CYCLOBUTANE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN SINTESIS - KIMIA - 2026

The Siklobutana ialah hidrokarbon yang terdiri daripada cycloalkane empat karbon, dengan itu formula molekul C ₄ H ₈ . Ini juga dapat disebut tetramethylene, mengingat mereka adalah empat unit CH ₂ yang membentuk cincin dengan geometri persegi, walaupun nama siklobutana lebih diterima dan dikenal.

Pada suhu bilik ia adalah gas yang tidak mudah terbakar tanpa warna yang menyala dengan api yang terang. Penggunaannya yang paling primitif adalah sebagai sumber panas ketika membakar; bagaimanapun, asas strukturnya (segi empat sama) merangkumi aspek biologi dan kimia yang mendalam, dan menyumbang kepada sifat sebatian ini.

Molekul siklobutana dalam konformasi tegang. Sumber: Jynto.

Gambar atas menunjukkan molekul siklobutana dengan struktur segi empat sama. Di bahagian seterusnya, kami akan menerangkan mengapa penyesuaian ini tidak stabil, kerana hubungannya rapat.

Selepas siklopropana, itu adalah sikloalkana yang paling tidak stabil, kerana semakin kecil ukuran cincin, semakin reaktifnya. Oleh itu, siklobutana lebih tidak stabil daripada kitaran pentana dan heksana. Walau bagaimanapun, ingin sekali menyaksikan dalam turunannya inti atau jantung persegi, yang, seperti yang akan dilihat, bersifat dinamik.

Struktur siklobutana

Pada gambar pertama, struktur siklobutana disebut sebagai segiempat sederhana berkarbon dan terhidrogenasi. Walau bagaimanapun, di dataran sempurna ini, orbital mengalami sentuhan teruk dari sudut asalnya: mereka dipisahkan dengan sudut 90º berbanding 109.5º untuk atom karbon dengan hibridisasi sp ³ (tegangan sudut).

Atom karbon Sp ³ adalah tetrahedral, dan bagi beberapa tetrahedra, sukar untuk melenturkan orbitalnya sehingga menghasilkan sudut 90º; tetapi lebih-lebih lagi bagi karbon dengan hibridisasi sp ² (120º) dan sp (180º) untuk menyimpang sudut asalnya. Atas sebab ini siklobutana pada dasarnya mempunyai ³ atom karbon .

Juga, atom hidrogen sangat berdekatan satu sama lain, gerhana di ruang angkasa. Ini mengakibatkan peningkatan dalam halangan sterik, yang melemahkan segiempat sepatutnya kerana tekanan kilasan yang tinggi.

Oleh itu, tegangan sudut dan kilasan (dikemas dalam istilah 'tegangan cincin') menjadikan penyesuaian ini tidak stabil dalam keadaan normal.

Molekul siklobutana akan berusaha mengurangkan kedua-dua tekanan, dan untuk mencapainya, ia menggunakan apa yang dikenali sebagai kupu-kupu atau konkrit (dalam bahasa Inggeris, puckered).

Konfigurasi rama-rama atau berkerut

Pembentukan siklobutana. Sumber: Smokefoot.

Persamaan siklobutana yang betul ditunjukkan di atas. Di dalamnya tekanan sudut dan kilasan berkurang; kerana, seperti yang dapat dilihat, sekarang tidak semua atom hidrogen terkelupas. Walau bagaimanapun, terdapat kos tenaga: sudut ikatannya diasah, iaitu, ia turun dari 90 hingga 88º.

Perhatikan bahawa ia dapat dibandingkan dengan rama-rama, yang sayap segitiga terdiri dari tiga atom karbon; dan yang keempat, diposisikan pada sudut 25º sehubungan dengan setiap sayap. Anak panah dua arah menunjukkan bahawa terdapat keseimbangan antara kedua-dua konformer. Seolah-olah rama-rama itu turun dan menaikkan sayapnya.

Di sisi lain, turunan siklobutana, pelepasan ini diharapkan akan jauh lebih lambat dan terhalang secara spasial.

Interaksi antara molekul

Katakan anda lupa petak sebentar, dan ia digantikan oleh rama-rama berkarbonat. Ini di sayap mereka hanya dapat disatukan dalam cecair oleh pasukan penyebaran London, yang sebanding dengan luas sayap mereka dan jisim molekulnya.

Hartanah

Penampilan fizikal

Gas tidak berwarna.

Jisim molekul

56.107 g / mol.

Takat didih

12.6 ° C. Oleh itu, dalam keadaan sejuk, ia boleh ditangani secara asas seperti cecair; dengan satu-satunya perincian, bahawa ia akan sangat mudah berubah, dan wapnya tetap mewakili risiko yang harus diambil kira.

Takat lebur

-91 ° C.

titik pencucuhan

50ºC dalam gelas tertutup.

Keterlarutan

Tidak larut dalam air, yang tidak mengejutkan memandangkan sifatnya yang tidak polar; tetapi, ia sedikit larut dalam alkohol, eter, dan aseton, yang merupakan pelarut kurang polar. Ia dijangka larut (walaupun tidak dilaporkan) secara logik dalam pelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida, benzena, xilena, dll.

Ketumpatan

0,7125 pada suhu 5 ° C (berbanding dengan 1 air).

Ketumpatan wap

1.93 (berkaitan dengan 1 udara). Ini bermaksud bahawa ia lebih padat daripada udara, dan oleh itu, kecuali jika terdapat arus, kecenderungannya tidak akan meningkat.

Tekanan wap

1,180 mmHg pada 25 ° C.

Indeks biasan

1.3625 pada 290 ° C.

Enthalpy pembakaran

-655.9 kJ / mol.

Panas pembentukan

6.6 Kcal / mol pada 25 ° C.

Sintesis

Cyclobutane disintesis oleh hidrogenasi siklobutadiena, yang strukturnya hampir sama, dengan satu-satunya perbezaan bahawa ia mempunyai ikatan berganda; dan oleh itu ia lebih reaktif. Ini mungkin jalan sintetik paling mudah untuk mendapatkannya, atau sekurang-kurangnya hanya untuk itu dan bukan untuk turunannya.

Tidak dapat memperolehnya dalam minyak mentah kerana ia akan bertindak balas sedemikian rupa sehingga memutuskan cincin dan membentuk rantai garis, iaitu n-butana.

Kaedah lain untuk mendapatkan siklobutana terdiri daripada menyerang sinaran ultraviolet pada molekul etilena, CH ₂ = CH ₂ , yang dimerimasi. Reaksi ini disukai secara fotokimia, tetapi tidak termodinamik:

Sintesis siklobutana oleh sinaran ultraviolet. Sumber: Gabriel Bolívar.

Gambar di atas merangkum dengan baik apa yang dikatakan dalam ayat di atas. Sekiranya sebagai ganti etilena, misalnya, ada dua alkena, siklobutana yang diganti akan diperoleh; atau apa yang sama, turunan dari siklobutana. Sebenarnya, banyak derivatif dengan struktur menarik telah disintesis dengan kaedah ini.

Walau bagaimanapun, derivatif lain melibatkan satu siri langkah sintetik yang rumit. Oleh itu, siklobutan (sebagai turunannya disebut) adalah objek kajian untuk sintesis organik.

Permohonan

Cyclobutane sahaja tidak mempunyai kegunaan lain selain berfungsi sebagai sumber haba; tetapi, turunannya, memasuki bidang yang rumit dalam sintesis organik, dengan aplikasi dalam farmakologi, bioteknologi dan perubatan. Tanpa menyelidiki struktur yang terlalu kompleks, penitrem dan grandisol adalah contoh siklobutan.

Cyclobutan umumnya mempunyai sifat yang bermanfaat untuk metabolisme bakteria, tumbuhan, invertebrata laut, dan kulat. Mereka aktif secara biologi, dan itulah sebabnya penggunaannya sangat bervariasi dan sukar ditentukan, kerana masing-masing mempunyai kesan khusus pada organisma tertentu.

Grandisol - contoh turunan siklobutana. Sumber: Jynto.

Grandisol, misalnya, adalah feromon dari kumbang (sejenis kumbang). Di atas, dan akhirnya, strukturnya ditunjukkan, dianggap sebagai monoterpena dengan asas siklobutana persegi.

Rujukan

1. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 11 ). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyclobutane. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29 November). Sifat Fizikal Cycloalkanes. LibreTexts Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Ciri-ciri siklobutane-fizikal dan kajian teori. Jabatan Kimia, Universiti Yale.
7. Klement Foo. (sf). Siklobutan dalam Sintesis Organik. Dipulihkan dari: scripps.edu
8. Myers. (sf). Sintesis Cyclobutanes. Chem 115. Dipulihkan dari: hwpi.harvard.edu