The fenoftalein adalah pewarna organik, yang sendiri yang diprotik asid lemah, digunakan dalam banyak penentuan titrimetric sebagai penunjuk asid-bes. Iaitu, jika itu adalah asam diprotik, dalam larutan ia dapat kehilangan dua ion H + , dan untuk menjadi indikator, ia mesti memiliki sifat berwarna dalam julat pH yang sedang dinilai.
Dalam medium asas (pH> 8), phenolphthalein berwarna merah jambu, yang dapat meningkat menjadi merah keunguan (seperti yang digambarkan dalam gambar berikut). Untuk digunakan sebagai penunjuk asid-basa, ia tidak boleh bertindak balas lebih cepat dengan OH - dalam medium daripada analit yang akan ditentukan.
Selanjutnya, kerana ia adalah asid yang sangat lemah, kehadiran kumpulan -COOH dikesampingkan dan, oleh itu, sumber proton berasid adalah dua kumpulan OH yang dihubungkan dengan dua cincin aromatik.
Formula
Phenolphthalein adalah sebatian organik yang formula kimia pekatnya adalah C 20 H 14 O 4 . Walaupun mungkin tidak cukup untuk mengetahui kumpulan organik apa yang ada, unsaturasi dapat dihitung dari formula, untuk mulai menjelaskan kerangka.
Struktur kimia
Struktur phenolphthalein bersifat dinamik, yang bermaksud bahawa ia mengalami perubahan bergantung pada pH persekitarannya. Gambar atas menggambarkan struktur fenolftalein dalam julat 0
Cincin pentagonal yang mengalami pengubahsuaian paling besar. Sebagai contoh, dalam medium asas, apabila salah satu kumpulan OH cincin fenolik dilenyapkan, cas negatifnya (-O - ) tertarik oleh cincin aromatik, "membuka" cincin pentagonal dalam susunan ikatannya yang baru.
Di sini, cas negatif baru terletak di -COO - , yang "terlepas" dari cincin pentagonal.
Kemudian, setelah meningkatkan asas media, kumpulan OH kedua cincin fenolik dilenyapkan dan cas yang dihasilkan dilepaskan ke seluruh struktur molekul.
Gambar bawah merangkum hasil dua deprotonasi dalam medium asas. Struktur inilah yang bertanggungjawab untuk pewarnaan fenolphthalein merah jambu yang biasa.
Elektron yang "bergerak" melalui sistem π terkonjugasi (diwakili oleh ikatan berganda resonan) menyerap dalam spektrum yang dapat dilihat, khususnya pada panjang gelombang kuning, mencerminkan warna merah jambu yang sampai ke mata penonton.
Phenolphthalein mempunyai sejumlah empat struktur. Dua yang sebelumnya adalah yang paling penting dari segi praktikal dan disingkat sebagai: H 2 In dan In 2- .
Permohonan
Fungsi penunjuk
Phenolphthalein digunakan dalam analisis kimia sebagai petunjuk visual dalam menentukan titik kesetaraan dalam reaksi peneutralan atau titrasi asid-basa. Reagen untuk titrasi asid-basa ini disediakan 1% larut dalam 90% alkohol.
Phenolphthalein mempunyai 4 keadaan:
- Dalam medium yang sangat berasid mempunyai warna oren (H 3 In + ).
- Apabila pH meningkat dan menjadi sedikit asas, larutan menjadi tidak berwarna (H 2 In).
- Dalam bentuk anionik, ketika proton kedua hilang, perubahan warna dihasilkan dalam larutan dari tidak berwarna menjadi merah keunguan (Dalam 2- ), ini sebagai akibat kenaikan pH antara 8.0 dan 9.6.
- Dalam medium yang sangat asas (pH> 13), pewarnaan tidak berwarna (In (OH) 3- ).
Tingkah laku ini telah memungkinkan penggunaan phenolphthalein sebagai petunjuk pengkarbonan konkrit, yang menyebabkan pH berubah menjadi nilai antara 8.5 hingga 9.
Juga, perubahan warna sangat mendadak; iaitu, bahawa anion merah jambu In 2- dihasilkan pada kelajuan tinggi. Oleh itu, ini memungkinkan untuk menjadi calon sebagai petunjuk dalam banyak penentuan volumetrik; sebagai contoh, asid lemah (asid asetik) atau kuat (asid hidroklorik).
Kegunaan dalam perubatan
Phenolphthalein digunakan sebagai agen pencahar. Namun, ada literatur ilmiah yang menunjukkan bahawa beberapa pencahar yang mengandungi fenolftalein sebagai bahan aktif - yang bertindak dengan menghalang penyerapan air dan elektrolit dalam usus besar, yang mendorong pengungsian - boleh memberi kesan negatif.
Penggunaan ubat phenolphthalein yang berpanjangan ini dikaitkan dengan pengeluaran pelbagai gangguan fungsi usus, pankreatitis dan juga barah, terutama dihasilkan pada wanita dan model haiwan yang digunakan untuk kajian farmakologi sebatian kimia ini.
Phenolphthalein yang diubah secara kimia, untuk kemudian mengubahnya menjadi keadaan berkurang, digunakan sebagai reagen dalam ujian forensik yang memungkinkan untuk menentukan kehadiran hemoglobin dalam sampel (ujian Kastle-Meyer), yang tidak konklusif kerana adanya positif palsu .
Penyediaan
Ia terbentuk dari pemeluwapan anhidrida phthalic dengan fenol, dengan adanya asid sulfurik pekat, dan dari campuran aluminium dan zink klorida sebagai pemangkin tindak balas:
Penggantian elektrofilik aromatik adalah mekanisme yang mengatur tindak balas ini. Apa itu terdiri? Cincin fenolik (molekul di sebelah kiri) diisi negatif berkat atom oksigen yang kaya dengan elektron, yang mampu membuat pasangan bebas dari mereka melalui "litar elektronik" cincin.
Sebaliknya, karbon kumpulan C = O anthridic phthalic sangat tidak dilindungi, kerana fakta bahawa cincin phthalic dan atom oksigen mengurangkan ketumpatan elektronik, sehingga membawa muatan separa positif. Lingkaran fenolik, kaya dengan elektron, menyerang karbon yang kekurangan elektron ini, memasukkan cincin pertama ke dalam struktur.
Serangan ini berlaku secara istimewa pada hujung karbon yang berlawanan dengan kumpulan OH; ini adalah kedudukan - berhenti.
Perkara yang sama berlaku dengan cincin kedua: ia menyerang karbon yang sama dan dari ini molekul air yang dihasilkan berkat medium asid dilepaskan.
Dengan cara ini, phenolphthalein tidak lebih daripada molekul anhidrida phthalic yang telah menggabungkan dua cincin fenolik dalam salah satu kumpulan karbonilnya (C = O).
Hartanah
Penampilan fizikalnya adalah pepejal putih dengan kristal triclinic, sering terkumpul atau berbentuk jarum rhombik. Ia tidak berbau, lebih padat daripada air cair (1.277 g / mL pada suhu 32 ºC), dan sangat mudah menguap (anggaran tekanan wap: 6.7 x 10 -13 mmHg).
Sangat larut dalam air (400 mg / l), tetapi sangat larut dalam alkohol dan eter. Atas sebab ini, disyorkan untuk mencairkannya dalam etanol sebelum digunakan.
Ia tidak larut dalam pelarut aromatik seperti benzena dan toluena, atau dalam hidrokarbon alifatik seperti n-heksana.
Ia mencair pada suhu 262.5ºC dan cecair mempunyai takat didih 557.8 ± 50.0ºC pada tekanan atmosfera. Nilai-nilai ini menunjukkan adanya interaksi antara molekul yang kuat. Ini disebabkan oleh ikatan hidrogen, dan juga interaksi frontal antara cincin.
PKa adalah 9.7 pada suhu 25ºC. Ini bermaksud kecenderungan yang sangat rendah untuk berpisah dalam medium berair:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> Dalam 2- (aq) + 2H 3 O +
Ini adalah keseimbangan dalam medium berair. Walau bagaimanapun, meningkatkan OH - ion dalam larutan mengurangkan jumlah H 3 O + hadir .
Akibatnya, keseimbangan beralih ke kanan, untuk menghasilkan lebih banyak H 3 O + . Dengan cara ini, kerugian awal anda dihargai.
Apabila asas lebih banyak ditambahkan, keseimbangan terus beralih ke kanan, dan seterusnya sehingga tidak ada yang tersisa dari spesies H 2 In. Pada ketika ini, spesies In 2 mewarnai larutan berwarna merah jambu.
Terakhir, phenolphthalein rosak ketika dipanaskan, mengeluarkan asap yang tajam dan menjengkelkan.
Rujukan
- Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Bahagian C (1998) 54, 535-539. Diakses pada 13 April 2018, dari: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Pencahar fenolphthalein dan hubungannya dengan perkembangan barah. Diakses pada 13 April 2018, dari: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Diakses pada 13 April 2018, dari: applichem.com
- Wikipedia. Ujian Kastle-Meyer. (2017). Diakses pada 13 April 2018, dari: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laksatif dan Risiko Kanser, JNCI: Jurnal Institut Kanser Nasional, Jilid 92, Isu 23, 6 Disember 2000, Halaman 1943-1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Diakses pada 13 April 2018, dari: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10 Mei 2012). Contoh phenolphthalein pepejal. . Diakses pada 13 April 2018, dari: commons.wikimedia.org