GLIKOSIDA: PEMBENTUKAN, FUNGSI DAN JENIS / KUMPULAN - BIOLOGI - 2025

The glikosida adalah tumbuhan metabolit sampingan yang pasti mono atau oligosakarida melalui hubungan glycosidic, yang metabolit adalah terglikosilat. Mereka tergolong dalam keluarga kimia glikosida, yang merangkumi semua sebatian kimia yang melekat pada residu gula.

Dalam struktur khas molekul glikosida, dua kawasan dikenali: algicone dan glikon. Kawasan yang terdiri dari residu sakarida disebut glikon dan wilayah yang sesuai dengan molekul bukan sakarida dikenal sebagai bahagian aglikon.

Struktur glikosida (Sumber: Yikrazuul melalui Wikimedia Commons)

Umumnya, istilah "glukosida" digunakan untuk merujuk kepada fakta bahawa molekul glukosa dilepaskan semasa hidrolisis sebatian ini, namun, anggota keluarga molekul yang sama mempunyai residu jenis gula lain seperti rhamnose, galaktosa atau mannose, antara lain.

Tatanama glikosida biasanya menunjukkan sifat wilayah aglikonnya. Nama-nama dengan akhiran "-ina" disediakan untuk sebatian nitrogen, sementara alkaloid diberi nama dengan akhiran "-ósido".

Akhiran ini sering menyertai akar nama Latin asal botani di mana molekulnya dijelaskan untuk pertama kalinya dan awalan "gluko-" biasanya ditambahkan.

Ikatan glikosidik antara bahagian glikon dan aglikon boleh berlaku antara dua atom karbon (C-glukosida) atau atom oksigen (O-glukosida) dapat berpartisipasi, di mana kestabilannya terhadap hidrolisis kimia atau enzimatik akan bergantung.

Kelimpahan glikosida relatif dalam angiosperma jauh lebih tinggi daripada pada gimnosperma dan telah ditunjukkan bahawa berkenaan dengan monokot dan dicot, dengan beberapa pengecualian, tidak ada perbezaan besar dalam jumlah dan jenis glikosida yang dijumpai.

Penting untuk menekankan kepelbagaian dan heterogenitas kumpulan sebatian ini, kerana identiti masing-masing akan bergantung pada bahagian aglikon, yang sangat berubah-ubah.

Latihan

Biosintesis atau pembentukan sebatian glikosidik (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) pada tanaman bergantung pada jenis glikosida yang dipertimbangkan, dan pada tanaman, kadar biosintesis mereka sering bergantung pada keadaan. persekitaran

Glikosida sianogenik, misalnya, disintesis dari prekursor asid amino, termasuk L-tyrosine, L-valine, L-isoleucine, dan L-phenylalanine. Asid amino dihidroksilasi untuk membentuk asid amino N-hidroksil yang kemudiannya ditukar menjadi aldoksim, yang kemudian diubah menjadi nitril.

Nitril dihidroksilasi untuk membentuk α-hidroksinitril, yang dapat glikosilasi untuk membentuk glukosida sianogenik yang sesuai. Dua sitokrom multifungsi yang dikenali sebagai enzim P450 dan glycosyltransferase terlibat dalam laluan biosintetik ini.

Sebahagian besar, laluan biosintetik glikosida melibatkan penyertaan enzim glikosiltransferase, yang mampu memindahkan sisa karbohidrat secara selektif dari perantaraan yang diaktifkan oleh molekul UDP ke bahagian aglikon yang sesuai.

Pemindahan gula yang diaktifkan, seperti UDP-glukosa, ke bagian aglikon akseptor membantu menstabilkan, menyahtoksin, dan melarutkan metabolit pada langkah-langkah terakhir laluan penghasil metabolit sekunder.

Oleh itu, enzim glikosiltransferase bertanggungjawab untuk pelbagai glikosida pada tumbuh-tumbuhan dan untuk sebab ini mereka telah dikaji secara meluas.

Beberapa kaedah sintetik in vitro ada untuk memperoleh turunan glikosida tumbuhan yang melibatkan hidrolisis terbalik atau glikosilasi trans sebatian.

Fungsi

Pada tanaman, salah satu fungsi utama glikosida flavonoid, misalnya, berkaitan dengan perlindungan terhadap sinar ultraviolet, terhadap serangga dan terhadap kulat, virus dan bakteria. Mereka berfungsi sebagai antioksidan, penarik pendebunga, dan pengawal hormon tumbuhan.

Fungsi lain dari glikosida flavonoid termasuk rangsangan pengeluaran nodul oleh spesies bakteria genus Rhizobium. Mereka boleh mengambil bahagian dalam proses penghambatan enzim dan sebagai agen allelopathic. Oleh itu, mereka juga memberikan penghalang pertahanan kimia terhadap herbivora.

Banyak glikosida, apabila dihidrolisis, menghasilkan residu glukosa yang dapat digunakan oleh tumbuhan sebagai substrat metabolik untuk pengeluaran tenaga atau bahkan untuk pembentukan sebatian penting secara struktur dalam sel.

Secara antroposentrik, fungsi sebatian ini sangat pelbagai, kerana sementara beberapa digunakan dalam industri makanan, yang lain digunakan dalam industri farmaseutikal untuk merancang ubat untuk rawatan hipertensi, gangguan peredaran darah, agen antikanker, dll.

Jenis / kumpulan

Klasifikasi glikosida boleh didapati dalam literatur berdasarkan bahagian bukan sakarida (aglikon) atau berdasarkan asal botani. Berikut adalah bentuk klasifikasi berdasarkan bahagian aglycone.

Kumpulan utama glikosida sesuai dengan glikosida jantung, glikosida sianogenik, glukosinolat, saponin dan glikosida antrakinon. Beberapa flavonoid juga biasanya berlaku sebagai glikosida.

Glikosida jantung

Molekul-molekul ini umumnya terdiri daripada molekul (wilayah aglikon) yang strukturnya adalah steroid. Mereka hadir dalam tanaman keluarga Scrophulariaceae, terutama di Digitalis purpurea, dan juga dalam keluarga Convallariaceae dengan Convallaria majalis sebagai contoh klasik.

Jenis glikosida ini mempunyai kesan penghambatan negatif pada pam natrium / kalium ATPase dalam membran sel, yang sangat banyak terdapat pada sel jantung, sehingga pengambilan tumbuhan dengan sebatian sekunder ini mempunyai kesan langsung pada jantung; oleh itu namanya.

Glikosida sianogenik

Mereka ditakrifkan secara kimia sebagai glikosida α-hidroksi nitril, yang berasal dari sebatian asid amino. Mereka terdapat dalam spesies angiosperma dari keluarga Rosaceae, terutama pada spesies genus Prunus, serta dalam keluarga Poaceae dan lain-lain.

Telah ditentukan bahawa ini adalah sebahagian daripada sebatian beracun khas dari beberapa jenis Manihot esculenta, yang lebih dikenali di Amerika Selatan sebagai ubi kayu, yucca atau ubi kayu. Begitu juga, mereka banyak terdapat dalam biji epal dan kacang seperti kacang almond.

Hidrolisis metabolit sekunder ini berakhir dengan penghasilan asid hidrokianik. Apabila hidrolisis bersifat enzimatik, bahagian glikon dan aglikon dipisahkan, yang terakhir dapat dikelaskan sebagai alifatik atau aromatik.

Bahagian glikon glikosida sianogenik biasanya D-glukosa, walaupun gentobiose, primeverose, dan lain-lain juga telah dilihat, kebanyakannya dihubungkan oleh ikatan β-glukosidik.

Mengkonsumsi tanaman dengan glikosida sianogenik dapat memberi kesan negatif, termasuk gangguan pada penggunaan yodium, yang mengakibatkan hipotiroidisme.

Glukosinolat

Asas struktur aglikonnya terdiri dari asam amino yang mengandung sulfur, itulah sebabnya ia juga disebut thioglycosides. Keluarga tumbuhan utama yang berkaitan dengan pengeluaran glukosinolat adalah keluarga Brassicaceae.

Antara kesan negatif bagi organisma yang menelan tumbuh-tumbuhan ini adalah bioaktivasi hepatik prokarsinogen persekitaran, yang merupakan produk kesan kompleks pada isoform sitokrom P450. Selain itu, sebatian ini boleh merengsakan kulit dan menyebabkan hipotiroidisme dan gout.

Saponin

Sebilangan besar sebatian "pembentuk sabun" adalah glikosida. Bahagian aglikon saponin glikosid terdiri daripada triterpenoid pentasiklik atau steroid tetrasiklik. Strukturnya heterogen, tetapi mempunyai ciri-ciri fungsi yang sama.

Dalam strukturnya, mereka mempunyai bahagian glikon hidrofilik dan kawasan aglikon yang sangat hidrofobik, yang memberikan sifat pengemulsi, sehingga dapat digunakan sebagai bahan pencuci.

Saponin terdapat dalam berbagai jenis keluarga tanaman, di antaranya adalah spesies yang tergolong dalam keluarga Liliaceae, yang dicontohkan dalam spesies Narthecium ossifragum.

Glikosida Anthraquinone

Mereka kurang biasa di kerajaan tumbuhan dibandingkan dengan glikosida lain yang disebutkan di atas. Mereka terdapat dalam Rumex crispus dan spesies genus Rheum. Kesan pengambilannya sesuai dengan rembesan air dan elektrolit yang berlebihan yang disertai dengan peristalsis pada usus besar.

Flavonoid dan pro-antosianin

Banyak flavonoid dan oligomernya, pro-antosianin, berlaku sebagai glikosida. Pigmen ini sangat umum di sebagian besar tanaman tumbuhan, kecuali alga, jamur dan beberapa tanduk.

Mereka boleh wujud secara semula jadi sebagai C- atau O-glukosida, bergantung pada sifat ikatan glikosidik yang berlaku antara kawasan glikon dan algicone, jadi ada yang lebih tahan terhadap hidrolisis kimia daripada yang lain.

Struktur aglikon flavonoid C-glukosida sesuai dengan tiga cincin dengan beberapa kumpulan fenolik yang memberikan mereka ciri antioksidan. Penyatuan kumpulan sakarida ke rantau aglikon berlaku melalui ikatan karbon-karbon antara karbon anomerik gula dan karbon C6 atau C8 nukleus aromatik flavonoid.

Rujukan

1. Conn, EE (1979). Biosintesis Glycosides Cyanogenic. Naturwissenschaften, 66, 28–34.
2. Forslund, K., Morant, M., Jørgensen, B., Olsen, CE, Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Biosintesis Nitrile Glucosides Rhodiocyanoside A dan D dan Cyanogenic Glucosides Lotaustralin dan Linamarin di Lotus japonicus. Fisiologi Tumbuhan, 135 (Mei), 71-84.
3. Markham, KR (1989). Kaedah dalam Biokimia Tumbuhan. 6. Flavon, Flavonol dan Glikosida mereka (Jilid 1). TEKAN AKADEMIK TERHAD. Diperolehi dari www.dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, Y., Hogan, P., & Delmer, D. (2002). Sitosterol B-glukosida sebagai Primer untuk Sintesis Selulosa dalam Tumbuhan. Sains, 295, 147-150.
5. Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., Mcgarvey, B., Pocs, R., & Brandle, J. (2005). Genomik berfungsi menemui tiga glukosiltransferase yang terlibat dalam sintesis glukosida manis utama Stevia rebaudiana. Jurnal Tumbuhan, 41, 56–67.
6. Swain, T. (1963). Taksonomi Tanaman Kimia. London: Akademik Akhbar.
7. van Rantwijk, F., Oosterom, MW, & Sheldon, RA (1999). Sintesis alkil glikosida yang dikatalisis oleh glikosidase. Jurnal Molekul Pemangkin B: Enzimatik, 6, 511–532.
8. Vetter, J. (2000). Tumbuhan glikosida sianogenik. Toksikon, 38, 11–36.
9. Wolfenden, R., Lu, X., & Young, G. (1998). Hidrolisis Spontan Glikosida. J. Am. Chem. Soc., 120, 6814-6815.