TOLUENA: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, MEMPEROLEH - KIMIA - 2024

The toluene ialah hidrokarbon aromatik pekat yang formula ialah C ₆ H ₅ CH ₃ atau PhCH ₃ dan yang terdiri daripada kumpulan metil (CH ₃ ) yang dilampirkan pada gelang benzena atau phenyl kumpulan (Ph). Ia dijumpai secara semula jadi dalam minyak mentah, arang batu, asap gunung berapi, dan di beberapa pokok, seperti pokok tolu di Amerika Selatan.

Pelarut ini dengan bau khas digunakan terutamanya sebagai bahan mentah industri, dan sebagai pengencer cat. Ia juga digunakan dalam penghapusan parasit yang terdapat pada kucing dan anjing, seperti ascarid dan cacing tambang.

Formula struktur toluena. Sumber: Neurotiker melalui Wikipedia.

Toluene pertama kali diasingkan oleh Pierre-Joseph Pelletier dan Philippe Walter, pada tahun 1837, dari minyak pinus. Kemudian, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, pada tahun 1841, mengasingkannya dari balsam tolu dan menunjukkan bahawa produknya serupa dengan yang sebelumnya diasingkan. Pada tahun 1843, Berzelius membaptiskannya sebagai Toluin.

Sebilangan besar toluena diperoleh sebagai produk sampingan atau sekunder dalam proses pengeluaran petrol dan penukaran arang batu menjadi kok. Ia juga dihasilkan oleh reaksi yang dilakukan di makmal, misalnya, reaksi benzena dengan metil klorida.

Struktur

Struktur molekul Toluena. Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita mempunyai struktur molekul toluena yang diwakili oleh model sfera dan bar. Perhatikan bahawa ia sama persis dengan formula struktur yang ditunjukkan, dengan perbezaan bahawa ia bukan molekul yang sama rata.

Di tengah gelang benzena, yang dalam hal ini dapat dilihat sebagai gugus fenil, Ph, watak aromatiknya diserlahkan oleh garis putus-putus. Semua atom karbon mempunyai hibridisasi sp ² , kecuali untuk kumpulan CH ₃ , yang hibridisasi adalah sp ³ .

Ia adalah untuk sebab ini bahawa molekul yang tidak benar-benar rata: hidrogen CH ₃ terletak pada sudut yang berbeza dengan satah gelang benzena.

Toluene adalah molekul apolar, hidrofobik dan aromatik. Interaksi intermolekul mereka didasarkan pada daya penyebaran London, dan pada interaksi dipol-dipol, kerana pusat gelang "dibebankan" dengan ketumpatan elektron yang disediakan oleh CH ₃ ; sementara atom hidrogen mempunyai ketumpatan elektron yang rendah.

Oleh itu, toluena mempunyai beberapa jenis interaksi molekul yang menahan molekul cecairnya bersama. Ini tercermin pada titik didihnya, 111 ° C, yang tinggi memandangkan ia adalah pelarut apolar.

Hartanah

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna dan telus

Jisim molar

92.141 g / mol

Bau

Manis, pedas dan serupa dengan benzena

Ketumpatan

0.87 g / mL pada suhu 20 ºC

Takat lebur

-95 ºC

Takat didih

111 ºC

Keterlarutan

Toluena mempunyai kelarutan yang dapat diabaikan dalam air: 0,52 g / L pada suhu 20 ° C. Ini disebabkan oleh perbezaan polariti antara toluena dan air.

Sebaliknya, toluena larut, atau dalam kes ini tidak dapat dicampur, dengan etanol, benzena, etil eter, aseton, kloroform, asid asetik glasial dan karbon disulfida; iaitu larut larut lebih baik dalam pelarut kurang polar.

Indeks biasan (n

1,497

Kelikatan

0.590 cP (20 ° C)

titik pencucuhan

6 ºC. Toluene harus dikendalikan dalam tudung asap dan sejauh mungkin dari api.

Ketumpatan wap

3.14 berhubung dengan udara = 1. Iaitu, wapnya tiga kali lebih tebal daripada udara.

Tekanan wap

2.8 kPa pada suhu 20 ° C (kira-kira 0.27 atm).

Suhu pencucuhan automatik

480 ° C

Penguraian

Boleh bertindak balas dengan kuat dengan bahan pengoksidaan. Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap yang tajam dan menjengkelkan.

Ketegangan permukaan

29.46 mN pada suhu 10 ºC

Momen dipole

0.36 D

Kereaktifan

Toluene rentan terhadap pengklorinan untuk menghasilkan ortho-chlorotoluene dan para-chlorotoluene. Nitrify juga senang menghasilkan nitrotoluene, yang merupakan bahan mentah untuk pewarna.

Satu bahagian toluena digabungkan dengan tiga bahagian asid nitrik untuk membentuk trinitrotoluena (TNT): salah satu bahan letupan yang paling terkenal.

Begitu juga, toluena mengalami sulfonasi untuk menghasilkan asid sulfonat o-toluena dan p-toluena sulfonat, yang merupakan bahan mentah untuk pembuatan pewarna dan sakarin.

Kumpulan metil toluena mengalami kehilangan hidrogen kerana tindakan asas yang kuat. Kumpulan metil juga rentan terhadap pengoksidaan, jadi ia bertindak balas dengan kalium permanganat untuk menghasilkan asid benzoat dan benzaldehid.

Permohonan

Perindustrian

TNT, bahan letupan paling simbolik, dihasilkan menggunakan toluena sebagai bahan mentah utama. Sumber: Pixabay.

Toluene digunakan dalam pembuatan cat, pengencer cat, cat kuku, perekat atau gam, lakuer, tinta, nilon, plastik, busa poliuretana, kebanyakan minyak, organosol vinil, ubat-ubatan, pewarna , minyak wangi, bahan letupan (TNT).

Dengan cara yang sama, toluena digunakan dalam bentuk toluena sulfonasi dalam pembuatan bahan pencuci. Toluene juga sangat penting dalam pembuatan simen plastik, penghilang noda kosmetik, antibeku, tinta, aspal, penanda kekal, simen kontak, dll.

Pelarut dan nipis

Toluene digunakan dalam pencairan cat, yang memudahkan penggunaannya. Ini digunakan untuk melarutkan tepi kit polistirena, sehingga memungkinkan penyambungan bahagian yang membentuk pesawat model skala. Di samping itu, ia digunakan dalam pengambilan produk semula jadi dari tanaman.

Toluene adalah pelarut dalam dakwat yang digunakan dalam etsa. Simen yang dicampurkan dengan getah dan toluena digunakan untuk menutup sebilangan besar produk. Toluene juga digunakan sebagai pelarut dalam mencetak tinta, lakuer, penyamakan kulit, lem, dan disinfektan.

Lebih menarik lagi, toluena digunakan sebagai pelarut untuk nanomaterial karbon (seperti nanotube) dan fullerenes.

Yang lain

Campuran benzena, toluena, dan xilena (BTX) ditambahkan ke petrol untuk menambah bilangan oktana. Toluene adalah rizab oktana tinggi dan aditif petrol petrol. Ia juga digunakan dalam pembuatan nafta.

Toluene membantu dalam penghapusan beberapa spesies cacing gelang dan cacing tambang, serta cacing pita yang merupakan parasit kucing dan anjing.

Mendapatkan

Sebilangan besar toluena diperoleh dari sulingan minyak mentah, yang dihasilkan semasa pirolisis hidrokarbon (retak wap). Pembaharuan pemangkin uap minyak mewakili 87% daripada toluena yang dihasilkan.

Tambahan 9% toluena dikeluarkan dari petrol pirolisis yang dihasilkan semasa pembuatan etilena dan propilena.

Tar arang batu dari oven kokas menyumbang 1% daripada toluena yang dihasilkan, sementara 2% sisanya diperoleh sebagai produk sampingan pembuatan styrene.

Kesan yang merosakkan

Toluene adalah pelarut yang dihirup menjadi tinggi, kerana ia mempunyai tindakan narkotik yang mempengaruhi fungsi sistem saraf pusat. Toluene memasuki badan dengan cara menelan, penyedutan, dan penyerapan melalui kulit.

Pada tahap pendedahan 200 ppm, kegembiraan, euforia, halusinasi, persepsi yang menyimpang, sakit kepala, dan pening boleh berlaku. Walaupun tahap pendedahan yang lebih tinggi terhadap toluena boleh menyebabkan kemurungan, mengantuk dan kegagapan.

Apabila penyedutan melebihi kepekatan 10,000 ppm, ia boleh menyebabkan kematian individu akibat kegagalan pernafasan.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020). Toluena. Pangkalan Data PubChem., CID = 1140. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluena. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Kotak Alat Kejuruteraan, (2018). Toluene - Sifat Termofizik. Dipulihkan dari: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluena. Dipulihkan dari: vedantu.com