ANISOLE: STRUKTUR, SIFAT, TATANAMA, RISIKO DAN PENGGUNAAN - KIMIA - 2024

The anisole atau methoxybenzene adalah sebatian organik yang terdiri daripada eter aromatik mempunyai yang formula kimia C ₆ H ₅ OCH ₃ . Keadaan fizikalnya adalah cecair tidak berwarna, yang mungkin menimbulkan pewarnaan kekuningan. Ia mudah dikenali dengan bau anis yang khas.

Ia kemudiannya adalah sebatian yang tidak menentu dan daya kohesi yang tidak terlalu tinggi; ciri khas eter cahaya, yang disimpan di dalam bekas kecil tertutup. Khususnya, anisol adalah etil alkil aril yang paling mudah; iaitu, mereka yang mempunyai komponen aromatik (Ar) dan komponen alkil lain (R), Ar-OR.

Molekul anisol. Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia.

Kumpulan C ₆ H ₅ - datang untuk menandakan Ar, dan -CH ₃ hingga R, sehingga mempunyai C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Lingkaran aromatik, dan kehadiran -OCH ₃ sebagai kumpulan pengganti yang disebut metoksi, memberikan anisol suatu nukleofilitas lebih tinggi daripada benzena dan nitrobenzena. Oleh itu, ia berfungsi sebagai molekul perantaraan untuk sintesis sebatian dengan aktiviti farmakologi.

Bau anis khasnya telah digunakan untuk menambahkan anisol pada produk kosmetik dan kebersihan yang menuntut wangian yang menyenangkan.

Struktur anisol

Gambar atas menunjukkan struktur molekul anisol menggunakan model sfera dan bar. Cincin aromatik dapat dilihat, yang karbonnya sp ² dan oleh itu ia rata, seperti kepingan heksagon; dan melekat padanya adalah kumpulan metoksi, yang karbonnya adalah sp ³ , dan hidrogennya berada di atas atau di bawah satah gelang.

Kepentingan kumpulan -OCH ₃ dalam struktur melampaui pecah dengan geometri satah molekul: ia memberikan polaritas, dan akibatnya, molekul benzena bukan polar memperoleh momen dipol kekal.

Momen dipole

Momen dipol ini disebabkan oleh atom oksigen, yang menarik ketumpatan elektron kedua-dua cincin aromatik dan metil. Berkat ini, molekul anisol dapat berinteraksi melalui daya dipol-dipol; walaupun, ia tidak mempunyai kemungkinan untuk membentuk ikatan hidrogen, kerana ia adalah eter (ROR tidak mempunyai H yang dihubungkan dengan oksigen).

Titik didihnya yang tinggi (154ºC), secara eksperimental mengesahkan interaksi intermolekul yang kuat yang mengawal cecairnya. Begitu juga, kekuatan penyebaran London hadir, bergantung pada jisim molekul, dan interaksi π-π antara cincin itu sendiri.

Kristal

Walau bagaimanapun, struktur anisol tidak membenarkannya berinteraksi cukup kuat untuk menggunakan pepejal pada suhu bilik (mp = -37ºC). Ini mungkin disebabkan oleh kenyataan bahawa apabila jarak antar molekul dikurangkan, tolakan elektrostatik antara elektron cincin aromatik tetangga mula mendapat banyak kekuatan.

Oleh itu, dan menurut kajian kristalografi, molekul anisol dalam kristal pada suhu -173ºC tidak dapat disusun sedemikian rupa sehingga cincin mereka saling berhadapan; iaitu pusat aromatik mereka tidak sejajar satu di atas yang lain, melainkan kumpulan -OCH ₃ berada di atas atau di bawah cincin yang berdekatan.

Hartanah

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna tetapi mungkin menunjukkan sedikit warna jerami.

Bau

Bau sedikit mirip dengan biji anise.

Rasa

Manis; namun, ia cukup beracun, jadi ujian ini berbahaya.

Jisim molekul

108.140 g / mol.

Ketumpatan

0,995 g / mL.

Ketumpatan wap

3.72 (relatif dengan udara = 1).

Takat lebur

-37 ° C.

Takat didih

154 ° C.

titik pencucuhan

125ºC (cawan terbuka).

Suhu autoignition

475 ° C.

Kelikatan

0.778 cP pada 30 ° C.

Ketegangan permukaan

34.15 dynes / cm pada 30 ° C.

Petunjuk biasan

1.5179 pada 20 ° C.

Keterlarutan

Tidak larut dalam air (sekitar 1mg / mL). Dalam pelarut lain, seperti aseton, eter dan alkohol, ia sangat larut.

Nukleofilik

Cincin anisol aromatik kaya dengan elektron. Ini kerana oksigen, walaupun merupakan atom yang sangat elektronegatif, berkontribusi dengan elektron dari awan πnya untuk melepaskannya melalui cincin dalam banyak struktur resonans. Akibatnya, lebih banyak elektron mengalir melalui sistem aromatik dan oleh itu nukleofiliknya meningkat.

Secara eksperimen, peningkatan nukleofilik telah ditunjukkan dengan membandingkan kereaktifannya, dengan penggantian elektrofilik aromatik, dengan peningkatan benzena. Oleh itu, kesan yang luar biasa bagi kumpulan -OCH ₃ terhadap sifat kimia sebatian tersebut dapat dibuktikan .

Begitu juga, perlu diperhatikan bahawa penggantian elektrofilik berlaku pada kedudukan yang berdekatan (-orto) dan bertentangan (-para) dengan kumpulan metoksi; iaitu pengarah ortho-para.

Kereaktifan

Nukleofilitas cincin aromatik anisol sudah dapat melihat sekilas kereaktifannya. Penggantian boleh berlaku sama ada di gelang (disukai oleh nukleofiliknya), atau dalam kumpulan metoksi itu sendiri; yang kedua ikatan O-CH ₃ dipecahkan untuk menggantikan -CH ₃ dengan kumpulan alkil lain: O-alkilasi.

Oleh itu, dalam proses alkylation, anisole boleh menerima kumpulan R (serpihan molekul lain) dengan menggantikan H cincin yang (C-alkylation), atau dengan menggantikan CH ₃ kumpulan methoxy itu. Gambar berikut menggambarkan apa yang baru sahaja diperkatakan:

Alkilasi anisol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Dalam gambar kumpulan R terletak di kedudukan -orto, tetapi mungkin juga berada di posisi -para, bertentangan dengan -OCH ₃ . Apabila O-alkilasi berlaku, eter baru dengan kumpulan -OR lain diperoleh.

Tatanama

Nama 'anisole' adalah yang paling terkenal dan paling diterima, kemungkinan besar berasal dari bau seperti anise. Walau bagaimanapun, nama 'methoxybenzene' cukup spesifik, kerana ia sekaligus menetapkan struktur dan identiti eter aromatik ini; ini adalah nama yang ditadbir oleh tatanama sistematik.

Nama lain yang kurang digunakan, tetapi sama validnya adalah 'fenil metil eter', yang ditadbir oleh tatanama tradisional. Ini mungkin nama yang paling spesifik, kerana ia secara langsung menunjukkan dua bahagian struktur eter: fenil-O-metil, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Risiko

Kajian perubatan belum dapat menunjukkan kemungkinan kesan mematikan anisol di dalam badan pada dos yang rendah. Namun, seperti kebanyakan bahan kimia, ia merengsakan kulit, tekak, paru-paru, dan mata apabila terkena terlalu lama dan dalam kepekatan yang sederhana.

Juga, kerana nukleofilik cincinnya, sebahagian daripadanya dimetabolisme dan oleh itu terbiodegradasi. Sebenarnya, hasil daripada harta tanah ini, simulasi menunjukkan bahawa ia tidak dapat menumpukan perhatian pada ekosistem berair sejak organisma pertama kali menurunkannya; dan oleh itu, sungai, tasik atau laut dapat mengumpul anisol.

Di tanah, memandangkan turun naiknya, ia menguap dengan cepat dan terbawa arus udara; Oleh itu, ia sama sekali tidak mempengaruhi jisim atau ladang tanaman.

Sebaliknya, secara atmosfera ia bertindak balas dengan radikal bebas, dan oleh itu tidak mewakili risiko pencemaran udara yang kita hirup.

Permohonan

Sintesis organik

Dari anisol derivatif lain dapat diperoleh dengan penggantian elektrofilik aromatik. Ini memungkinkan untuk digunakan sebagai perantaraan untuk sintesis ubat, racun perosak dan pelarut, yang diinginkan untuk menambahkan ciri-cirinya. Laluan sintetik terdiri daripada C-alkylation atau O-alkylation.

Wangian

Selain penggunaannya untuk sintesis organik, ia dapat digunakan secara langsung sebagai bahan tambahan untuk krim, salap dan minyak wangi, termasuk wangian anise untuk produk tersebut.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2019). Anisole. Pangkalan Data PubChem, CID = 7519. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Alkilasi fasa cecair anisol dan fenol yang dikatalisis oleh niobium fosfat. Jurnal Persatuan Kimia Brazil, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW dan Goddard R. (2015). Anisole pada suhu 100 K: penentuan struktur kristal pertama. Acta Crystallogr C Struct Chem Ogos; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Formulasi Kimia. (2018). Methoxybenzene Dipulihkan dari: formulacionquimica.com