ASID KARBOKSILIK: TATANAMA, STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asid karboksilik adalah satu istilah yang disifatkan kepada mana-mana sebatian organik yang mengandungi kumpulan karboksil. Mereka juga dapat disebut sebagai asam organik, dan terdapat dalam banyak sumber semula jadi. Contohnya, dari semut dan serangga lain seperti kumbang galerit, asid formik, asid karboksilik, disuling.

Maksudnya, semut adalah sumber asid formik yang kaya. Juga, asid asetik diekstrak dari cuka, bau mentega tengik disebabkan oleh asam butirat, ramuan valerian mengandungi asid valerik dan caper diperolehi asam kaprik, semua asid karboksilat ini.

Asid formik, asid karboksilik, disuling dari semut

Asid laktik memberi susu masam rasa tidak enak, dan asid lemak terdapat dalam beberapa lemak dan minyak. Contoh sumber semula jadi asid karboksilat tidak terkira banyaknya, tetapi semua nama yang diberikan berasal dari kata Latin. Oleh itu, dalam bahasa Latin perkataan Formica bermaksud "semut."

Oleh kerana asid ini diekstrak dalam bab-bab sejarah yang berlainan, nama-nama ini menjadi umum, menyatukan budaya popular.

Formula

Formula umum asid karboksilat ialah R - COOH, atau lebih terperinci: R– (C = O) –OH. Atom karbon dihubungkan dengan dua atom oksigen, yang menyebabkan penurunan kepadatan elektronnya dan, akibatnya, cas separa positif.

Cas ini mencerminkan keadaan pengoksidaan karbon dalam sebatian organik. Karbon tidak teroksidasi seperti halnya asid karboksilik, pengoksidaan ini sebanding dengan tahap kereaktifan sebatian.

Atas sebab ini, kumpulan –COOH mempunyai keutamaan daripada kumpulan organik lain, dan menentukan sifat dan rantai karbon utama sebatian tersebut.

Oleh itu, tidak ada turunan asid amina (R-NH ₂ ), tetapi amina berasal dari asid karboksilik (asid amino).

Tatanama

Nama umum yang berasal dari bahasa Latin untuk asid karboksilik tidak menjelaskan struktur sebatian, atau susunannya atau susunan kumpulan atomnya.

Memandangkan perlunya penjelasan ini, tatanama sistematik IUPAC muncul untuk menamakan asid karboksilat.

Tatanama ini diatur oleh beberapa peraturan, dan beberapa di antaranya adalah:

Peraturan 1

Untuk menyebutkan asid karboksilat, nama alkananya mesti diubah dengan menambahkan akhiran "ico". Oleh itu, bagi etana (CH ₃ –CH ₃ ) asid karboksilatnya adalah asid etanoik (CH ₃ –COOH, asid asetik, sama dengan cuka).

Contoh lain: untuk CH ₃ CH ₂ CH ₂ –COOH alkana menjadi butana (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) dan, oleh itu, asid butanoik dinamakan (asam butirat, sama dengan mentega tengik).

Peraturan 2

Kumpulan –COOH mentakrifkan rantai utama, dan bilangan yang sesuai dengan setiap karbon dikira dari karbonil.

Sebagai contoh, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH adalah asid pentanoik, dikira dari satu hingga lima karbon hingga metil (CH ₃ ). Sekiranya kumpulan metil lain melekat pada karbon ketiga, itu adalah CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ -COOH, nomenklatur yang dihasilkan kini menjadi asid 3-metilpentanoik.

Peraturan 3

Substituen didahului oleh bilangan karbon yang dilekatkannya. Juga, pengganti ini boleh menjadi ikatan dua atau tiga, dan menambahkan akhiran "ico" sama dengan alkena dan alkena. Contohnya, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH ₂ -COOH disebut sebagai (cis atau trans) asid 3-heptenoik.

Peraturan 4

Apabila rantai R terdiri daripada cincin (φ). Asid disebutkan bermula dengan nama cincin dan diakhiri dengan akhiran "karboksilik." Sebagai contoh, φ - COOH, dinamakan sebagai asid benzenecarboxylic.

Struktur

Struktur asid karboksilik. R adalah rantai hidrogen atau karbonat.

Pada gambar atas struktur umum asid karboksilik ditunjukkan. Rantai sisi R boleh panjang atau mempunyai semua jenis pengganti.

Atom karbon sp ² dihibridisasi , memungkinkannya menerima ikatan berganda dan menghasilkan sudut ikatan kira-kira 120º.

Oleh itu, kumpulan ini dapat diasimilasikan sebagai segitiga rata. Oksigen atas kaya dengan elektron, sementara hidrogen rendah elektron lemah, berubah menjadi hidrogen berasid (akseptor elektron). Ini dapat dilihat pada struktur resonans ikatan berganda.

Hidrogen dipindahkan ke pangkalan, dan untuk alasan ini struktur ini sesuai dengan sebatian asid.

Hartanah

Asid karboksilik adalah sebatian yang sangat polar, dengan bau yang kuat dan kemudahan untuk berinteraksi secara berkesan antara satu sama lain melalui ikatan hidrogen, seperti yang digambarkan dalam gambar di atas.

Apabila dua asid karboksilik berinteraksi dengan cara ini, dimer terbentuk, beberapa cukup stabil untuk wujud dalam fasa gas.

Ikatan dan dimer hidrogen menyebabkan asid karboksilik mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada air. Ini kerana tenaga yang diberikan dalam bentuk haba mesti menguap bukan sahaja molekul, tetapi juga dimer, juga dihubungkan oleh ikatan hidrogen ini.

Asid karboksilik kecil mempunyai pertalian kuat untuk pelarut air dan polar. Walau bagaimanapun, apabila bilangan atom karbon lebih besar daripada empat, sifat hidrofobik rantai R mendominasi dan mereka menjadi tidak dapat dicampur dengan air.

Dalam fasa pepejal atau cecair, panjang rantai R dan penggantinya memainkan peranan penting. Oleh itu, apabila rantai sangat panjang, mereka saling berinteraksi melalui kekuatan penyebaran London, seperti dalam kes asid lemak.

Keasidan

Apabila asid karboksilat menyumbangkan proton, ia berubah menjadi anion karboksilat, yang ditunjukkan dalam gambar di atas. Dalam anion ini, muatan negatif dialokasikan di antara dua atom karbon, menstabilkannya dan, oleh itu, memihak kepada tindak balas yang berlaku.

Bagaimana keasidan ini berbeza dari satu asid karboksilik ke yang lain? Semuanya bergantung pada keasidan proton dalam kumpulan OH: semakin lemah elektron, semakin berasid.

Keasidan ini dapat ditingkatkan jika salah satu substituen rantai R adalah spesies elektronegatif (yang menarik atau menghilangkan ketumpatan elektronik dari persekitarannya).

Sebagai contoh, jika dalam CH ₃ –COOH sebuah H kumpulan metil digantikan oleh atom fluor (CFH ₂ –COOH), keasidan meningkat dengan ketara kerana F menghilangkan ketumpatan elektronik karbonil, oksigen, dan kemudian hidrogen. Sekiranya semua H digantikan oleh F (CF ₃ –COOH) keasidan mencapai nilai maksimumnya.

Pemboleh ubah apa yang menentukan tahap keasidan? PK _a . Semakin rendah pK _a dan semakin dekat dengan 1, semakin besar keupayaan asid untuk melepaskan diri di dalam air dan, seterusnya, semakin berbahaya dan berbahaya. Dari contoh sebelumnya, CF ₃ –COOH mempunyai nilai terkecil pK _a .

Permohonan

Oleh kerana banyaknya asid karboksilat, masing-masing mempunyai potensi aplikasi dalam industri, baik polimer, farmasi atau makanan.

- Dalam pengawetan makanan, asid karboksilik yang tidak terionisasi menembusi membran sel bakteria, menurunkan pH dalaman dan menghentikan pertumbuhannya.

- Asid sitrik dan oksalat digunakan untuk menghilangkan karat dari permukaan logam, tanpa mengubah logam dengan betul.

- Ton serat polistirena dan nilon dihasilkan dalam industri polimer.

- Ester asid lemak banyak digunakan dalam pembuatan minyak wangi.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kimia organik. Asid Karboksilik dan Turunannya (edisi ke-10., Halaman 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Asid karboksilik. Diakses pada 1 April 2018, dari: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 Jun 2012). Asid Organik. Diakses pada 1 April 2018, dari: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Kimia organik. Asid karboksilik. (edisi keenam, halaman 805-820). Bukit Mc Graw.
5. William Reusch. Asid Karboksilik. Diakses pada 1 April 2018, dari: chemistry.msu.edu