The hidrokarbon aromatik adalah sebatian organik yang berasaskan kebanyakannya pada struktur mereka kepada benzena kitaran kompaun enam atom karbon digabungkan dengan hidrogen, supaya timbul bon conjugated oleh delocalisation mempunyai elektron antara orbital molekul.
Dengan kata lain, ini bermaksud bahawa sebatian ini mempunyai ikatan karbon-hidrogen sigma (σ) dan ikatan karbon-karbon pi (π), yang membolehkan kebebasan bergerak elektron menunjukkan fenomena resonans dan manifestasi unik lain yang menjadi milik mereka. bahan ini.
Benzena
Istilah "aromatik" ditetapkan untuk sebatian ini sebelum mekanisme tindak balas mereka diketahui, kerana fakta sederhana bahawa sebilangan besar hidrokarbon ini mengeluarkan bau manis atau menyenangkan tertentu.
Ciri dan sifat hidrokarbon aromatik
Dengan mengambil kira sejumlah besar hidrokarbon aromatik berdasarkan benzena, penting untuk mengetahui bahawa ini dinyatakan sebagai bahan tidak berwarna, cair dan mudah terbakar yang diperoleh daripada beberapa proses yang berkaitan dengan minyak.
Jadi sebatian ini, yang rumusnya adalah C 6 H 6 , mempunyai kereaktifan yang rendah; Ini bermaksud bahawa molekul benzena cukup stabil dan disebabkan oleh penghapusan elektronik antara atom karbonnya.
Heteroarena
Begitu juga, terdapat banyak molekul aromatik yang tidak berdasarkan benzena dan disebut heteroarena, kerana dalam strukturnya sekurang-kurangnya satu atom karbon digantikan oleh unsur lain seperti sulfur, nitrogen atau oksigen, yang merupakan heteroatom.
Oleh itu, penting untuk mengetahui bahawa nisbah C: H besar dalam hidrokarbon aromatik dan, kerana ini, apabila mereka terbakar api kuning yang kuat dihasilkan yang mengeluarkan jelaga.
Seperti disebutkan di atas, sebahagian besar bahan organik ini mengeluarkan bau semasa dikendalikan. Selanjutnya, jenis hidrokarbon ini dikenakan penggantian elektrofilik dan nukleofilik untuk mendapatkan sebatian baru.
Struktur
Dalam kes benzena, setiap atom karbon berkongsi elektron dengan atom hidrogen dan elektron dengan setiap atom karbon yang berdekatan. Ia kemudian merupakan elektron bebas untuk berhijrah dalam struktur dan menghasilkan sistem resonans yang menyediakan molekul ini dengan kestabilan hebat yang menjadi ciri khasnya.
Agar molekul mempunyai aromatik mesti mematuhi peraturan tertentu, di antaranya yang menonjol:
- Bersikap kitaran (membenarkan wujudnya struktur resonan).
- Menjadi rata (setiap atom yang tergolong dalam struktur cincin mempunyai hibridisasi sp 2 ).
- Mampu mendelokalisasi elektronnya (kerana mempunyai ikatan tunggal dan dua bergantian, ia dilambangkan oleh bulatan di dalam gelang).
Dengan cara yang sama, sebatian aromatik juga harus mematuhi peraturan Hückel, yang terdiri daripada menghitung elektron π yang terdapat di dalam cincin; hanya jika nombor ini sama dengan 4n + 2 mereka dianggap aromatik (n menjadi bilangan bulat sama dengan atau lebih besar daripada sifar).
Seperti juga molekul benzena, banyak turunannya juga bersifat aromatik (selagi ia mematuhi premis yang disebutkan di atas dan struktur cincinnya dipelihara), seperti sebatian poliklik seperti naftalena, antrasena, fenantrena dan naphtacene.
Ini juga berlaku untuk hidrokarbon lain yang tidak mempunyai benzena sebagai asas tetapi dianggap aromatik, seperti piridin, pirol, furan, thiophene, antara lain.
Tatanama
Untuk molekul benzena dengan substituen tunggal (monosubstituted), yang merupakan benzena di mana atom hidrogen telah digantikan oleh atom atau kumpulan atom yang berbeza, nama pengganti ditetapkan dalam satu kata diikuti dengan kata benzena.
Contohnya ialah perwakilan etilbenzena, ditunjukkan di bawah:
Begitu juga, apabila terdapat dua substituen dalam benzena, lokasi substituen nombor dua yang berkaitan dengan nombor satu harus diperhatikan.
Untuk mencapai ini, anda mulakan dengan membilang atom karbon dari satu hingga enam. Maka dapat dilihat bahawa ada tiga jenis sebatian yang mungkin dinamakan sesuai dengan atom atau molekul yang sebagai pengganti, seperti berikut:
Awalan o- (ortho-) digunakan untuk menunjukkan substituen pada kedudukan 1 dan 2, istilah m- (meta-) untuk menunjukkan substituen pada atom 1 dan 3, dan ungkapan p- (untuk -) untuk menamakan substituen pada kedudukan 1 dan 4 sebatian.
Begitu juga, apabila terdapat lebih dari dua pengganti, mereka mesti diberi nama yang menunjukkan kedudukan mereka dengan nombor, sehingga mereka dapat memiliki bilangan sekecil mungkin; dan apabila ini mempunyai keutamaan yang sama dalam tatanama mereka, mereka mesti disebut mengikut abjad.
Anda juga boleh mempunyai molekul benzena sebagai pengganti, dan dalam kes ini disebut fenil. Walau bagaimanapun, apabila hidrokarbon aromatik polisiklik berlaku, ia mesti diberi nama yang menunjukkan kedudukan substituen, kemudian nama substituen dan akhirnya nama sebatian.
Permohonan
- Salah satu kegunaan utama adalah dalam industri minyak atau sintesis organik di makmal.
- Vitamin dan hormon menonjol (hampir keseluruhannya), begitu juga kebanyakan bumbu yang digunakan di dapur.
- Bahan dan minyak wangi organik, sama ada dari semula jadi atau sintetik.
- Hidrokarbon aromatik lain yang dianggap penting adalah alkaloid bukan alisiklik, serta sebatian dengan sifat letupan seperti trinitrotoluene (biasanya dikenali sebagai TNT) dan komponen gas pemedih mata.
- Dalam aplikasi perubatan, bahan analgesik tertentu yang mempunyai molekul benzena dalam strukturnya dapat dinamakan, termasuk asid asetilsalisilat (dikenali sebagai aspirin) dan lain-lain seperti asetaminofen.
- Sebilangan hidrokarbon aromatik sangat toksik bagi makhluk hidup. Contohnya, benzena, etilbenzena, toluena, dan xilena diketahui bersifat karsinogenik.
Rujukan
- Hidrokarbon aromatik. (2017). Wikipedia. Dipulihkan dari en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Kimia. (Edisi ke-9). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., dan Becker, KH (2002). Mekanisme Pengoksidaan Atmosfera Hidrokarbon Aromatik. Dipulihkan dari books.google.co.ve
- Jawatankuasa ASTM D-2 mengenai Produk Petroleum dan Pelincir. (1977). Manual Analisis Hidrokarbon. Dipulihkan dari books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Hidrokarbon Aromatik Poliklik: Kimia dan Kekarsinogenan. Dipulihkan dari books.google.co.ve