan etil menderma sebahagian daripada ketumpatan elektron mereka untuk mengurangkan caj positif pada atom nitrogen; oleh itu, trietilamina lebih asas daripada amonia (tetapi kurang asas daripada OH ^- ).

Permohonan

Reaksi dikatalisis oleh trietilamina. Sumber: Tachymètre.

Asasnya, dalam kes ini, nukleofiliti trietilamina digunakan untuk memangkinkan sintesis ester dan amida dari substrat biasa: acyl chloride, RCOCl (gambar atas).

Di sini sepasang elektron bebas dari nitrogen menyerang kumpulan karbonil, membentuk perantaraan; yang, berturut-turut, diserang oleh alkohol atau amina untuk membentuk ester atau amida.

Pada baris pertama gambar mekanisme diikuti oleh tindak balas untuk menghasilkan ester dipvisualisasikan, sementara baris kedua sesuai dengan amida. Perhatikan bahawa dalam kedua-dua reaksi trietilamina hidroklorida, NEt ₃ · HCl, dihasilkan , dari mana pemangkin pulih untuk memulakan kitaran lain.

Polimer

Nukleofiliti trietilamina juga digunakan untuk menambahkan polimer tertentu, menyembuhkannya dan memberikan jisim yang lebih besar. Sebagai contoh, ia adalah sebahagian daripada sintesis resin polikarbonat, busa poliuretana dan resin epoksi.

Kromatografi

Amfabilitas dan volatilinya yang jauh membolehkan garam yang diperoleh digunakan sebagai reagen dalam kromatografi pertukaran ion. Penggunaan implan triethylamine yang lain secara tersirat adalah bahawa pelbagai garam amina tersier dapat diperoleh darinya, seperti triethylamine bikarbonat, NHEt ₃ HCO ₃ (atau TEAB).

Produk komersial

Ini telah digunakan sebagai bahan tambahan dalam perumusan rokok dan tembakau, pengawet makanan, pembersih lantai, perasa, racun perosak, pewarna, dll.

Risiko

Asap trietilamina bukan hanya tidak menyenangkan tetapi berbahaya, kerana boleh merengsakan hidung, tekak, dan paru-paru, yang menyebabkan edema paru atau bronkitis. Juga, lebih padat dan lebih berat daripada udara, mereka tetap berada di permukaan tanah, berpindah ke sumber haba yang mungkin kemudian meletup.

Bekas cecair ini harus berada jauh dari api kerana ia menunjukkan bahaya letupan yang akan berlaku.

Selain itu, hubungannya dengan spesies atau reagen seperti: logam alkali, asid trikloroasetik, nitrat, asid nitrik (kerana ia akan membentuk nitrosoamina, sebatian karsinogenik), asid kuat, peroksida dan permanganat harus dielakkan.

Ia tidak boleh menyentuh aluminium, tembaga, zink atau aloi mereka, kerana ia mempunyai keupayaan untuk menghakisnya.

Mengenai hubungan fizikal, ia boleh menyebabkan alergi dan ruam pada kulit jika pendedahannya akut. Selain paru-paru, ia boleh mempengaruhi hati dan ginjal. Dan mengenai sentuhan mata, ini menyebabkan kerengsaan, yang bahkan dapat merosakkan mata jika tidak dirawat atau dibersihkan tepat pada waktunya.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietilamina. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietilamina. Dipulihkan dari: sigmaaldrich.com
6. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2019). Trietilamina. Pangkalan Data PubChem. CID = 8471. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Rangkaian Data Toksikologi. (sf). Trietilamina. Dipulihkan dari: toxnet.nlm.nih.gov
8. Jabatan Kesihatan New Jersey. (2010). Trietilamina. Dipulihkan dari: nj.gov